Күннен қорғау кремдеріндегі UV B сүзгісі – октил метоксициннамат. Теріні күйік пен зардаптан сақтайды, жараларды емдеуге көмектеседі. Қорғаныс пен күтім!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
UV B сәулесінен қорғайтын, күннен қорғау кремдерінде қолданылатын зат.
UV B protectant used in sunscreens
Октил метоксициннаматы немесе этилгексил метоксициннаматы (INCI) немесе октиноксаты (USAN), саудалық атаулары Eusolex 2292 және Uvinul MC80 – бұл кейбір күннен қорғау кремдері мен ерінге арналған балзамдардың құрамына кіретін органикалық қосылыс. Ол метоксицин қышқылы мен 2-этилгексанолдан түзілген эфир. Бұл суда ерімейтін сұйықтық. Ол негізінен күннен қорғау кремдері мен басқа да косметикалық өнімдерде күннен келетін UV B сәулелерін жұтып алып, теріні зақымданудан қорғайды. Сонымен қатар, ол тыртықтардың көрінуін азайтуға да қолданылады.
Octyl methoxycinnamate or ethylhexyl methoxycinnamate (INCI) or octinoxate (USAN), trade names Eusolex 2292 and Uvinul MC80, is an organic compound that is an ingredient in some sunscreens and lip balms. It is an ester formed from methoxycinnamic acid and 2 ethylhexanol. It is a liquid that is insoluble in water. It is primarily used in sunscreens and other cosmetics to absorb UV B rays from the sun, protecting the skin from damage. It is also used to reduce the appearance of scars.
Қолданылуы
Октил метоксицинамат – күн сәулесінен қорғайтын кремдердегі УФ-В сәулелерінен қорғау үшін ең көп қолданылатын белсенді компонент. Ол оксибензон және титан диоксидімен бірге қолданылуы мүмкін. Зерттеулер октил метоксицинаматтың операциядан кейінгі ішек жабысуларын алдын алудағы тиімділігін бағалап, октил метоксицинаматтың ішек беттерін жабу арқылы жабысулардың азаятындығын анықтады. Бұл әсер октил метоксицинаматты жарақат алғанға дейін қолданғанда жақсы байқалады. C=C, C=O және O=N-O сияқты хромофорлық топтардағы электрондар сәулеленумен оңай қоздырылады. Сондықтан октил метоксицинамат электронның энергия деңгейі жоғарылап, қозған күйге өткен кезде сәулеленуді сіңіре алады.
Octyl methoxycinnamate is the most common active ingredient in sunscreens for protection against UV B rays. It may be combined with oxybenzone and titanium oxide. Studies have evaluated the efficacy of octyl methoxycinnamate in preventing postoperative peritoneal adhesions and determined that octyl methoxycinnamate covering peritoneal surfaces decreases adhesion formation. This effect is more notable when octyl methoxycinnamate is applied before the induction of trauma. Chromophore groups, such as C=C, C=O, and O N=O, have loosely held electrons that are excited by radiation. Hence, octyl methoxycinnamate is able to absorb radiation when the electron energy level is increased to an excited state.
Қасиеттері
Октил метоксицинаматтың УФ спектрі 310 нм толқында максималдық шамаға ие.
The UV spectra of octyl methoxycinnamate contains a maximum at 310 nm.
Синтез
Олефин метатезі кеңінен зерттелді. Октил метоксицинаматты синтездеудің бір жолы – кросс-метатез. Транс-анетол мен 2-этилгексил акрилатының кросс-метатезінде нитро Грела катализаторының жоғары тиімділігі пайдаланылып, октил метоксицинамат (86% өнімділікпен) алынды.
Olefin metathesis has been widely studied. One of the synthesis pathways for octyl methoxycinnamate includes cross metathesis. The high efficiency of the nitro Grela catalyst has been used in the cross metathesis of trans anethole with 2 ethylhexyl acrylate to produce octyl methoxycinnamate (86% yield).
