Фенолфталеин: индикатор pH и его применение.

Введение

Фенолфталеин принимает различные формы в водном растворе в зависимости от pH раствора. В литературе существуют расхождения относительно гидратированных форм соединения и цвета серной кислоты. Виттке сообщил в 1983 году, что он существует в протонированной форме (H3In+) в сильно кислых условиях, придавая оранжевую окраску. Однако в более поздней работе было предположено, что этот цвет обусловлен сульфонированием до фенолсульфонфталеина.

| Условия | сильно кислые | кислые или близкие к нейтральным | щелочные | сильно щелочные |
|---|---|---|---|---|
| Цвет | оранжевый | бесцветный | розовый до фуксии | бесцветный |

Анимация механизма реакции, зависящей от pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Карбонизация бетона

Чувствительность фенолфталеина к pH используется и в других областях: бетон имеет естественно высокий pH из-за гидроксида кальция, образующегося при реакции портландцемента с водой. По мере реакции бетона с углекислым газом из атмосферы, pH снижается до 8,5–9. При нанесении 1% раствора фенолфталеина на обычный бетон он становится ярко-розовым. Однако, если раствор остается бесцветным, это указывает на то, что бетон подвергся карбонизации. В аналогичном применении, некоторые шпатлевки, используемые для заделки отверстий в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении щелочная шпатлевочная масса сохраняет розовый цвет; после затвердевания шпатлевки в результате реакции с атмосферным углекислым газом розовый цвет исчезает.

Образование

В сильнощелочном растворе медленное изменение цвета фенолфталеина от розового к бесцветному при переходе в форму Ph(OH)3− используется на уроках химии для изучения кинетики реакций.

Развлечения

Фенолфталеин используется в игрушках, например, в качестве компонента исчезающих чернил или исчезающего красителя для волос куклы Барби "Hollywood Hair". В чернилах он смешивается с гидроксидом натрия, который реагирует с углекислым газом в воздухе. Эта реакция приводит к снижению pH ниже порога изменения цвета, так как в ходе реакции высвобождаются ионы водорода: OH−(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq). Для проявления рисунка на волосах и "волшебных" графических узоров чернила распыляют раствором гидроксида, что приводит к появлению скрытого изображения тем же механизмом, что и изменение цвета в щелочном растворе. Рисунок со временем снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом. Тимолфталеин используется для той же цели и тем же способом, когда требуется синий цвет.

Обнаружение крови

Редуцированная форма фенольфталеина, фенольфталин, который бесцветен, используется в тесте для идентификации веществ, предположительно содержащих кровь, общеизвестном как тест Кастле–Майера. Сухой образец собирают ватным тампоном или фильтровальной бумагой. На образец поочередно наносят несколько капель спирта, затем фенольфталеина и, наконец, перекиси водорода. Если образец содержит гемоглобин, он немедленно приобретет розовый цвет при добавлении перекиси водорода из-за образования фенольфталеина. Положительный результат указывает на наличие гемоглобина в образце и, следовательно, на то, что это, вероятно, кровь. Ложноположительный результат может быть вызван присутствием веществ, обладающих каталитической активностью, сходной с гемоглобином. Этот тест не повреждает образец; его можно сохранить для дальнейших исследований. Тест дает аналогичную реакцию с кровью любого животного, содержащей гемоглобин, включая почти всех позвоночных; для установления его происхождения от человека потребуются дополнительные исследования.

Противовозачаточные

Фенольфталеин использовался в качестве слабительного более века, но сейчас его исключают из состава безрецептурных слабительных средств из-за опасений по поводу канцерогенности. Слабительные препараты, ранее содержащие фенольфталеин, часто переформулируются с использованием альтернативных действующих веществ: Feen a Mint перешли на бисакодил, а Ex Lax – на экстракт сенны. Тимолфталеин – это близкое по структуре слабительное, получаемое из тимола. Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, основанные на исследованиях на грызунах, использование фенольфталеина в качестве слабительного вряд ли приведет к раку яичников. Некоторые исследования указывают на слабую связь с раком толстой кишки, в то время как другие не выявляют никакой связи. Фенольфталеин классифицируется как стимулирующее слабительное средство. Фенольфталеин был включен в список Европейского агентства по химическим веществам как вещество, вызывающее серьезные опасения (SVHC). Он отнесен к группе 2B Международного агентства по изучению рака (IARC) для веществ, "возможно, канцерогенных для человека".

Синтез

Фенолфталеин может быть синтезирован конденсацией фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Бейером. Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и хлорида тионила.