Бутилпарабен: антимикробный консервант в косметике, пищевых добавках и лекарствах. Натуральное происхождение: содержится во фруктах и вырабатывается микроорганизмами.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Бутилпарабен, или бутил-п-гидроксибензоат, является органическим соединением с формулой . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Он доказал свою высокую эффективность в качестве антимикробного консерванта в косметике. Он также используется в лекарственных суспензиях и как вкусовая добавка в пищевых продуктах.
Butylparaben, or butyl p hydroxybenzoate, is an organic compound with the formula It is a white solid that is soluble in organic solvents. It has proven to be a highly successful antimicrobial preservative in cosmetics. It is also used in medication suspensions, and as a flavoring additive in food.
Природное происхождение
Парабены содержатся во фруктах и овощных продуктах, таких как ячмень, семена льна и виноград. Бутилпарабен также был обнаружен у некоторых микроорганизмов, включая Microbulbifer.
Members of the paraben family are found in fruit and vegetable products, such as barley, flax seed, and grapes. Butylparaben has also been found to be produced in some microorganisms including Microbulbifer .
Подготовка
Бутилпарабен получают путем этерификации 4-гидроксибензойной кислоты с 1-бутанолом в присутствии кислотного катализатора, например, серной кислоты. Он производится в промышленных масштабах.
Butylparaben is prepared by the esterification of 4 hydroxybenzoic acid with 1 butanol in the presence of an acid catalyst such as sulfuric acid. It is produced industrially.
Использование и реакции
Бутилпарабен является одной из наиболее распространенных бактерицидных/фунгицидных добавок в косметике. Он используется в косметических продуктах с 1940-х годов и в фармацевтических продуктах с 1924 года. Популярность бутилпарабена в этих продуктах обусловлена его низкой токсичностью для человека и эффективными антимикробными свойствами, особенно против плесени и дрожжей. В настоящее время он содержится в более чем 20 000 косметических средств, включая тени для век, увлажняющий и уходовый крем для лица, крем против старения, тональный крем и солнцезащитный крем. Он также используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания и лекарственных средствах в виде растворов с низкой ионной силой. Бутилпарабен применяется в низких концентрациях в жидких и твердых лекарственных суспензиях, таких как Тайленол (ацетаминофен) и ибупрофен.
Butylparaben is one of the most common bactericidal/fungicidal additives in cosmetics. It has been used in cosmetic products since the 1940s and in pharmaceutical products since 1924. The popularity of butylparaben in these products is due to its low toxicity in humans and its effective antimicrobial properties, in particular those against mold and yeast. It is now found in more than 20,000 cosmetic products including eye shadow, facial moisturizer/treatment, anti aging cream, foundation, and sunscreen. It is also used as low ionic strength solutions as a preservative in some foods and drugs. Butylparaben is used in low concentrations in liquid and solid medication suspensions, such as Tylenol (acetaminophen) and ibuprofen.
Механизм действия
Точный механизм действия парабенов неизвестен, но предполагается, что они действуют, ингибируя синтез ДНК и РНК, а также ферменты, такие как АТФаза и фосфотрансфераза, у некоторых видов бактерий. Также было предложено, что они вмешиваются в процессы мембранного транспорта, нарушая структуру липидного бислоя и потенциально вызывая утечку внутриклеточного содержимого.
The exact mechanism of how parabens work is unknown but they are proposed to act by inhibiting DNA and RNA synthesis, and enzymes like ATPase and phosphotransferase in some bacterial species. It has also been suggested that they interfere with membrane transport processes by disrupting the lipid bilayer and possibly causing the leakage of intracellular constituents.
Регулирование и споры
Бутилпарабен не избежал критики, которая сама по себе вызывает споры. Комитет также заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовой косметической продукции безопасным для потребителей, при условии, что суммарная концентрация этих веществ не превышает 0,19%.
Butylparaben has not escaped controversy, which itself is controversial. The committee has also stated that it considers the use of butylparaben and propylparaben as preservatives in finished cosmetic products as safe to the consumer, as long as the sum of their individual concentrations does not exceed 0.19%.
Регулирование
Дания ограничивает использование бутилпарабена в продуктах, предназначенных для детей младше трех лет. Бутилпарабен также регулируется Агентством по охране окружающей среды США в соответствии с Законом США о контроле за токсичными веществами 1976 года и Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах. Его регистрация в качестве пестицида была отменена в 1998 году.
Denmark restricts butylparaben in products for use by children younger than the age of three. Butylparaben is also regulated by the United States Environmental Protection Agency under the U. S. Toxic Substances Control Act of 1976 and the Federal Insecticide, Fungicide, and Rodenticide Act. Its pesticide registration was canceled in 1998.
Эндокринные нарушения
Длинноцепочечные парабены, такие как бутилпарабен, обладают большей эстрогенной активностью, чем короткоцепочечные парабены, такие как метил- или этилпарабен. Эта разница обусловлена большей липофильностью первых.
Long chained parabens, like butylparaben, are more estrogenic than short chained parabens, like methyl or ethylparaben. This difference is attributed to the greater lipophilicity of the former.
Антиандрогенные
Бутилпарабен может снижать функцию сперматозоидов и изменять метаболические гормоны. Результаты исследований на животных остаются неоднозначными. Пероральное введение бутилпарабена восьминедельным крысам приводило к развитию опухолей, таких как тимома, нетимусный лимфоидный лейкоз и миелоидный лейкоз.
Butylparaben can decrease sperm function and alter metabolic hormones. Animal studies have been inconclusive. Oral administration of butylparaben to eight week old rats has caused tumors such as thymic lymphoma, non thymic lymphoid leukemia, and myeloid leukemia.
Экологическая судьба
Бутилпарабен был обнаружен в сточных водах. Исследование 2001 года показало, что концентрации парабенов в датских очистных сооружениях составляли от 1/100 до 1/1000 от концентраций, вызывающих острое или хроническое воздействие.
Butylparaben has been found in the sewage. A 2001 study found that concentrations of parabens in Danish sewage facilities was to 1/100 to 1/1000 of the acute or chronic effect concentrations.