Қауіпсіздік зерттеулері
2000 жылы жүргізілген бір зерттеу октил метоксициннаматтың қауіпсіздігіне қатысты алаңдаушылық тудырды, себебі ол күннен қорғау кремдеріндегі әдеттегі деңгейден төмен концентрацияда егешқұйрық жасушаларына уытты әсер ететінін көрсетті. Дегенмен, тағы бір зерттеу октил метоксициннаматтың және басқа күннен қорғау агенттерінің адам терісінің сыртына жеткілікті мөлшерде енбей, тері астындағы адам кератиноциттеріне айтарлықтай зиян келтірмейтінін көрсетті. Эстрогендік және неврологиялық әсерлер зертхана жануарларында күннен қорғау кремдерін қолданушыларға жуық концентрацияларда байқалды және in vitro жағдайында да расталды. Октил метоксициннамат жарыққа сезімтал екені және жарыққа ұшырағанда ультракүлгін сәулелерді сіңіру тиімділігінің төмендеуі дәлелденді. Бұл ыдырау E октил п-метоксициннаматтан Z октил п-метоксициннаматтың түзілуіне алып келеді. Ал OMC ұзақ уақыт қараңғыда сақталғанда ыдырамайды. 2017 жылы Чехиядағы Масарик университетінің Қоршаған ортадағы Уытты Қосылыстарды зерттеу орталығы жүргізген зерттеу октил метоксициннаматтың (EHMC) адам жасушасының ДНК-сына зақым келтіруі мүмкін екенін көрсетті. Күн сәулесіне ұшырағанда оның молекулаларының кеңістіктегі орналасуы өзгереді және изомерлену процесі жүреді. Бұған дейін тек өзгермеген EHMC зерттелген болса, Масарик университетінің зерттеушілері оның изомерлеріне назар аударды және зертхана жағдайында оның маңызды генотоксикалық әсерге ие екенін анықтады. Бұл оның адам ДНК-сына зақым келтіріп, геном мутацияларына әкелуі мүмкін дегенді білдіреді, бұл денсаулыққа қауіпті салдарларға алып келуі мүмкін. Гипохлорит ерітіндісі бар бассейндерде октил метоксициннаматтың хлорланған аралық заттар түзуі байқалды. Октил метоксициннаматтың хлорлану аралықтары Salmonella typhimurium TA 100 штаммына әлсіз мутагендік әсер көрсетті. Реакциялар pH деңгейіне, қосылыстардың құрылымына және хлордың дозасына байланысты болды.
One study performed in 2000 raised safety concerns about octyl methoxycinnamate by demonstrating toxicity to mouse cells at concentrations lower than typical levels in sunscreens. However, another study concluded that octyl methoxycinnamate and other sun screening agents do not penetrate the outer skin in sufficient concentration to cause any significant toxicity to the underlying human keratinocytes. Estrogenic and neurological effects were noted in laboratory animals at concentrations close to those experienced by sunscreen users and were also shown in vitro. Octyl methoxycinnamate has been shown to be light sensitive with a decrease in UV absorption efficiency upon light exposure. This degradation causes formation of the Z octyl p methoxycinnamate from the E octyl p methoxycinnamate. In contrast, the OMC does not show degradation when kept in darkness for extended periods of time. A study carried out in 2017 by the Research Centre for Toxic Compounds in the Environment at Masaryk University, Czech Republic, indicates that octyl methoxycinnamate (EHMC) may damage human cell DNA. When exposed to sun rays, the spatial arrangement of its molecules changes and isomerisation takes place. While until now only unchanged EHMC has been researched, Massaryk University researchers focused on its isomers and found out that it has a significant genotoxic effect under lab conditions. It means that it may potentially damage human DNA and cause genome mutations which may lead to serious health risks. In swimming pools with hypochlorite in aqueous solution, octyl methoxycinnamate has been shown to produce chlorine substituted intermediates. The chlorination intermediates of octyl methoxycinnamate demonstrated weak mutagenic effects on the Salmonella typhimurium TA 100 strain. The reactions depended on the pH, compound structures, and chlorine dose.
Экологиялық залал
Коралл рифтеріне тигізетін зиян туралы алаңдаушылық Гавайи штатының заң шығарушы органында октил метоксициннамат пен оксибензон қосылған күннен қорғайтын кремдердің қолданылуын шектеу туралы заң жобасын тудырды. Осы себепті, Палау үкіметі 2018 жылы заңға қол қойды (ол 2020 жылы күшіне енді), бұл заң он түрлі химиялық заттарды қамтитын күннен қорғайтын және тері күтімі өнімдерін сату мен қолдануды шектеді, соның ішінде октил метоксициннамат, оксибензон және октокрилен сияқты УФ-фильтрлерді де. Заңды бұзған сатушыларға айыппұл салынады және коммерциялық емес мақсатта қолданушылардан мұндай өнімдер тәркіленеді.
Concern about effects on coral reefs resulted in a bill in the state legislature of Hawaii to limit use of sunscreens containing octyl methoxycinnamate and oxybenzone. For the same reasons, the government of Palau signed a law in 2018 (becoming effective in 2020) that restricted the sale and use of sunscreen and skincare products that contain a list of ten different chemicals, including the UV filters octyl methoxycinnamate, oxybenzone and octocrylene, with fines of for retailers who violate the law and the power to confiscate such products from non commercial users.