Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Гуанидин – HNC(NH2)2 формуласына ие қосылыс. Ол полярлы еріткіштерде еритін түссіз қатты зат. Пластик және жарылғыш заттарды өндіруде қолданылатын күшті сілті. Гуанидин бүйрек жетіспеушілігімен азаптанушы науқастардың зәрiнде көбінесе кездеседі. Гуанидин тобы ірі органикалық молекулалардың құрамында, соның ішінде аргининнің тізбегінде де табылады.
Guanidine is the compound with the formula HNC(NH2)2. It is a colourless solid that dissolves in polar solvents. It is a strong base that is used in the production of plastics and explosives. It is found in urine predominantly in patients experiencing renal failure. A guanidine moiety also appears in larger organic molecules, including on the side chain of arginine.
Құрылымы
Гуанидинді көмір қышқылының азотты аналогы ретінде қарастыруға болады. Яғни, көмір қышқылындағы C=O тобы C=NH тобымен алмастырылады, ал әрбір OH тобы – NH₂ тобымен алмастырылады. Изобутенді де осыған ұқсас көміртек аналогы ретінде қарастыруға болады. Гуанидиннің егжей-тегжейлі кристаллографиялық талдауы оның алғашқы синтезінен кейін 148 жыл өткен соң, молекуланың қарапайымдылығына қарамастан, анықталды. 2013 жылы сутек атомдарының орналасуы және олардың орын ауыстыру параметрлері бір кристалды нейтрондық дифракция әдісі арқылы дәл анықталды.
Guanidine can be thought of as a nitrogenous analogue of carbonic acid. That is, the C=O group in carbonic acid is replaced by a C=NH group, and each OH is replaced by a group. Isobutene can be seen as the carbon analogue in much the same way. A detailed crystallographic analysis of guanidine was elucidated 148 years after its first synthesis, despite the simplicity of the molecule. In 2013, the positions of the hydrogen atoms and their displacement parameters were accurately determined using single crystal neutron diffraction.
Гуанидиний катионы
Конъюгатты қышқыл гуанидиний катионы деп аталады. Бұл жазық, симметриялық ион үш амин тобынан тұрады, олардың әрқайсысы орталық көміртек атомына 4/3 реттік ковалентті байланыс арқылы байланысқан. Зарядтың тиімді резонанстық тұрақтандыруы мен су молекулаларының тиімді сольватациясының арқасында ол сулы ерітіндіде өте тұрақты +1 катион болып табылады. Оның pKaH мәні 13,6 (pKb 0,4) болғандықтан, гуанидин судағы өте күшті негіз болып есептеледі; бейтарап суда ол дерлік толығымен гуанидиний түрінде ғана кездеседі. Осы себепті, гуанидиннің көптеген туындылары конъюгат қышқылын қамтитын тұздар болып табылады.
The conjugate acid is called the guanidinium cation, This planar, symmetric ion consists of three amino groups each bonded to the central carbon atom with a covalent bond of order 4/3. It is a highly stable +1 cation in aqueous solution due to the efficient resonance stabilization of the charge and efficient solvation by water molecules. As a result, its pKaH is 13.6 (pKb of 0.4) meaning that guanidine is a very strong base in water; in neutral water, it exists almost exclusively as guanidinium. Due to this, most guanidine derivatives are salts containing the conjugate acid.
Гуанидинді сынау
Гуанидин натрий 1,2 нафтохинон 4-сульфонқышқылы (Фолин реагенті) және қышқылданған карбамидты пайдаланып іріктеп анықтауға болады.
Guanidine can be selectively detected using sodium 1,2 naphthoquinone 4 sulfonic acid (Folin's reagent) and acidified urea.
Өнеркәсіп
Коммерциялық тұрғыдан маңызды негізгі тұз – нитрат [C 3]. Ол, мысалы, қауіпсіздік жастықшаларында (air bag) жанарлық ретінде қолданылады.
The main salt of commercial interest is the nitrate [C 3]. It is used as a propellant, for example in air bags.
Биохимия
Гуанидин физиологиялық pH-да гуанидиний түрінде ерітіндіде протондалады. Гуанидиний хлориді (сонымен қатар гуанидин гидрохлориді деп те аталады) хаотроптық қасиеттерімен ерекшеленеді және ақуыздарды денатурациялау үшін қолданылады. Гуанидиний хлориді ақуыздарды концентрация мен олардың ашылудың еркін энергиясы арасындағы сызықтық байланыс бойынша денатурлендіретіні белгілі. 6 М гуанидиний хлориді бар сулы ерітінділерде барлық ақуыздар дерлік екіншілік құрылымын жойып, ретсіз оралған пептидтік тізбектерге айналады. Гуанидиний тиоцианаты да түрлі биологиялық үлгілерге денатурациялық әсері үшін қолданылады. Жақындағы зерттеулер бактериялар гуанидинийді уытты қосалқы өнім ретінде шығарады деген жорамал жасады. Гуанидинийдің уыттылығын азайту үшін бактериялар гуанидиний экспортерлері немесе Gdx ақуыздары деп аталатын тасымалдаушылар класын дамытты, олар осы ионның артық мөлшерін жасушадан сыртқа шығарады. Gdx ақуыздары гуанидинийге және моносубституцияланған гуанидинил қосылыстарына жоғары селективті және EmrE дәрі-дәрмек экспортерлерімен канондық емес субстраттар жиынтығын бөліседі.
Guanidine exists protonated, as guanidinium, in solution at physiological pH. Guanidinium chloride (also known as guanidine hydrochloride) has chaotropic properties and is used to denature proteins. Guanidinium chloride is known to denature proteins with a linear relationship between concentration and free energy of unfolding. In aqueous solutions containing 6 M guanidinium chloride, almost all proteins lose their entire secondary structure and become randomly coiled peptide chains. Guanidinium thiocyanate is also used for its denaturing effect on various biological samples. Recent studies suggest that guanidinium is produced by bacteria as a toxic byproduct. To alleviate the toxicity of guanidinium, bacteria have developed a class of transporters known as guanidinium exporters or Gdx proteins to expel the extra amounts of this ion to the outside of the cell. Gdx proteins, are highly selective for guanidinium and mono substituted guanidinyl compounds and share an overlapping set of non canonical substrates with drug exporter EmrE.
Басқа
Гуанидиний гидроксиді кейбір сілтісіз шаш түзу құралдарының белсенді компоненті болып табылады.
Guanidinium hydroxide is the active ingredient in some non lye hair relaxers.
Гуанидин туындылары
Гуанидиндер – жалпы құрылыммен ортақ функционалдық топты бөлісетін органикалық қосылыстар тобы. Осы топтың орталық байланысы – имин, ал топ құрылымы жағынан амидиндер мен мочевиналарға ұқсас. Гуанидиндердің мысалдары: аргинин, триазабициклодецен, сакситоксин және креатин. Галегин – изоамилен гуанидині.
Guanidines are a group of organic compounds sharing a common functional group with the general structure The central bond within this group is that of an imine, and the group is related structurally to amidines and ureas. Examples of guanidines are arginine, triazabicyclodecene, saxitoxin, and creatine. Galegine is an isoamylene guanidine.