Введение

Класс вторичных метаболитов растений и грибов

Флавоноиды (или биофлавоноиды; от латинского слова flavus, означающего «жёлтый», их цвет в природе) — это класс полифенольных вторичных метаболитов, содержащихся в растениях и, следовательно, обычно потребляемых в пищу человеком. Эта углеродная структура может быть сокращенно представлена как C6 C3 C6. Согласно номенклатуре IUPAC, они классифицируются на:
флавоноиды или биофлавоноиды
изофлавоноиды, производные от структуры 3-фенилхромена-4-она (3-фенил-1,4-бензопирона)
неофлавоноиды, производные от структуры 4-фенилкумарина (4-фенил-1,2-бензопирона)

Все три вышеупомянутых класса флавоноидов являются кетоносодержащими соединениями и, таким образом, ранее относились к антоксантинам (флавонам и флавонолам). В настоящее время этот термин считается устаревшим.

Биосинтез

Флавоноиды — это вторичные метаболиты, синтезируемые главным образом растениями. Общая структура флавоноидов представляет собой углеродный скелет из пятнадцати атомов, включающий два бензольных кольца, соединенных трехчленной углеродной цепью.

Подгруппы

Из различных растений было выделено и изучено более 5000 природных флавоноидов. Они классифицируются по химической структуре и обычно подразделяются на следующие подгруппы (для получения дополнительной информации см.):

Метаболизм и выведение

Флавоноиды плохо усваиваются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются до более мелких фрагментов с неизвестными свойствами и быстро выводятся. Антиоксидантная активность флавоноидов в организме пренебрежимо мала, а повышение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления продуктов, богатых флавоноидами, вызвано не самими флавоноидами, а образованием мочевой кислоты в результате деполимеризации и выведения флавоноидов. Влияние регулярного употребления флавоноидов на микробиом кишечника человека неизвестно.

Воспаление

Воспаление было связано с возможным происхождением множества локальных и системных заболеваний, таких как рак, сердечно-сосудистые расстройства, сахарный диабет и целиакия. Нет клинических доказательств того, что пищевые флавоноиды оказывают влияние на какое-либо из этих заболеваний. Существует мало доказательств, указывающих на то, что пищевые флавоноиды влияют на общий риск развития рака у человека. В 2013 году EFSA разрешила использовать информацию о здоровье, согласно которой 200 мг флаванолов какао в день "способствуют поддержанию эластичности кровеносных сосудов". FDA последовала этому примеру в 2023 году, заявив, что имеются "подтверждающие, но не окончательные" доказательства того, что 200 мг флаванолов какао в день могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. Это превышает уровень, содержащийся в типичных шоколадных плитках, которые также могут способствовать набору веса, потенциально ухудшая здоровье сердечно-сосудистой системы.

Цветовой спектр

Синтез флавоноидов в растениях индуцируется спектром цвета света как при излучениях высокой, так и низкой энергии. Излучения низкой энергии воспринимаются фитохромом, а излучения высокой энергии – каротиноидами, флавинами, криптохромами, а также фитохромами. Фотоморфогенный процесс биосинтеза флавоноидов, опосредованный фитохромом, наблюдался у амаранта, ячменя, кукурузы, сорго и репы. Красный свет стимулирует синтез флавоноидов.

Доступность через микроорганизмы

Исследования показали, что микроорганизмы, прошедшие генетическую модификацию, способны производить молекулы флавоноидов.

Тест Шиноды

К этаноловому экстракту добавляют четыре щепки магния, а затем несколько капель концентрированной соляной кислоты. Розовый или красный цвет свидетельствует о наличии флавоноидов. Оранжевые до красных оттенки указывают на флавоны, красные до малиновых – на флавоноиды, малиновые до пурпурные – на флавононы.

Испытание на гидроксиде натрия

Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. К 2 мл этого раствора добавляют 10% водный раствор гидроксида натрия. Это вызывает появление желтой окраски. Обесцвечивание желтого раствора при добавлении разбавленной соляной кислоты указывает на присутствие флавоноидов.

p-диметиламиноциннамальдегид

Для определения флавоноидов в пиве разработан колориметрический анализ, основанный на реакции А-колец с хромогеном p-диметиламиноцинамальдегидом (DMACA), результаты которого сопоставимы с результатами анализа по ванилину.

Количественная оценка

Лэмасон и Карне разработали метод определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCl3). После тщательного смешивания образца и реагента, смесь инкубируют в течение десяти минут при комнатной температуре, а затем измеряют абсорбцию раствора при длине волны 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина.

Полусинтетические модификации

Имобилизованная липаза Candida antarctica может быть использована для катализа региоселективного ацилирования флавоноидов.