Кіріспе
pH индикаторы негізді ерітіндіде түссіз болады – Фенолфталеин
chembox
|Verifiedfields = өзгертілген
|Watchedfields = өзгертілген
|verifiedrevid = 408953309
|ImageFile = Phenolphthalein low pH 2D skeletal.svg
|ImageFile2 = Қатты фенолфталеиннің үлгісі.jpg
|ImageSize2 = 250px
|PIN = 3,3 Bis(4 гидроксифенил) 2 бензофуран 1(3H) бір
|OtherNames = 3,3 Bis(4 гидроксифенил)изобензофуран 1(3H) бір
|Section1 =
|Section2 = Chembox қасиеттері
|C=20 | H=14 | O=4
|Appearance = Ақ ұнтақ
|Density = 1.277 г/см³
|MeltingPtC = 258-263
|MeltingPt ref =
|Solubility = 400 мг/л
|Solvent = басқа еріткіштер
|SolubleOther = Бензол мен гександа ерімейді; этанол мен эфирде жақсы ериді; DMSO-да аздап ериді
|LambdaMax = 552 нм (1-ші) 374 нм (2-ші)
Phenolphthalein
chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 408953309
|ImageFile = Phenolphthalein low pH 2D skeletal. svg
|ImageFile2 = Sample of solid phenolphthalein. jpg
|ImageSize2 = 250px
|PIN = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl) 2 benzofuran 1(3H) one
|OtherNames = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl)isobenzofuran 1(3H) one
|Section1 =
|Section2 = Chembox Properties
|C=20 | H=14 | O=4
|Appearance = White powder
|Density = 1.277 g/cm3
|MeltingPtC = 258 263
|MeltingPt ref =
|Solubility = 400 mg/l
|Solvent = other solvents
|SolubleOther = Insoluble in benzene and hexane; very soluble in ethanol and ether; slightly soluble in DMSO
|LambdaMax = 552 nm (1st) 374 nm (2nd)
Phenolphthalein adopts different forms in aqueous solution depending on the pH of the solution. Inconsistency exists in the literature about hydrated forms of the compounds and the color of sulfuric acid. Wittke reported in 1983 that it exists in protonated form (H3In+) under strongly acidic conditions, providing an orange coloration. However, a later paper suggested that this color is due to sulfonation to phenolsulfonphthalein. || >12
|
! Conditions
| strongly acidic || acidic or near neutral || basic || strongly basic
|
! Color
| orange || colorless || pink to fuchsia || colorless
|
! Image
| || || ||
|}
An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
Фенолфталеиннің сулы ерітіндідегі түрі pH деңгейіне байланысты өзгереді. Қосылыстың гидратацияланған түрлері және күкірт қышқылының түсі туралы әдебиеттерде келіспеушіліктер бар. Виттке 1983 жылы оның күшті қышқылдық жағдайда протонатталған түрінде (H3In+) болатынын және апельсин түсінде болатынын хабарлаған. Алайда, кейінірек жарияланған мақалада бұл түс феносульфонфталеинге сульфондалу нәтижесінде пайда болады делінген.
Phenolphthalein
chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 408953309
|ImageFile = Phenolphthalein low pH 2D skeletal. svg
|ImageFile2 = Sample of solid phenolphthalein. jpg
|ImageSize2 = 250px
|PIN = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl) 2 benzofuran 1(3H) one
|OtherNames = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl)isobenzofuran 1(3H) one
|Section1 =
|Section2 = Chembox Properties
|C=20 | H=14 | O=4
|Appearance = White powder
|Density = 1.277 g/cm3
|MeltingPtC = 258 263
|MeltingPt ref =
|Solubility = 400 mg/l
|Solvent = other solvents
|SolubleOther = Insoluble in benzene and hexane; very soluble in ethanol and ether; slightly soluble in DMSO
|LambdaMax = 552 nm (1st) 374 nm (2nd)
Phenolphthalein adopts different forms in aqueous solution depending on the pH of the solution. Inconsistency exists in the literature about hydrated forms of the compounds and the color of sulfuric acid. Wittke reported in 1983 that it exists in protonated form (H3In+) under strongly acidic conditions, providing an orange coloration. However, a later paper suggested that this color is due to sulfonation to phenolsulfonphthalein. || >12
|
! Conditions
| strongly acidic || acidic or near neutral || basic || strongly basic
|
! Color
| orange || colorless || pink to fuchsia || colorless
|
! Image
| || || ||
|}
An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
