Кіріспе

Өртке төзімді химиялық зат, ыдыс-аяқ, жылу оқшаулағыш және тазалау өнімдерінде қолданылады.

Химиялық қосылыс

Chembox
| Verifiedimages = changed
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 462248060
| Name = Melamine
| Reference =
| ImageFile Ref =
| ImageFile = Structural formula of melamine.svg
| ImageSize = 180
| ImageAlt = Меламиннің құрылымдық формуласы
| ImageFileL1 Ref =
| ImageFileL1 = Melamine 3D balls 2.png
| ImageSizeL1 = 120
| ImageAltL1 = Меламин молекуласының шарлы-сабақты моделі
| ImageFileR1 = Melamine 3D spacefill.png
| ImageFile2 = Melamine A.jpg
| ImageSizeR1 = 120
| ImageAltR1 = Меламин молекуласының кеңістікті толтыру моделі
| PIN = 1,3,5 Триазин 2,4,6 триамин
| SystematicName =
| OtherNames = 2,4,6 Triamino-s-triazine, Cyanurotriamide, Cyanurotriamine, Cyanuramide
| IUPACName =
| Section1 =
| Section2 = Chembox Properties
| C=3|H=6|N=6
| Appearance = Ақ түсті қатты зат
| Density = 1.573 г/см³
| MeltingPtC = 343
| MeltingPt notes = (жайылу)
| SolubleOther = Ыстық спиртте өте аз ериді, бензол, глицерол, пиридинде ериді, эфирде, бензолда, CCl₄-те еримейді
| LogP = −1.37
| pKa = 5.0 (конъюгацияланған қышқыл)
| pKb = 9.0
Меламин көбігі жылу оқшаулағыш, дыбыс өткізбейтін материал ретінде, сондай-ақ Magic Eraser сияқты полимерлік тазалау өнімдерінде қолданылады. Тайвань тұтынушылар қоры меламин-формальдегид шайырлы асханалық ыдыстарды бағалағанда, егер тағамды пеште 160°F температурада екі сағат бойы жылытып ұстаса, пластиктен 20 000 бөлік еркін меламин қышқылды тағамға өтуі мүмкін екенін анықтады. Меламиннің ішке түсуі репродуктивті зақымдануға, немесе көкбез не бүйрек тастарына, тіпті көкбездің қатерлі ісігіне әкелуі мүмкін. Сонымен қатар, ол жұтылғанда, теріге немесе көзге тигенде тітіркендіретін әсер етеді. Біріккен Ұлттар Ұйымының азық-түлік стандарттарын бекітуші органы – Codex Alimentarius комиссиясы, балаларға арналған құрғақ сүтте меламиннің максималды мөлшерін 1 мг/кг, ал басқа тағамдар мен мал азығындағы химиялық заттың мөлшерін 2.5 мг/кг деп белгіледі. Бұл деңгейлер заңмен міндетті емес, бірақ елдерге меламиннің мөлшері артық өнімдерді импорттауға тыйым салуға мүмкіндік береді.

Этимология

Неміс тіліндегі меламин сөзі «мелам» (аммоний тиоцианатының туындысы) және «амин» сөздерін біріктіру арқылы жасалған. Демек, меламин этимологиялық тұрғыдан грек тілінде «қара» деген мағына беретін «мелас» (μέλας) түбірімен байланысты емес. Осы түбірден «меланин» пигменті мен «мелатонин» гормонының атаулары шыққан.

Пластмасса және құрылыс материалдары

Бір үлкен қолданыста меламин формальдегид пен басқа да заттармен біріктіріліп, меламин шайырлары жасалады. Мұндай шайырлар – жоғары қысымды әсемдік ламинаттарында, мысалы, Wilsonart, меламин ас-іштік ыдыстарда, ламинатталған еденде және құрғақ тазаланатын тақталарда қолданылатын ерекше төзімді термопластик. Меламин ыдыстарды микротолқынды пеште қолдануға болмайды. Меламин көбігі жылу оқшаулағыш, дыбыс өткізбейтін материал ретінде және Magic Eraser сияқты полимерлік тазартқыштарда қолданылады. Меламин – бояулар мен пластиктерде қолданылатын Сары 150 пигментінің маңызды құрауышы. Меламин сондай-ақ жоғары беріктікті бетон жасау үшін суперпластификатор ретінде қолданылатын меламин полисульфонатын жасауға қолданылады. Сулфондалған меламин формальдегиді (СМФ) – цемент қоспасы ретінде бетонның су мөлшерін азайту және оны өңдеу мен құю кезінде қоспаның ағымдылығы мен жұмыс істеуге қолайлылығын арттыру үшін қолданылатын полимер. Бұл бетонның кеуектілігін азайтып, механикалық беріктігін арттырады, сондай-ақ агрессивті ортаға төзімділігін жоғарылатып, қызмет ету мерзімін ұзартады.

