Введение
Молекулярная конфигурация молекулы — это постоянная геометрия, возникающая в результате пространственного расположения её связей. Способность одного и того же набора атомов образовывать две или более молекул с различной конфигурацией называется стереоизомерией. Это отличается от конституционного изомеризма, который возникает из-за различного порядка соединения атомов. Конформации, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей, если их нельзя выделить в виде атропизомеров, не рассматриваются как отдельные молекулярные конфигурации, поскольку пространственная связь связей остаётся неизменной.
Энантиомеры
Энантиомеры – это молекулы, содержащие один или несколько хиральных центров, являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Хиральные центры обозначаются как R или S. Если три группы, направленные к наблюдателю, расположены по часовой стрелке от группы с наивысшим приоритетом к группе с наименьшим приоритетом, то этот центр обозначается R. Если против часовой стрелки, то центр обозначается S. Приоритет определяется по атомному номеру: атомы с более высоким атомным номером имеют более высокий приоритет. Если две молекулы, содержащие один или несколько хиральных центров, различаются по конфигурации во всех этих центрах, то они являются энантиомерами.
Диастереомеры
Диастереомеры – это различные молекулярные конфигурации, представляющие собой более широкую категорию. Они обычно различаются по физическим свойствам и химическим характеристикам. Если две молекулы, содержащие более одного хирального центра, отличаются друг от друга в одном или нескольких (но не во всех) центрах, то они являются диастереомерами. Все стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, относятся к диастереомерам. Диастереомеризм также наблюдается у алкенов. Алкены обозначаются как Z или E в зависимости от приоритета заместителей у соседних атомов углерода. Обозначение E/Z описывает абсолютную стереохимию двойной связи. Для описания относительного расположения заместителей также используется обозначение цис/транс.
Конфигурации в аминокислотах
Аминокислоты обозначаются как L или D в зависимости от относительного расположения групп вокруг стереогенного углеродного центра. Обозначения L/D не связаны с абсолютными конфигурациями S/R. В биологических организмах встречаются только аминокислоты L-конфигурации. Все аминокислоты, кроме L-цистеина, имеют S-конфигурацию, а глицин является нехиральным. В общем случае, все аминокислоты, обозначенные как L, являются энантиомерами своих D-аналогов, за исключением изолейцина и треонина, которые содержат два углеродных стереоцентра, что делает их диастереомерами.
Конфигурации фармакологических соединений
Применяемые в качестве лекарственных средств соединения с различной конфигурацией обычно проявляют разную физиологическую активность, включая желаемый фармакологический эффект, токсичность и метаболизм. Энантиомерный состав и чистота являются важными факторами при клинической оценке. Рацемические смеси содержат равные молярные количества обоих энантиомеров соединения. Действие рацемата и отдельного энантиомера в большинстве случаев различается.