| Жағдайлар | Күшті қышқылдық | Қышқыл немесе бейтарапқа жақын | Негіздік | Күшті негіздік |
|---|---|---|---|---|
| Түсі | Қызғылт-сары | Түссіз | Қызғылт немесе фуксия | Түссіз |
Phenolphthalein
chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 408953309
|ImageFile = Phenolphthalein low pH 2D skeletal. svg
|ImageFile2 = Sample of solid phenolphthalein. jpg
|ImageSize2 = 250px
|PIN = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl) 2 benzofuran 1(3H) one
|OtherNames = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl)isobenzofuran 1(3H) one
|Section1 =
|Section2 = Chembox Properties
|C=20 | H=14 | O=4
|Appearance = White powder
|Density = 1.277 g/cm3
|MeltingPtC = 258 263
|MeltingPt ref =
|Solubility = 400 mg/l
|Solvent = other solvents
|SolubleOther = Insoluble in benzene and hexane; very soluble in ethanol and ether; slightly soluble in DMSO
|LambdaMax = 552 nm (1st) 374 nm (2nd)
Phenolphthalein adopts different forms in aqueous solution depending on the pH of the solution. Inconsistency exists in the literature about hydrated forms of the compounds and the color of sulfuric acid. Wittke reported in 1983 that it exists in protonated form (H3In+) under strongly acidic conditions, providing an orange coloration. However, a later paper suggested that this color is due to sulfonation to phenolsulfonphthalein. || >12
|
! Conditions
| strongly acidic || acidic or near neutral || basic || strongly basic
|
! Color
| orange || colorless || pink to fuchsia || colorless
|
! Image
| || || ||
|}
An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
pH-қа тәуелді реакция механизмінің анимациясы: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
Phenolphthalein
chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 408953309
|ImageFile = Phenolphthalein low pH 2D skeletal. svg
|ImageFile2 = Sample of solid phenolphthalein. jpg
|ImageSize2 = 250px
|PIN = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl) 2 benzofuran 1(3H) one
|OtherNames = 3,3 Bis(4 hydroxyphenyl)isobenzofuran 1(3H) one
|Section1 =
|Section2 = Chembox Properties
|C=20 | H=14 | O=4
|Appearance = White powder
|Density = 1.277 g/cm3
|MeltingPtC = 258 263
|MeltingPt ref =
|Solubility = 400 mg/l
|Solvent = other solvents
|SolubleOther = Insoluble in benzene and hexane; very soluble in ethanol and ether; slightly soluble in DMSO
|LambdaMax = 552 nm (1st) 374 nm (2nd)
Phenolphthalein adopts different forms in aqueous solution depending on the pH of the solution. Inconsistency exists in the literature about hydrated forms of the compounds and the color of sulfuric acid. Wittke reported in 1983 that it exists in protonated form (H3In+) under strongly acidic conditions, providing an orange coloration. However, a later paper suggested that this color is due to sulfonation to phenolsulfonphthalein. || >12
|
! Conditions
| strongly acidic || acidic or near neutral || basic || strongly basic
|
! Color
| orange || colorless || pink to fuchsia || colorless
|
! Image
| || || ||
|}
An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
Бетонның карбонизациясы
Фенольфталеиннің pH сезімталдығы басқа да қолданыстарда пайдаланылады: бетонның табиғи түрде жоғары pH деңгейі бар, себебі Портленд цементі сумен әрекеттескенде кальций гидроксиді түзіледі. Бетон атмосферадағы көмірқышқыл газымен әрекеттескенде pH 8,5–9 дейін төмендейді. Егер 1% фенольфталеин ерітіндісі қалыпты бетонға жағылса, ол жарқыраған қызғылт түске айналады. Бірақ егер түсі өзгермесе, онда бетон карбонаттануға ұшыраған дегенді білдіреді. Осыған ұқсас қолданыста, гипсокартон қабырғаларындағы тесіктерді жабу үшін қолданылатын кейбір шпатель массаларында фенольфталеин болады. Жағылған кезде негізді шпатель массасы қызғылт түсті сақтайды, ал атмосфералық көмірқышқыл газымен реакция нәтижесінде қатып қалғанда қызғылт түсі жоғалады.
Білім
Фенолфталеиннің күшті сілтілік ерітіндіде қызғылт түстен түссізге айналуы, Ph(OH)3− түріне өзгеру кезінде, химия сабақтарында реакция кинетикасын зерттеу үшін пайдаланылады.