Тыңайтқыштар

Меламин 1950-1960 жылдары жоғары азот мөлшеріне (2/3) байланысты егістерге тыңайтқыш ретінде қолдануға мүмкіндік болған. Дегенмен, меламиннің өндірілуі урея сияқты басқа кең таралған азотты тыңайтқыштарға қарағанда әлдеқайда қымбат. Меламиннің минералдануы (аммиакқа айналуы) баяу болғандықтан, оны тыңайтқыш ретінде пайдалану экономикалық және ғылыми тұрғыдан тиімсіз болып саналады.

Өрт сөндіруге арналған қоспалар

Меламин және оның тұздары бояулардың, пластиктердің және қағаздың отқа қарсы қоспасы ретінде қолданылады. Меламин талшығы, Басофил, төмен жылу өткізгіштікке, тамаша отқа төзімділікке және өздігінен өшу қабілетіне ие; осы қасиеттері оны жеке немесе басқа талшықтармен араластырылып, отқа төзімді қорғаныш киімдерін жасау үшін пайдалы етеді.

Тамақ қоспасы

Кейде меламинді тағамдық өнімдерге ақуыз мөлшері көтерілгендей көріну үшін заңсыз қосады. Кжелдал және Дюма сынақтары сияқты стандартты сынақтар ақуыз деңгейін азот мөлшерін өлшеу арқылы анықтайды, сондықтан азотқа бай, бірақ ақуыз емес, мысалы меламин сияқты қосылыстар оларды жаңылыстыруы мүмкін. Бүгінде меламин азотын ақуыз азотынан ажырата алатын құралдар бар.

Медицина

Арсендік дәрілердің меламин туындылары африкалық трипаносомозды емдеуде маңызды рөл атқаруы мүмкін. 1958 жылғы патентте меламиннің ірі қара малға ақуыз емес азот (НПН) ретінде қолданылуы сипатталған. Алайда, 1978 жылы жасалған зерттеуде меламиннің "кейбір жануарлар үшін ақуыз емес азоттың қолайлы көзі болмауы мүмкін" деген қорытындыға келді, себебі оның ірі қара малдың ағзасындағы гидролизі мақта ұны және мочевина сияқты басқа азот көздеріне қарағанда баяу және толық емес.

Уыттылық

Меламиннің қысқа мерзімді өлімге алып келетін дозасы кәдімгі ас тұзымен шамалас, LD50 дене салмағының килограмына 3 грамнан жоғары. АҚШ-тың Азық-түлік және дәрі-дәрмек басқармасы (FDA) ғалымдары меламин мен цианур қышқылы қанға сіңген кезде, олар несепке толы бүйрекшелерде шоғырланып, бір-бірімен әрекеттеседі, содан кейін кристалдар түзеді және көптеген дөңгелек, сары кристалдар пайда болады. Бұл кристалдар өз кезегінде бүйрекшелерді жабыстырып, оларды астарлаған бүйрек жасушаларын зақымдайды, нәтижесінде бүйрек функциясы бұзылып, бүйрек тастары, бүйрек жеткіліксіздігі және өлімге әкелуі мүмкін. Меламиннің уыттылығының белгілері: тітіркену, несепте қан, несептің азайуы немесе тоқтауы, бүйрек инфекциясының белгілері немесе жоғары қан қысымы. Еуропалық Одақ меламиннің қабылданатын ең жоғары дозасын (ТDI) дене салмағының килограмына 0,2 мг (бұрын 0,5 мг/кг) деп белгіледі, ал Канада 0,35 мг/кг, АҚШ FDA лимиті 0,063 мг/кг (бұрын 0,63 мг/кг) құрады. Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымының азық-түлік қауіпсіздігі жөніндегі директорының пікірінше, денсаулыққа елеулі қауіп келтірмейтін күндізгі меламин дозасы (ТDI) дене салмағының килограмына 0,2 мг-ға тең. Меламиннің уыттылығына ішек микробиотасының әсері болуы мүмкін. Зертхана жағдайында, сүтқоректілердің ішегінде сирек кездесетін Klebsiella terrigena меламинді тікелей цианур қышқылына айналдырады. K. terrigena бактериясымен қоныстанған егеуқұйрықтар, қоныстанбағандарға қарағанда, меламинге байланысты бүйрек зақымдануының жоғары деңгейін көрсетті.

