Введение

Саркозин, также известный как N-метилглицин или монометилглицин, является аминокислотой с формулой CH3N(H)CH2CO2H. При нейтральном pH он существует в виде цвиттериона CH3N+(H)2CH2CO2−, который можно получить в виде белого порошка, растворимого в воде. Как и некоторые другие аминокислоты, саркозин превращается в катион при низком pH и в анион при высоком pH, с соответствующими формулами CH3N+(H)2CH2CO2H и CH3N(H)CH2CO2−. Саркозин является близким аналогом глицина, отличаясь заменой первичного амина на вторичный. Саркозин широко распространен в биологических материалах. Он используется в производстве биоразлагаемых поверхностно-активных веществ и зубных паст, а также в других областях. Кроме того, он служит реагентом в органическом синтезе. Саркозин имеет сладкий вкус.

Биохимия

Саркозин является промежуточным и побочным продуктом в синтезе и расщеплении глицина. Саркозин метаболизируется в глицин ферментом саркозиндегидрогеназой, а глицин N-метилтрансфераза образует саркозин из глицина. Саркозин – производное аминокислоты, которое естественным образом содержится в мышцах и других тканях организма. В лабораторных условиях его можно синтезировать из хлоруксусной кислоты и метиламина. Саркозин является промежуточным продуктом в метаболизме холина до глицина. Саркозин, как и родственные соединения диметилглицин (DMG) и триметилглицин (бетаин, TMG), образуется в результате метаболизма питательных веществ, таких как холин и метионин, которые содержат метильные группы, используемые в широком спектре биохимических реакций. Саркозин быстро расщепляется до глицина, который, помимо своей важности как компонента белка, играет значительную роль в различных физиологических процессах, являясь основным метаболическим источником компонентов живых клеток, таких как глутатион, креатин, пурины и серин. Концентрация саркозина в сыворотке крови здоровых людей составляет 1,4 ± 0,6 микромоля.

Промышленный синтез

Саркозин может быть получен в промышленности посредством синтеза аминокислот Стрекера.

Плотноактивные вещества

Из саркозина получают различные поверхностно-активные вещества, например, натрия лауроил саркозинат.

Шизофрения

Первые данные указывают на то, что саркозин является эффективным и хорошо переносимым дополнением к большинству антипсихотиков, за исключением клозапина, при лечении шизофрении, демонстрируя значительное уменьшение как позитивных, так и негативных симптомов. Также ведутся дискуссии о саркозине как о биомаркере клеток рака простаты.

История

Саркозин был впервые выделен и назван немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1847 году. Якоб Вольхард впервые синтезировал его в 1862 году, работая в лаборатории Германна Колбе. До синтеза саркозина давно было известно, что он является продуктом гидролиза креатина, вещества, содержащегося в мясном экстракте. Исходя из этого предположения, Вольхард, синтезировав соединение из метиламина и монохлоруксусной кислоты, доказал, что саркозин является N-метилглицином.