Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
УФ-защитный фильтр B, используемый в солнцезащитных средствах.
UV B protectant used in sunscreens
Октил-метоксициннамат или этилгексил-метоксициннамат (INCI) или октиноксат (USAN), торговые названия Eusolex 2292 и Uvinul MC80, – это органическое соединение, которое входит в состав некоторых солнцезащитных кремов и бальзамов для губ. Это сложный эфир, образованный из метоксициннамовой кислоты и 2-этилгексанола. Это жидкость, нерастворимая в воде. Он преимущественно используется в солнцезащитных кремах и других косметических средствах для поглощения УФ-лучей B, защищая кожу от повреждений. Также применяется для уменьшения видимости шрамов.
Octyl methoxycinnamate or ethylhexyl methoxycinnamate (INCI) or octinoxate (USAN), trade names Eusolex 2292 and Uvinul MC80, is an organic compound that is an ingredient in some sunscreens and lip balms. It is an ester formed from methoxycinnamic acid and 2 ethylhexanol. It is a liquid that is insoluble in water. It is primarily used in sunscreens and other cosmetics to absorb UV B rays from the sun, protecting the skin from damage. It is also used to reduce the appearance of scars.
Применение
Октил-метоксицинамат является наиболее распространенным активным ингредиентом в солнцезащитных средствах для защиты от УФ-В лучей. Его можно комбинировать с оксибензоном и оксидом титана. Исследования оценивали эффективность октил-метоксицинамата в предотвращении послеоперационных перитонеальных спаек и показали, что покрытие перитонеальных поверхностей октил-метоксицинаматом снижает образование спаек. Этот эффект более выражен при применении октил-метоксицинамата до возникновения травмы. Хромофорные группы, такие как C=C, C=O и O=N-O, содержат слабосвязанные электроны, которые возбуждаются под воздействием излучения. Следовательно, октил-метоксицинамат способен поглощать излучение при повышении уровня энергии электронов до возбужденного состояния.
Octyl methoxycinnamate is the most common active ingredient in sunscreens for protection against UV B rays. It may be combined with oxybenzone and titanium oxide. Studies have evaluated the efficacy of octyl methoxycinnamate in preventing postoperative peritoneal adhesions and determined that octyl methoxycinnamate covering peritoneal surfaces decreases adhesion formation. This effect is more notable when octyl methoxycinnamate is applied before the induction of trauma. Chromophore groups, such as C=C, C=O, and O N=O, have loosely held electrons that are excited by radiation. Hence, octyl methoxycinnamate is able to absorb radiation when the electron energy level is increased to an excited state.
Свойства
Ультрафиолетовый спектр октилметоксицинамата содержит максимум при 310 нм.
The UV spectra of octyl methoxycinnamate contains a maximum at 310 nm.
Синтез
Метатез олефинов широко изучался. Один из способов синтеза октилметоксицинамата включает перекрестный метатез. Высокая эффективность нитро-катализатора Грелы была использована в перекрестном метатезе трансанетола с 2-этилгексилакрилатом для получения октилметоксицинамата (выход 86%).
Olefin metathesis has been widely studied. One of the synthesis pathways for octyl methoxycinnamate includes cross metathesis. The high efficiency of the nitro Grela catalyst has been used in the cross metathesis of trans anethole with 2 ethylhexyl acrylate to produce octyl methoxycinnamate (86% yield).