Жедел улану

Меламиннің егеуқұйрықтардағы орташа өлімдік дозасы (LD50) 3248 мг/кг құрайды деген мәлімет бар. Сондай-ақ, ол жұтылғанда немесе теріге, көзге тигенде тітіркендіргіш әсер етеді. Түйелерде дермальды LD50 1000 мг/кг-ден жоғары. 1980 жылдардағы кеңес ғалымдарының зерттеулері, өрт сөндіргіш ретінде қолданылатын меламин цианураты, меламин немесе цианур қышқылынан гөрі улы болуы мүмкін екенін көрсетті. Егеуқұйрықтар мен тышқандарда меламин циануратының LD50 4,1 г/кг (асқазанға енгізілгенде) және 3,5 г/кг (тыныспен жұтылғанда) болды, ал меламин үшін 6,0 және 4,3 г/кг, цианур қышқылы үшін 7,7 және 3,4 г/кг құрады. Ластанған үй жануарларының тағамын кері қайтарып алғаннан кейін жануарларға жасалған токсикологиялық зерттеулер, тамақтағы меламин мен цианур қышқылының қосылысы мысықтарда жедел бүйрек зақымдануына әкеледі деген қорытындыға келді. 2008 жылғы зерттеуде егеуқұйрықтарда ұқсас нәтижелер алынды және 2007 жылғы жарылыста ластанған үй жануарларының тағамындағы меламин мен цианур қышқылы сипатталды. Ланьчжоу университетінің 2010 жылғы зерттеуі, меламиннің жұтылуынан кейін семіз қышқылының жинақталуына байланысты адамдарда бүйрек жеткіліксіздігі пайда болатынын көрсетті, бұл цианур қышқылы димиді (аммелин) және цианур қышқылы сияқты метаболиттердің жылдам жинақталуына әкелді. 1953 жылғы зерттеуде 3% меламинмен бір жыл бойы тамақтанған иттердің зәрінде мынадай өзгерістер байқалды: (1) салмақ тығыздығы төмендеді, (2) зәр шығару көлемі артты, (3) меламин кристаллуриясы, (4) ақуыз және көзге көрінбейтін қан. Америкалық ветеринариялық зертханалық диагностикалаушылар қауымдастығы тапсырысымен жүргізілген зерттеуде меламин цианур қышқылымен біріккен кезде бүйректерде пайда болатын кристалдардың "оңай ерімейтіні" анықталды. Олар мүлдем ерімейді немесе өте баяу ериді, сондықтан созылмалы улану қаупі бар.

Метаболизм

Меламин – циромазиннің метаболиті, ол пестицид. Циромазин өсімдіктерде меламинге де айналуы мүмкін деген хабар бар.

Уролитиазды емдеу

Жіті обструктивті уролитиазды жылдам диагностикалау және емдеу, жіті бүйрек жеткіліксіздігінің дамуын болдырмауға көмектеседі. Зәрдің сілтіленуі және тасты еркін шығару адамдарда ең тиімді емдеу ретінде хабарланған.

Дәрілік заттардың туындылары

Меламин – альмитрин, альтретамин, циромазин, этилгексил триазон, изотризинол, меладразин, меларсомин, меларсопрол, третамин, тринитротриазин сияқты бірқатар дәрілік заттардың негізгі құрылымының құрамына кіреді.

