Введение
Бензол 1,2,3-триол
Пирогаллол — органическое соединение с формулой C6H3(OH)3. Это водорастворимое белое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневатый оттенок из-за чувствительности к кислороду. Это один из трех изомеров бензолтриолов.
Производство и реакции
Он получается способом, впервые описанным Шееле в 1786 году: нагреванием галловой кислоты для проведения декарбоксилирования. Это вариант проверенного временем метода получения фенолов из сульфоновых кислот. Полигидроксибензолы относительно богаты электронами. Одним из проявлений этого является лёгкое C-ацетилирование пирогаллола.
Применение
Когда-то его использовали для окрашивания волос и материалов для наложения швов. Он также обладает антисептическими свойствами. В щелочном растворе пирогаллол подвергается депротонированию. Такие растворы поглощают кислород из воздуха, приобретая коричневый цвет. Это превращение можно использовать для определения содержания кислорода в газовой пробе, в частности, с помощью аппарата Орса. Щелочные растворы пирогаллола применялись для поглощения кислорода при газовом анализе.
Использование в фотографии
Пирогаллол также использовался в качестве проявляющего агента в 19-м и начале 20-го веков в черно-белых проявителях. Гидрохинон более распространен в настоящее время. Его применение в основном историческое, за исключением специальных случаев. Он все еще использовался несколькими известными фотографами, включая Эдварда Вестона. В те времена он имел репутацию непредсказуемого и ненадежного поведения, возможно, из-за его склонности к окислению. В 1980-х годах он пережил возрождение, во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчинса и Джона Уимберли. Хатчинс более десяти лет работал над формулами пирогаллола, в конечном итоге создав одну, которую он назвал PMK по названию ее основных ингредиентов: пирогаллол, Метол и Кодалк (торговое название Kodak для метабората натрия). Эта формула решила проблемы с консистенцией, и Хатчинс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым оттенком, который пиропроявители придают пленке, и цветовой чувствительностью современных фотобумаг с переменным контрастом дает эффект сильно компенсирующего проявителя. С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с пирогаллолом в качестве проявляющего агента. Он опубликовал свою формулу WD2D в 1977 году в журнале Petersen's Photographic. PMK и другие современные пироформулы теперь используются многими черно-белыми фотографами. Примеры можно найти в "Книге рецептов для проявки пленки". Другой проявитель, в основном основанный на пирогаллоле, был разработан Джеем ДеФером. Пиро-510 – это концентрат, в котором триэтаноламин используется в качестве щелочи, а пирогаллол, аскорбиновая кислота и фенодон – в качестве комбинированных проявителей в одном концентрированном растворе с длительным сроком хранения. Этот проявитель обладает как тонирующими, так и дубящими свойствами, и негативы, проявленные с его помощью, не подвержены эффекту Каллиера. Он может использоваться для негативов малых и больших форматов. Примеры можно найти в книге "Кулинарная книга для темной комнаты" (Alternative Process Photography).
Безопасность
Использование пирогаллола, например, в составах для красок для волос, снижается из-за опасений, связанных с его токсичностью. Его LD50 (при пероральном введении, крысам) составляет 300 мг/кг.