Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Саркозин, сонымен қатар N-метилглицин немесе монометилглицин деп аталады, CH3N(H)CH2CO2H формуласына ие аминқышқыл. Ол бейтарап pH-та CH3N+(H)2CH2CO2− звиттерионы түрінде кездеседі, оны ақ, суда еритін ұнтақ ретінде алуға болады. Кейбір аминқышқылдар сияқты, саркозин төмен pH-та катионға, ал жоғары pH-та анионға айналады, олардың формулалары CH3N+(H)2CH2CO2H және CH3N(H)CH2CO2−. Саркозин – глициннің жақын туысы, біріншілік амин орнына екіншілік аминға ие. Саркозин биологиялық материалдарда кеңінен таралған. Ол биоразделмелі беттік белсенді заттар мен тіс пасталарын, сондай-ақ басқа да қолданулардың өндірісінде қолданылады. Сондай-ақ, ол органикалық синтезде реагент ретінде қолданылады. Саркозин дәмді, тәтті болады.
Sarcosine, also known as N methylglycine, or monomethylglycine, is a amino acid with the formula CH3N(H)CH2CO2H. It exists at neutral pH as the zwitterion CH3N+(H)2CH2CO2−, which can be obtained as a white, water soluble powder. Like some amino acids, sarcosine converts to a cation at low pH and an anion at high pH, with the respective formulas CH3N+(H)2CH2CO2H and CH3N(H)CH2CO2−. Sarcosine is a close relative of glycine, with a secondary amine in place of the primary amine. Sarcosine is ubiquitous in biological materials. It is used in manufacturing biodegradable surfactants and toothpastes as well as in other applications. It is also a reagent in organic synthesis. Sarcosine is sweet to the taste.
Биохимия
Саркозин – глицин синтезі мен ыдырауының аралық және қосалқы өнімі. Саркозин дегидрогеназа ферменті саркозинді глицинге түрлендіреді, ал глицин N-метилтрансфераза глициннен саркозин жасайды. Саркозин – бұл табиғи түрде бұлшықеттер мен басқа дене тіндерінде кездесетін аминқышқылының туындысы. Зертханада оны хлорацетил қышқылы мен метиламиннен синтездеуге болады. Саркозин – холиннің глицинге айналу процесіндегі аралық зат. Саркозин, сондай-ақ диметилглицин (DMG) және триметилглицин (бетаин, TMG) сияқты туыс қосылыстар, холин мен метионин сияқты қоректік заттардың метаболизмі арқылы пайда болады, олардың екеуінде де биохимиялық реакциялардың кең спектрінде қолданылатын метил топтары бар. Саркозин глицинге жылдам ыдырайды, ол ақуыз құрамындағы маңыздылығынан бөлек, тірі клеткалардың құрамдас бөліктерінің – глютатион, креатин, пуриндер және сериннің негізгі метаболикалық көзі ретінде әртүрлі физиологиялық процестерде маңызды рөл атқарады. Денсаулығы жақсы адамның қан сарысуындағы саркозиннің концентрациясы 1,4 ± 0,6 микромолярды құрайды.
Sarcosine is an intermediate and byproduct in glycine synthesis and degradation. Sarcosine is metabolized to glycine by the enzyme sarcosine dehydrogenase, while glycine N methyl transferase generates sarcosine from glycine. Sarcosine is an amino acid derivative that is naturally found in muscles and other body tissues. In the laboratory, it may be synthesized from chloroacetic acid and methylamine. Sarcosine is an intermediate in the metabolism of choline to glycine. Sarcosine, like the related compounds dimethylglycine (DMG) and trimethylglycine (betaine, TMG), is formed via the metabolism of nutrients such as choline and methionine, which both contain methyl groups used in a wide range of biochemical reactions. Sarcosine is rapidly degraded to glycine, which, in addition to its importance as a constituent of protein, plays a significant role in various physiological processes as a prime metabolic source of components of living cells such as glutathione, creatine, purines and serine. The concentration of sarcosine in blood serum of normal human subjects is 1.4 ± 0.6 micromolar.
Өнеркәсіптік синтез
Саркозин Стрекер аминқышқылы синтезі арқылы өнеркәсіптік түрде өндіріледі.
Sarcosine can be produced industrially via the Strecker amino acid synthesis.
Үстіңгі белсенді заттар
Саркозиннен әртүрлі беттік белсенді заттар жасалады, мысалы, натрий лавроил саркозинаты.
A variety of surfactants are produced from sarcosine, for instance sodium lauroyl sarcosinate.
Шизофрения
Алғашқы зерттеулер саркозиннің клозапиннен басқа көптеген антипсихотиктерге қосымша қолданылғанда шизофренияны емдеуде тиімді және жақсы көтерілетінін көрсетеді, бұл оң және теріс симптомдардың айқын төмендеуіне әкеледі. Саркозин сонымен қатар простата қатерлі ісігі жасушаларының биомаркері ретінде де қарастырылып келді.
Early evidence suggests sarcosine is an effective and well tolerated adjuvant to many antipsychotics except clozapine for the treatment of schizophrenia, showing significant reductions in both positive and negative symptoms. Sarcosine has also been debated as a biomarker for prostate cancer cells.
Тарих
Саркозин алғаш рет 1847 жылы неміс химигі Юстус фон Либиг бөліп алып, оған атау берді. Якоб Вольхард оны алғаш рет 1862 жылы Герман Колбе зертханасында жұмыс істеген кезде синтездеді. Саркозин синтезіне дейін ол ет экстрактында табиғатта кездесетін креатиннің гидролиз өнімі екені бұрыннан мәлім болған. Осы болжамға сүйене отырып, метиламин мен монохлоруксус қышқылынан қосылысты синтездеу арқылы Вольхард саркозиннің N-метилглицин екенін дәлелдеді.
Sarcosine was first isolated and named by the German chemist Justus von Liebig in 1847. Jacob Volhard first synthesized it in 1862 while working in the lab of Hermann Kolbe. Prior to the synthesis of sarcosine, it had long been known to be a hydrolysis product of creatine, a compound found in meat extract. Under this assumption, by preparing the compound with methylamine and monochloroacetic acid, Volhard proved that sarcosine was N methylglycine.