Введение
Гуанидин — соединение с формулой HNC(NH2)2. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в полярных растворителях. Это сильное основание, которое используется в производстве пластмасс и взрывчатых веществ. Оно содержится в моче преимущественно у пациентов с почечной недостаточностью. Гуанидиновая группа также встречается в более крупных органических молекулах, в том числе в боковой цепи аргинина.
Структура
Гуанидин можно рассматривать как азотный аналог угольной кислоты. То есть, группа C=O в угольной кислоте заменяется группой C=NH, а каждая группа OH заменяется группой NH₂. Изобутен можно рассматривать как углеродный аналог аналогичным образом. Детальный кристаллографический анализ гуанидина был проведен через 148 лет после его первого синтеза, несмотря на простоту молекулы. В 2013 году положения атомов водорода и их параметры смещения были точно определены с помощью однокристаллической нейтронной дифракции.
Ганидиниевый катион
Конъюгированная кислота называется катионом гуанидиния. Этот плоский, симметричный ион состоит из трех аминогрупп, каждая из которых связана с центральным атомом углерода ковалентной связью порядка 4/3. Он является высокостабильным катионом +1 в водном растворе благодаря эффективной резонансной стабилизации заряда и эффективной сольватации молекулами воды. В результате его pKaH равен 13,6 (pKb равен 0,4), что означает, что гуанидин – очень сильное основание в воде; в нейтральной воде он существует почти исключительно в форме гуанидиния. По этой причине большинство производных гуанидина представляют собой соли, содержащие конъюгированную кислоту.
Испытание на гуанидин
Гуанидин можно селективно определять, используя натриевую 1,2-нафтохиноновую-4-сульфокислоту (реактив Фолина) и подкисленную мочевину.
Промышленность
Основная соль, представляющая коммерческий интерес, — это нитрат [C 3]. Он используется в качестве разгонного вещества, например, в автомобильных подушках безопасности.
Биохимия
Гуанидин существует в протонированной форме, как гуанидиний, в растворе при физиологическом pH. Хлорид гуанидиния (также известный как гидрохлорид гуанидина) обладает хаотропными свойствами и используется для денатурации белков. Известно, что хлорид гуанидиния денатурирует белки, демонстрируя линейную зависимость между концентрацией и свободной энергией разворачивания. В водных растворах, содержащих 6 М хлорида гуанидиния, почти все белки теряют всю вторичную структуру и превращаются в случайные пептидные цепи. Тиоцианат гуанидиния также используется из-за его денатурирующего эффекта на различные биологические образцы. Недавние исследования показывают, что бактерии производят гуанидин как токсичный побочный продукт. Чтобы снизить токсичность гуанидина, бактерии выработали класс транспортеров, известных как экспортеры гуанидиния или белки Gdx, для выведения избыточного количества этого иона из клетки. Белки Gdx обладают высокой селективностью к гуанидинию и монозамещенным гуанидинильным соединениям и разделяют набор перекрывающихся неканонических субстратов с экспортером лекарств EmrE.
Другое
Гидроксид гуанидина является активным ингредиентом в некоторых бескарбонатных средствах для химической завивки волос.
Производные гуанидина
Гуанидины — это группа органических соединений, объединённых общей функциональной группой с общей структурой. Центральная связь в этой группе — связь иминового типа, и эта группа структурно связана с амидинами и мочевинами. Примеры гуанидинов включают аргинин, триазабициклодецен, сакситоксин и креатин. Галегин является изоамиленовым гуанидином.