Пирогаллол: қасиеттері, қолданылуы және фотосуреттегі маңызы
Pyrogallol
Пирогаллол: ақ түсті, суда еритін C6H3(OH)3 формулалы қосылыс. Галоген қышқылынан декарбоксилдеу арқылы өндіріледі, фенол изомері. Химиялық қасиеттері.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Бензол 1,2,3 триол
Benzene 1,2,3 triol
Пирогаллол – C6H3(OH)3 формуласына ие органикалық қосылыс. Ол суда еритін ақ түсті қатты зат, бірақ үлгілері көбінесе оттегіге сезімтал болғандықтан қоңыр түсті болып келеді. Бұл бензентриолдардың үш изомерінің бірі.
Pyrogallol is an organic compound with the formula C6H3(OH)3. It is a water soluble, white solid although samples are typically brownish because of its sensitivity toward oxygen. It is one of three isomers of benzenetriols.
Өндіріс және реакциялар
Ол 1786 жылы Шеель алғаш баяндаған тәсілмен өндіріледі: галь қышқылын қыздыру арқылы декарбоксилдеуге түсіру. Бұл сульфон қышқылдарынан фенолдар алудың дәстүрлі жолының бір түрі. Полигидроксибензолдар салыстырмалы түрде электронға толы. Оның бір көрінісі – пирогаллолдың оңай C ацетилденуі.
It is produced in the manner first reported by Scheele in 1786: heating gallic acid to induce decarboxylation. a variant on the time honored route to phenols from sulfonic acids. Polyhydroxybenzenes are relatively electron rich. One manifestation is the easy C acetylation of pyrogallol.
Қолданылуы
Ол бір кезде шаш бояуға, сондай-ақ тігіс материалдарын бояуға қолданылған. Оның антисептикалық қасиеттері де бар. Сілтілік ерітіндіде пирогаллол депротонға түседі. Мұндай ерітінділер ауадан оттегіні сіңіріп, қоңыр түске өтеді. Бұл өзгеріс газ үлгісіндегі оттегі мөлшерін анықтау үшін, әсіресе Orsat аппаратын қолдану арқылы пайдаланылуы мүмкін. Пирогаллолдың сілтілік ерітінділері газ талдауында оттегіні сіңіру үшін қолданылған.
It was once used in hair dyeing, dyeing of suturing materials. It also has antiseptic properties. In alkaline solution, pyrogallol undergoes deprotonation. Such solutions absorb oxygen from the air, turning brown. This conversion can be used to determine the amount of oxygen in a gas sample, notably by the use of the Orsat apparatus. Alkaline solutions of pyrogallol have been used for oxygen absorption in gas analysis.
Фотографияда қолдану
Пирогаллол 19-шы және 20-шы ғасырдың басында қара-ақ фотосуреттерді әзірлеуде дамыту агенті ретінде де қолданылды. Гидрохинон қазіргі кезде жиірек қолданылады. Оның қолданылуы көбінесе тарихи маңызы бар, ерекше мақсаттағы қолдануларды есептемегенде. Оны сол кезде бірнеше танымал фотографтар, оның ішінде Эдвард Уэстон да пайдаланды. Ол кезде пирогаллолдың тұрақсыз және сенімсіз мінез-құлқы бар деген репутациясы болды, бұл оның тотығуға бейімділігімен байланысты болуы мүмкін. 1980-ші жылдардан бастап Гордон Хатчингс және Джон Уимберлидің жұмыстарының арқасында пирогаллол қайта жаңғырды. Хатчингс пирогаллол формулаларын жетілдіруге он жылдан астам уақыт жұмсады, соңында оның негізгі құрамы үшін PMK деп атады: пирогаллол, Метол және Кодалк (Кодак фирмасының натрий метабораты үшін саудалық атауы). Бұл формула тұрақтылық мәселелерін шешті, және Хатчингс пиро әзірлеушілердің пленкаға беретін жасыл түстің және қазіргі заманғы өзгермелі контрастты фотоқағаздардың түске сезімталдығы арасындағы өзара әрекеттесудің күшті теңдестіруші әзірлеушінің әсерін беретінін анықтады. 1969 жылдан 1977 жылға дейін Уимберли пирогаллол әзірлеуін тәжірибелік жолмен зерттеді. Ол 1977 жылы Петерсеннің фотожурналында WD2D формуласын жариялады. PMK және басқа да заманауи пироформулаларды қазір көптеген қара-ақ фотографтар қолданады. "Фильмді әзірлеу туралы нұсқаулықта" мысалдар келтірілген. Пирогаллолға негізделген тағы бір әзірлеуішті Джей ДеФерр жасады. 510 пиро – триэтаноламинді сілті ретінде және пирогаллол, аскорбин қышқылы және фенидонды біріктірілген әзірлеушілер ретінде ұзақ сақтау мерзіміне ие, біртұтас концентратты қоры. Бұл әзірлеуіш бояу және күйдіру қасиеттеріне ие, және оның көмегімен жасалған негативтер каллир әсеріне төзімді. Оны кішкентай және үлкен форматтағы негативтерге қолдануға болады. "Darkroom Cookbook (Альтернативті процесс фотосуреті)" кітабында мысалдар бар.
Pyrogallol was also used as a developing agent in the 19th and early 20th centuries in black and white developers. Hydroquinone is more commonly used today. Its use is largely historical except for special purpose applications. It was still used by a few notable photographers including Edward Weston. In those days it had a reputation for erratic and unreliable behavior, due possibly to its propensity for oxidation. It experienced a revival starting in the 1980s due largely to the efforts of experimenters Gordon Hutchings and John Wimberley. Hutchings spent over a decade working on pyrogallol formulas, eventually producing one he named PMK for its main ingredients: pyrogallol, Metol, and Kodalk (the trade name of Kodak for sodium metaborate). This formulation resolved the consistency issues, and Hutchings found that an interaction between the greenish stain given to film by pyro developers and the color sensitivity of modern variable contrast photographic papers gave the effect of an extreme compensating developer. From 1969 to 1977, Wimberley experimented with the Pyrogallol developing agent. He published his formula for WD2D in 1977 in Petersen's Photographic. PMK and other modern pyro formulations are now used by many black and white photographers. The Film Developing Cookbook has examples. Another developer mainly based on pyrogallol was formulated by Jay DeFehr. The 510 pyro, is a concentrate that uses triethanolamine as alkali, and pyrogallol, ascorbic acid, and phenidone as combined developers in a single concentrated stock solution with long shelf life This developer has both staining and tanning properties and negatives developed with it are immune to the callier effect. It can be used for small and large negative formats. The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) has examples.
Қауіпсіздік
Пирогаллолдың қолданылуы, мысалы шаш бояу құрамында, оның уыттылығына қатысты алаңдаушылықтардың артуына байланысты төмендеп келеді. Оның (ауыз арқылы, егеуқұйрық) дозасы 300 мг/кг құрайды.
Pyrogallol use, e. g. in hair dye formulations, is declining because of concerns about its toxicity. Its (oral, rat) is 300 mg/kg.