Ойын-сауық
Фенольфталеин ойыншықтарда қолданылады, мысалы, жоғалып кететін сияның құрамында немесе "Голливуд шашы" Барби шашындағы жоғалып кететін бояу ретінде. Сияда ол әуедегі көмірқышқыл газымен реакцияға түсетін натрий гидроксидімен араластырылады. Бұл реакция pH көрсеткішінің түс өзгеріп, көрінетін шегінен төмендеуіне алып келеді, себебі реакция нәтижесінде сутегі иондары бөлінеді: OH−(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq). Шашты және "керемет" графикалық суреттерді дамыту үшін сия гидроксид ерітіндісімен шашыратылады, бұл жоғарыдағы сілтілік ерітіндіде түс өзгеруі сияқты бірдей механизм арқылы жасырын суреттердің пайда болуына себеп болады. Сурет көмірқышқыл газымен реакцияға түсуі салдарынан қайтадан жоғалып кетеді. Тимольфталеин де осы мақсатта және осы тәсілмен қолданылады, егер көк түс қажет болса.
OH−(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq). To develop the hair and "magic" graphical patterns, the ink is sprayed with a solution of hydroxide, which leads to the appearance of the hidden graphics by the same mechanism described above for color change in alkaline solution. The pattern will eventually disappear again because of the reaction with carbon dioxide. Thymolphthalein is used for the same purpose and in the same way, when a blue color is desired.
Қанды анықтау
Фенолфталеиннің түссіз, тотығудан төмендеген түрі – фенолфталин, қанды қамтиды деген күдік туғызатын заттарды анықтауға қолданылатын, Кастл-Мейер сынағы деп белгілі тест. Құрғақ үлгі мақта тампонымен немесе сүзгі қағазымен алынады. Үлгіге бірнеше тамшы спирт, содан кейін бірнеше тамшы фенолфталин және соңында бірнеше тамшы сутек пероксиді тамшылатылады. Егер үлгіде гемоглобин болса, пероксид қосылғанда бірден қызғылт түске өтеді, себебі фенолфталеин пайда болады. Тест оң нәтиже көрсетсе, үлгіде гемоглобин бар екені және, демек, ол қан болуы мүмкін екені анықталады. Гемоглобинге ұқсас катализдік қасиеттері бар заттардың болуы салдарынан қате оң нәтиже шығуы мүмкін. Бұл тест үлгіге зиян келтірмейді, оны сақтап, басқа да зерттеулерде пайдалануға болады. Бұл тест гемоглобин қан құрамында бар кез келген жануардың қанымен (омыртқалылардың көп бөлігі сияқты) бірдей реакцияға түседі; оның адамнан екенін анықтау үшін қосымша зерттеулер қажет.
Емірткі
Фенольфталеин бір ғасырдан астам уақыт бойы слабитель ретінде қолданылып келді, бірақ қазіргі уақытта канцерогендік қаупіне байланысты рецептсіз сатылатын слабительдерден алынып тасталуда. Бұрын фенольфталеин қосқан слабительдер көбінесе басқа белсенді заттармен қайта жасалған: Feen a Mint бисакодилге, ал Ex Lax – сенна экстрактісіне ауыстырылды. Тимольфталеин – тимолдан жасалған, оған ұқсас слабитель. Кеміргіштерде жүргізілген зерттеулерге сүйене отырып, оның канцерогендігіне қатысты алаңдаушылықтар болғанымен, фенольфталеинді слабитель ретінде қолданудың жұмыртқа безі қатерлі ісігін тудыруы екіталай. Кейбір зерттеулер оның тоқ ішек қатерлі ісігімен әлсіз байланысы бар екенін көрсетеді, ал басқалары мүлдем байланыс жоқ екенін көрсетеді. Фенольфталеин стимуляторлық слабитель ретінде сипатталады. Фенольфталеин Еуропалық химиялық агенттігінің өте қауіпті заттардың үміткер тізіміне енгізілді. Ол IARC-тің "адамға қатерлі ісік тудыруы мүмкін" заттардың 2B тобына жатады.
Синтез
Фенольфталеин фталин ангидридін қышқыл жағдайында фенолдың екі эквивалентімен конденсациялау арқылы синтезделеді. Оны 1871 жылы Адольф фон Бейер ашқан. Бұл реакцияны цинк хлориді мен тионил хлориді қоспасы да катализдей алады.