Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
УФ-защитный компонент, используемый в солнцезащитных кремах. Авобензон (торговые названия Parsol 1789, Milestab 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357 и другие, INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) – это органическая молекула и масляно-растворимый ингредиент, применяемый в солнцезащитных продуктах для поглощения всего спектра UVA-лучей.
UV A protectant used in sunscreens
Avobenzone (trade names Parsol 1789, Milestab 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357 and others, INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) is an organic molecule and an oil soluble ingredient used in sunscreen products to absorb the full spectrum of UVA rays.
История
Авбобензон был запатентован в 1973 году и одобрен в ЕС в 1978 году. Он был одобрен FDA в 1988 году. По состоянию на 2021 год FDA заявило, что не считает авбобензон общепризнанным как безопасный и эффективный (GRASE).
Avobenzone was patented in 1973 and was approved in the EU in 1978. It was approved by the FDA in 1988. As of 2021, the FDA announced that they do not support avobenzone as being generally recognized as safe and effective (GRASE)
Свойства
Чистый авобензон представляет собой беловатый или желтоватый кристаллический порошок со слабым запахом, растворяющийся в изопропаноле, диметилсульфоксиде, декал олеате, каприновой/каприловой кислоте, триглицеридах и других маслах. Он не растворим в воде. Авобензон является производным дибензоилметана. В основном состоянии авобензон существует в виде смеси энольной и кето-форм, с преобладанием хелатированной энольной формы. Эта энольная форма стабилизируется внутримолекулярной водородной связью в структуре β-дикетона. Благодаря способности поглощать ультрафиолетовый свет в более широком диапазоне длин волн, чем у многих других солнцезащитных фильтров, авобензон широко используется в коммерческих препаратах, продаваемых как солнцезащитные средства "широкого спектра". Максимум поглощения авобензона составляет 357 нм.
Pure avobenzone is a whitish to yellowish crystalline powder with a weak odor, dissolving in isopropanol, dimethyl sulfoxide, decyl oleate, capric acid/caprylic, triglycerides and other oils. It is not soluble in water. Avobenzone is a dibenzoylmethane derivative. Avobenzone exists in the ground state as a mixture of the enol and keto forms, favoring the chelated enol. This enol form is stabilized by intramolecular hydrogen bonding within the β diketone. Its ability to absorb ultraviolet light over a wider range of wavelengths than many other sunscreen agents has led to its use in many commercial preparations marketed as "broad spectrum" sunscreens. Avobenzone has an absorption maximum of 357 nm.
Безопасность
Авобензон, активный ингредиент солнцезащитных средств на нефтяной основе, не был признан FDA как безопасный и эффективный (GRASE) в связи с недостатком данных, подтверждающих это утверждение. Тем не менее, он остается единственным UVA-фильтром, одобренным FDA (в концентрации до 3%). Авобензон также одобрен в других странах и регионах, таких как ЕС (до 5%), Австралия и Япония. Исследование, проведенное в 2017 году в Московском государственном университете имени М.В. Ломоносова, показало, что хлорированная вода и ультрафиолетовый свет могут вызывать распад авобензона на различные органические соединения, включая ароматические кислоты, альдегиды, фенолы и ацетофеноны, которые могут оказывать негативное воздействие на здоровье.
Avobenzone, a petroleum based sunscreen active ingredient, is not generally recognised as safe and effective (GRASE) by the FDA for lack of sufficient data to support this claim. However, it is still the only FDA approved UVA filter (up to 3% concentration). Avobenzone is also approved in all other jurisdictions, such as EU (up to 5%), Australia, and Japan. A 2017 study at Lomonosov Moscow State University found that chlorinated water and ultraviolet light can cause avobenzone to disintegrate into various other organic compounds, including; aromatic acids, aldehydes, phenols, and acetophenones which can cause adverse health effects.
Различные
В качестве энолата авобензон образует окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов (таких как Fe3+), и для подавления их образования можно добавлять хелатирующие агенты. Стейраты, соли алюминия, магния и цинка могут приводить к образованию плохо растворимых осадков. Окрашивающие свойства солнцезащитных средств на основе авобензона особенно заметны на стеклопластиковых лодках с белым гелькоутом. Авобензон также реагирует с трифторидом бора, образуя стабильный кристаллический комплекс, обладающий высокой флуоресценцией под воздействием УФ-излучения. Цвет испускания кристаллов зависит от молекулярной упаковки комплекса авобензона с бором. Фотолюминесценция может также изменяться под воздействием механической силы в твердом состоянии, что приводит к явлению, называемому "механохромной люминесценцией". Измененный цвет испускания медленно восстанавливается при комнатной температуре или быстрее при повышенных температурах.
As an enolate, avobenzone forms with heavy metal ions (such as Fe3+) colored complexes, and chelating agents can be added to suppress them. Stearates, aluminum, magnesium and zinc salts can lead to poorly soluble precipitates. The staining properties of sunblock made with avobenzone are particularly noticeable on fiberglass boats with white gelcoat. Avobenzone also reacts with boron trifluoride to form a stable crystalline complex that is highly fluorescent under UV irradiation. The emission color of the crystals depends on the molecular packing of the boron avobenzone complex. The photoluminescence may also be altered by mechanical force in the solid state, resulting in a phenomenon called "mechanochromic luminescence". The altered emission color recovers itself slowly at room temperature or more swiftly at higher temperatures.
Спектр поглощения
Авобензон имеет максимальное поглощение около 360 нм в растворе. Положение максимума может незначительно изменяться в зависимости от растворителя.
Avobenzone has a peak absorbance around 360 nm when dissolved. The peak may shift slightly depending on the solvent.