Қытайдағы өндіріс

1990 жылдардың соңы мен 2000 жылдардың басында Қытайдың материктік бөлігінде меламиннің тұтынуы және өндірісі айтарлықтай өсті. 2006 жылдың басына қарай Қытайдың меламин өндірісі "қатты артық" деңгейге жеткені хабарланды. 2002 мен 2007 жылдар аралығында меламиннің әлемдік бағасы тұрақты болса да, карбамид (меламиннің шикізаты) бағасының күрт өсуі меламин өндірісінің тиімділігін төмендетті. Қазіргі таңда Қытай меламиннің ең ірі экспорттаушысы болып табылады, ал ішкі тұтынуы жылына 10%-ға өсуде. Дегенмен, пайданың азаюы басқа да бірлескен меламин кәсіпорындарының басталуын кейінге жылдырды. Артық меламин бірнеше жылдан бері Қытайдың материктік бөлігінде шикізат пен сүтке қосылатын қоспа ретінде қолданылып келеді, себебі ол кейбір қарапайым белок сынақтарында азоттың жалпы мөлшерін көтеріп, сұйылтылған немесе нашар сапалы өнімдердің белок құрамын жоғары көрсетуге мүмкіндік береді. 2008 жылы Қытай үкіметі қабылдаған шаралар осы құқықбұзушылықты азайтуға, сондай-ақ оны толығымен жоюға бағытталған. Қытайдағы сүт дауының нәтижесінде 2008 жылдың желтоқсан айында тамақ өнімдеріне меламин қосумен байланысты алты адамның сот процесі басталды, ол 2009 жылдың қаңтарында екі айыпталушыға өлім жазасы беріліп, атқарылғанмен аяқталды.

Қоқыс салынған тамақтан меламинге улану

Меламин қосылған тамақтан уланған балалар мен үй жануарларындағы қауырсын бүйрек зақымданулары анықталғаннан кейін бірнеше азық-түлік қайтарып алынды.

2007 жылғы мал азығын қайтарып алу

2007 жылы «Menu Foods» және басқа да жануарлар азығын өндірушілер өз өнімдерінің заластанып, оларды жеген кейбір жануарларда ауыр сырқаттарға немесе өлімге себеп болғанын анықтаған соң, жануарлар азығын қайтару акциясын бастады. 2007 жылдың наурызында АҚШ-тың Тамақ және дәрі-дәрмек басқармасы Қытайдың Xuzhou Anying Biologic Technology компаниясынан импортталған ақ түйіршікті бидай глютенінің сынамаларында, сондай-ақ ауруға шалдыққан жануарлардың бүйректері мен зәрінде кристалл түрінде ақ түйіршікті меламин табылғанын хабарлады. Кейіннен Қытайдан импортталған өсімдік ақуыздары да осы мәселеге қатысы бар екені анықталды. 2007 жылдың сәуірінде «The New York Times» газеті Қытайдың көптеген аймақтарында балық және мал азығына «меламин қалдықтарын» қосып, протеин деңгейі жоғары екенін көрсетудің «жасырын құпия» болғанын жазды. Бұл меламин қалдықтарын көмірден меламин өндіретін кем дегенде бір зауыт өндіргені хабарланды. Төрт күннен кейін «The New York Times» газеті Қытайдың негізгі бөлігінде өсімдік ақуыздарында меламин қолдануға тыйым салынғанына қарамастан, кем дегенде бірнеше химиялық өндірушілер оны мал азығына және адамдарға арналған өнімдерге сатуды жалғастырып жатқанын хабарлады. Хэнань провинциясындағы Хэнань Синьсян Хуасин Химиялық компаниясының менеджері Ли Сиупин: «Біздің химиялық өнімдеріміз көбінесе жануарлар азығына емес, қоспаларға қолданылады. Меламин негізінен химия өнеркәсібінде қолданылады, бірақ оны торт жасауға да пайдалануға болады». «Shandong Mingshui Great Chemical Group» компаниясы, «The New York Times» газетінде көмірден меламин өндіретін компания ретінде жарияланған, урея мен меламинді өндіріп сатады, бірақ меламин шайырын өнім тізіміне қоспаған. 2007 жылы тағы бір қайтару оқиғасы АҚШ-та өндірілген балық және мал азығына қасақана меламин қосылуымен байланысты болды. Бұл Огайо және Колорадо штатындағы жеткізушілерге дейін із талған.

Биологиялық үлгілерде анықтау

Аралас сүт өнімдерін тұтынған балалардың зәр үлгілерінде меламиннің бар екені сұйық хроматография-массалық спектрометрия әдісімен анықталды.

Меламин металл беттерінде

Меламин молекулалары алтын немесе күміс бетіне жұтылғанда, бал ұясы немесе тығыз құрылымдарға жиналады. Мұндай өздігінен құралу молекулааралық сутекті байланыс арқасында болады. Бұл реттелу классикалық Монте-Карло және DFT әдістерімен одан әрі зерттелді.