Введение

Школа сильно пострадала во время Второй мировой войны. Численность учащихся уменьшилась, когда Лондон подвергался бомбардировкам во время Битвы за Британию. В соответствии с Законом об образовании 1944 года школа подала заявку и получила статус школы с прямым финансированием ("direct grant"). Школа перешла на частное финансирование, когда эта схема была отменена в 1970-х годах. В 2000 году было открыто новое здание младшей школы. Были возведены новые корпуса, такие как центр дизайна и технологий, новые естественнонаучные лаборатории и Центр исполнительских искусств имени Рутерфорда, названный в честь актрисы Маргарет Рутерфорд, выпускницы школы. В 2022 году был завершен трехлетний строительный проект под названием Project Ex Humilibus, от школьного девиза. В рамках проекта были реализованы следующие объекты:
башня STEAM (естественные науки, технологии, инженерия, искусство и математика)
центр для старшеклассников с индивидуальными пространствами для 12-го и 13-го годов обучения
перенос столовых
совершенно новый актовый зал
"Игровая площадка в небе" – огороженная игровая зона для учениц младших классов на крыше актового зала.

Спорт

Уимблдонская средняя школа поддерживает давние отношения с Всеанглийским клубом по теннису и крокету, организаторами Уимблдонского теннисного чемпионата. Современный спортивный комплекс школы на соседней улице Нарсери-Роуд был первым местом проведения Уимблдонского чемпионата и площадкой для теннисных матчей Олимпийских игр 1908 года в Лондоне. Каждый год несколько учениц Уимблдонской средней школы отбираются в качестве сборщиц мячей на чемпионате.

Теннис

В 2023 году студентка Ханна Клюгман стала самым молодым игроком, прошедшим квалификацию на теннисный турнир W100 в возрасте 15 лет, 1 месяца и 22 дней.

Гребение

Гребля – очень популярный вид спорта в средней школе Уимблдона. Школьный гребной клуб (WHSBC) возглавляет Гиллан Линдсей, британский чемпион мира и серебряный призёр Олимпийских игр. Клуб может похвастаться многочисленными трофеями и престижными достижениями, включая победу на Национальной школьной регате и квалификацию для участия в Королевской регате Хенли.

Система домов

Первоначально системы домов не существовало, но теперь при поступлении девочек распределяют по одному из четырех домов. В течение года проводятся соревнования и мероприятия между домами, в том числе: конкурс рисунков «Большой рисунок», Музыкальный дом, юношеский театр, спортивные соревнования между домами, День спорта, День вне расписания, «Университетский вызов» между домами и Дебаты между домами.