Исследования безопасности
Одно исследование, проведенное в 2000 году, вызвало опасения относительно безопасности октилметоксицинамата, продемонстрировав токсичность для клеток мышей при концентрациях ниже типичных уровней в солнцезащитных средствах. Однако другое исследование показало, что октилметоксицинамат и другие солнцезащитные агенты не проникают в верхние слои кожи в достаточной концентрации, чтобы вызвать значительную токсичность для лежащих ниже кератиноцитов человека. Эстрогенные и неврологические эффекты были отмечены у лабораторных животных при концентрациях, близких к тем, которым подвергаются пользователи солнцезащитных средств, и также были продемонстрированы in vitro. Октилметоксицинамат светочувствителен, что приводит к снижению эффективности поглощения УФ-излучения при воздействии света. Это разложение вызывает образование Z-изомера октил-п-метоксицинамата из E-изомера октил-п-метоксицинамата. В отличие от этого, OMC не подвергается деградации при длительном хранении в темноте. Исследование, проведенное в 2017 году Исследовательским центром токсичных соединений в окружающей среде при Университете Масарика в Чешской Республике, показало, что октилметоксицинамат (EHMC) может повреждать ДНК клеток человека. Под воздействием солнечных лучей пространственная структура его молекул изменяется и происходит изомеризация. До настоящего времени исследовался только не измененный EHMC, однако исследователи из Университета Масарика сосредоточились на его изомерах и обнаружили, что они оказывают значительное генотоксическое действие в лабораторных условиях. Это означает, что он потенциально может повредить ДНК человека и вызвать мутации генома, что может привести к серьезным рискам для здоровья. В бассейнах, содержащих гипохлорит в водном растворе, было показано, что октилметоксицинамат образует хлорзамещенные промежуточные продукты. Промежуточные продукты хлорирования октилметоксицинамата продемонстрировали слабый мутагенный эффект на штамм Salmonella typhimurium TA 100. Реакции зависели от pH, структуры соединений и дозы хлора.
One study performed in 2000 raised safety concerns about octyl methoxycinnamate by demonstrating toxicity to mouse cells at concentrations lower than typical levels in sunscreens. However, another study concluded that octyl methoxycinnamate and other sun screening agents do not penetrate the outer skin in sufficient concentration to cause any significant toxicity to the underlying human keratinocytes. Estrogenic and neurological effects were noted in laboratory animals at concentrations close to those experienced by sunscreen users and were also shown in vitro. Octyl methoxycinnamate has been shown to be light sensitive with a decrease in UV absorption efficiency upon light exposure. This degradation causes formation of the Z octyl p methoxycinnamate from the E octyl p methoxycinnamate. In contrast, the OMC does not show degradation when kept in darkness for extended periods of time. A study carried out in 2017 by the Research Centre for Toxic Compounds in the Environment at Masaryk University, Czech Republic, indicates that octyl methoxycinnamate (EHMC) may damage human cell DNA. When exposed to sun rays, the spatial arrangement of its molecules changes and isomerisation takes place. While until now only unchanged EHMC has been researched, Massaryk University researchers focused on its isomers and found out that it has a significant genotoxic effect under lab conditions. It means that it may potentially damage human DNA and cause genome mutations which may lead to serious health risks. In swimming pools with hypochlorite in aqueous solution, octyl methoxycinnamate has been shown to produce chlorine substituted intermediates. The chlorination intermediates of octyl methoxycinnamate demonstrated weak mutagenic effects on the Salmonella typhimurium TA 100 strain. The reactions depended on the pH, compound structures, and chlorine dose.
Экологический ущерб
Опасения по поводу воздействия на коралловые рифы привели к тому, что в законодательном собрании штата Гавайи был предложен законопроект, ограничивающий использование солнцезащитных кремов, содержащих октилметоксициннамат и оксибензон. По тем же причинам правительство Палау в 2018 году приняло закон (вступивший в силу в 2020 году), который ограничивает продажу и использование солнцезащитных и уходовых средств для кожи, содержащих список из десяти различных химических веществ, включая УФ-фильтры октилметоксициннамат, оксибензон и октокрилен. За нарушение закона розничным торговцам грозят штрафы, а у некоммерческих пользователей такие продукты могут быть конфискованы.
Concern about effects on coral reefs resulted in a bill in the state legislature of Hawaii to limit use of sunscreens containing octyl methoxycinnamate and oxybenzone. For the same reasons, the government of Palau signed a law in 2018 (becoming effective in 2020) that restricted the sale and use of sunscreen and skincare products that contain a list of ten different chemicals, including the UV filters octyl methoxycinnamate, oxybenzone and octocrylene, with fines of for retailers who violate the law and the power to confiscate such products from non commercial users.