Введение
Антоцианидины – это распространенные растительные пигменты, агликоны антоцианов. Они основаны на катионе флавилия, ионе оксония, с различными группами, замещающими его атомы водорода. Обычно они изменяют цвет от красного через фиолетовый, синий до сине-зеленого в зависимости от pH. Антоцианидины являются важным подклассом полиметиновых красителей и флавоноидов. Катион флавилия – это катион хроменилия с фенильной группой, замещенной в положении 2; а хроменилий (также называемый бензопирилием) – бициклическая версия пирилия. Положительный заряд может перемещаться по молекуле. В живых организмах достоверно идентифицировано не менее 31 мономерного антоцианидина, главным образом как основные компоненты антоцианов. Последние отвечают за красный, фиолетовый, синий или черный цвет многих плодов (например, винограда и черники), цветков (например, роз), листьев (например, краснокочанной капусты) и даже клубней (например, редиса и фиолетового ямса). Они также встречаются у некоторых животных.
Anthocyanidins are common plant pigments, the aglycones of anthocyanins. They are based on the flavylium cation, an oxonium ion, with various groups substituted for its hydrogen atoms. They generally change color from red through purple, blue, and bluish green as a function of pH. Anthocyanidins are an important subclass of the polymethine dyes and flavonoids. The flavylium cation is a chromenylium cation with a phenyl group substituted in position 2; and chromenylium (also called benzopyrylium) is a bicyclic version of pyrylium. The positive charge can move around the molecule. At least 31 monomeric anthocyanidins have been properly identified in living organisms, mostly as the core components of anthocyanins. The latter are responsible for the red, purple, blue, or black color of many fruits (like grapes and blueberries), flowers (like roses), leaves (like purple cabbage), and even tubers (like radishes and purple yams). They are also found in some animals.
Природное происхождение
Большинство растительных антоцианинов основаны на цианидине (30%), дельфинидине (22%) и пеларгонидине (18%) соответственно. В общей сложности 20% антоцианинов основаны на трех распространенных антоцианидинах (пеонидине, мальвидине и петунидине), которые являются метилированными. Около 3%, 3% и 2% антоцианинов или антоцианидинов соответственно относятся к 3-дезоксиантоцианидинам, редким метилированным антоцианидинам и 6-гидроксиантоцианидинам. У мхов и печеночников антоцианы обычно основаны на 3-дезоксиантоцианидинах, локализованных в клеточной стенке. Из печеночника Ricciocarpos natans был выделен новый антоцианидин – рикционидин А. Он предположительно образован из 6,7,2′,4′,6′-пентагидроксифлавилия в результате кольцевого замыкания 6′-гидроксильной группы в положении 3. Его видимый спектр в метанольном HCl имеет максимум при 494 нм. Этот пигмент сопровождался рикционидином B, который, вероятно, состоит из двух молекул рикционидина А, связанных через 3′- или 5′-положения. Оба пигмента также были обнаружены у печеночников Marchantia polymorpha, Riccia duplex и Scapania undulata.
Влияние рН
Стабильность антоцианидинов зависит от pH. При низком pH (в кислых условиях) присутствуют окрашенные антоцианидины, а при более высоком pH (в щелочных условиях) образуются бесцветные хальконы.