Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Таксаны — это класс дитерпенов. Они были впервые выделены из растений рода Taxus (тис) и содержат таксадиеновое ядро. Паклитаксель (Taxol) и доцетаксель (Taxotere) широко применяются в качестве химиотерапевтических средств. Кабазитаксель был одобрен FDA для лечения гормонорезистентного рака предстательной железы. Таксаны сложны в разработке лекарственных форм из-за их низкой растворимости в воде.
Taxanes are a class of diterpenes. They were originally identified from plants of the genus Taxus (yews), and feature a taxadiene core. Paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere) are widely used as chemotherapy agents. Cabazitaxel was FDA approved to treat hormone refractory prostate cancer. Taxanes present difficulties in formulation as medicines because they are poorly soluble in water.
Производство
Как следует из названия, таксаны впервые были получены из природных источников, но некоторые из них являются полусинтетическими. Паклитаксель изначально выделяли из тихоокеанского тиса. Таксаны сложны в синтезе из-за большого количества хиральных центров — таксол содержит 11 таких центров. Недавно было сообщено об обнаружении таксанов в скорлупе и листьях фундука обыкновенного (Corylus avellana).
As their name suggests, taxanes were first derived from natural sources, but some have been semisynthesized. Paclitaxel was originally derived from the Pacific yew tree. Taxanes are difficult to synthesize because of their numerous chiral centres—taxol has 11 of these. Recently, the presence of taxanes in the shells and leaves of Corylus avellana (the common hazel plant) has been reported.
Механизм действия
Основным механизмом действия препаратов класса таксанов является нарушение функции микротрубочек. Микротрубочки необходимы для деления клеток, и таксаны стабилизируют тубулин, связанный с ВВП, в составе микротрубочки, тем самым ингибируя процесс деления клеток, предотвращая деполимеризацию. Таким образом, по сути, таксаны являются ингибиторами митоза. В отличие от таксанов, алкалоиды винки препятствуют формированию митотического веретена, ингибируя полимеризацию тубулина. И таксаны, и алкалоиды винки, следовательно, называются ядами веретена или ядами митоза, но действуют различными способами. Также считается, что таксаны обладают радиосенсибилизирующим эффектом.
The principal mechanism of action of the taxane class of drugs is the disruption of microtubule function. Microtubules are essential to cell division, and taxanes stabilize GDP bound tubulin in the microtubule, thereby inhibiting the process of cell division as depolymerization is prevented. Thus, in essence, taxanes are mitotic inhibitors. In contrast to the taxanes, the vinca alkaloids prevent mitotic spindle formation through inhibition of tubulin polymerization. Both taxanes and vinca alkaloids are, therefore, named spindle poisons or mitosis poisons, but they act in different ways. Taxanes are also thought to be radiosensitizing.
Вещества
Хондоушан A–C – это оксигенированные таксановые дитерпены, выделенные из древесины Taxus wallichiana. Сообщается, что хондоушан A (C29H44O7), хондоушан B (C27H40O7) и хондоушан C (C27H42O6) проявляют противораковую активность в исследованиях in vitro. Таксуспины A–D были выделены из Taxus.
Hongdoushans A–C are oxygenated taxane diterpenes, isolated from the wood of Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C29H44O7), hongdoushan B (C27H40O7), and hongdoushan C (C27H42O6) are reported to have anticancer activity in vitro. Taxuspines A–D have been isolated from Taxus.
Имена
Таксаны обычно рассматриваются как синонимы таксоидов. Название "таксол" первоначально использовалось как нарицательное (по аналогии с другими терминами, где к корню родового названия добавлялись суффиксы -ол или -ин), но впоследствии было зарегистрировано как торговое наименование, а международное непатентованное наименование этого соединения – паклитаксел.
Taxanes are usually treated as synonymous with taxoids. The name "taxol" began as a common noun (analogous with other terms in which a genus name root was suffixed with ol or in), but it was later capitalized as a trade name, and the international nonproprietary name of the compound is paclitaxel.