Легкая атлетика
Команда девочек по баскетболу выиграла чемпионат штата в 2005, 2007 и недавно в 2016 году. В 2015 году школа создала свою первую женскую команду по тяжелой атлетике.
Гордость Зимнего убежища
Программа группы WHHS, которая датируется 1936 годом, состоит из марширующего оркестра "Прайд Винтер Хейвен", включая танцевальную команду Devilettes и Colorguard, симфонический и духовой ансамбль, джазовый оркестр "Messengers", ударный ансамбль и многие студенческие ансамбли. Марширующая группа средней школы Винтер-Хейвен, также известная как "Гордость Винтер-Хейвен", выступает на футбольных играх, марширующих конкурсах, общественных мероприятиях и местных и национальных парадах. Она выступала во многих национальных мероприятиях, включая Национальный парад цветов вишни в Вашингтоне в 1960-х годах, парад в День благодарения в середине 1990-х годов, а затем в 1998 году в день Святого Патрика в Нью-Йорке. В 2011 году они получили свой 12-й подряд FBA "Прямой Superiors" на District 12 марширующих соревнования. Симфонический оркестр выступил в Карнеги-холле в Нью-Йорке 24 мая 2008 года с двумя другими ансамблями, The Caltech Occidental Concert Band из Калифорнии и Jackson High School Wind Ensemble из Вашингтона. "Гордость Зимнего убежища" в настоящее время режиссёром является Чейз Диас. Группа по-прежнему участвует и выигрывает большое количество наград и конкурсов, таких как Lions Pride и East Lake Classic. Некоторые выдающиеся ученики из этой группы - Брук Кэмпбелл, Джордин Андерсон, Уилфред Баутиста, Ари Франк, Ядиэль Моралес, Джейлан Мандиш, Миранда Бардалес, Дуэйн Велес, Диего Торрес, Лавар МакБрайд, Андре Тандок, Рансел Хименес, Брианна Кароль, Калеб Норвузи и Лирик Филлипс.