Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Инсектицидтер класы
Class of insecticides
Пиретроид – пиретрум гүлдерінен (Chrysanthemum cinerariaefolium және C. coccineum) алынатын табиғи пиретриндерге ұқсас органикалық қосылыс. Пиретроидтар коммерциялық және тұрмыстық инсектицидтер ретінде қолданылады. Дегенмен, пиретроидтар аралар, шұбарлар, көбелектер, масалар және су және құрлықтағы азық тізбегінің негізін құрайтын басқа да омыртқасыз жануарлар үшін зиянды. Пиретроидтар су ортасындағы ағзалар, әсіресе балықтар үшін улы. Олар үй ішінде қолданылу арқылы оба ауруының (малярия) жарылуын тиімді бақылауға көмектеседі.
A pyrethroid is an organic compound similar to the natural pyrethrins, which are produced by the flowers of pyrethrums (Chrysanthemum cinerariaefolium and C. coccineum). Pyrethroids are used as commercial and household insecticides. However, pyrethroids are toxic to insects such as bees, dragonflies, mayflies, gadflies, and some other invertebrates, including those that constitute the base of aquatic and terrestrial food webs. Pyrethroids are toxic to aquatic organisms, especially fish. They have been shown to be an effective control measure for malaria outbreaks, through indoor applications.
Әрекеттің түрі
Пиретроидтар аксондарға экзитотоксикалық әсер етеді. Олар аксондар мембранасындағы вольтажға байланысты натрий арналарының жабылуын болдырмау арқылы әрекет етеді. Натрий арнасы – гидрофильді ішкі ортасы бар мембраналық ақуыз. Бұл ішкі орта натрий иондарының мембрана арқылы өтіп, аксонға енуіне және әрекет потенциалын таратуға қажеттідей етіп нақты қалыптасқан. Токсин арналарды ашық күйде ұстаса, жүйкелер қайта поляризациялана алмайды, аксоналдық мембрана тұрақты түрде деполяризацияланады, соның салдарынан организм парализге ұшырайды. Пиретроидтар пиперонил бутоксидпен, пиретроидты метаболизмдеуде маңызды микросомалық P450 ферменттерінің белгілі тежегішімен бірге қолданылуы мүмкін. Осы арқылы пиретроидтың тиімділігі (өлімге жеткізу қабілеті) артады. Веномияның басқа да механизмдері болуы мүмкін.
Pyrethroids are excitotoxic to axons. They act by preventing the closure of the voltage gated sodium channels in the axonal membranes. The sodium channel is a membrane protein with a hydrophilic interior. This interior is shaped precisely to allow sodium ions to pass through the membrane, enter the axon, and propagate an action potential. When the toxin keeps the channels in their open state, the nerves cannot repolarize, leaving the axonal membrane permanently depolarized, thereby paralyzing the organism. Pyrethroids can be combined with the synergist piperonyl butoxide, a known inhibitor of microsomal P450 enzymes which are important in metabolizing the pyrethroid. By that means, the efficacy (lethality) of the pyrethroid is increased. It is likely that there are other mechanisms of intoxication also.
Қоршаған ортаға әсері
Пиретроидтар аралар, шұбарлар, көбелектер, қансорушы шыбындар және су және құрлықтағы азық тізбегінің негізін құрайтын басқа да омыртқасыз жәндіктерге зиянды. Пиретроидтар қалалық сарқынды суларды тазарту қондырғыларындағы дәстүрлі екінші деңгейлі тазарту жүйелеріне әсер етпейді. Олар ағынды суларда кездеседі, көбінесе омыртқасыз жануарлар үшін өлімге әкелетін концентрацияда.
Pyrethroids are toxic to insects such as bees, dragonflies, mayflies, gadflies, and some other invertebrates, including those that constitute the base of aquatic and terrestrial food webs. Pyrethroids are unaffected by conventional secondary treatment systems at municipal wastewater treatment facilities. They appear in the effluent, usually at levels lethal to invertebrates.
Адамдар
Пиретроидтар тері арқылы, тыныс алу арқылы немесе жұтылып сіңуі мүмкін. Пиретроидтар көбінесе сүтқоректілердің натрий каналдарымен тиімді байланыспайды. Олар тері арқылы нашар сіңіріледі, ал адамның бауыры оларды салыстырмалы түрде тиімді метаболизмдей алады. Сондықтан пиретроидтар жәндіктерге қарағанда адамдар үшін әлдеқайда аз уытты. Пиретроидтардың шағын дозаларына ұзақ уақыт бойы әсер етудің зиянды екендігі әлі толық анықталған жоқ. Дегенмен, үлкен дозалар жедел улануға алып келуі мүмкін, бірақ бұл өмірге қауіп төндіретін жағдай сирек кездеседі. Типик симптомдарға беттегі шаншу сезімі, қышу, күйдіру, бас айналу, лоқсығу, құсу және ауыр жағдайларда бұлшық еттердің дікілдеуі жатады. Ауыр улану көбінесе пиретроидтарды жұту нәтижесінде пайда болады және ұстамалар, кома, қан кету немесе өкпе ісінуі сияқты әртүрлі симптомдарға әкелуі мүмкін. Мысықтардан басқа, пиретроидтар әдетте сүтқоректілер мен құстарға зиянды емес. Олар көбінесе балықтарға, жорғалаушылар мен қосмекенділерге зиянды болады.
Pyrethroid absorption can happen via skin, inhalation or ingestion. Pyrethroids often do not bind efficiently to mammalian sodium channels. They also absorb poorly via skin and human liver is often able to metabolize them relatively efficiently. Pyrethroids are thus much less toxic to humans than to insects. It is not well established if chronic exposure to small amounts of pyrethroids is hazardous or not. However, large doses can cause acute poisoning, which is rarely life threatening. Typical symptoms include facial paresthesia, itching, burning, dizziness, nausea, vomiting and more severe cases of muscle twitching. Severe poisoning is often caused by ingestion of pyrethroids and can result in a variety of symptoms like seizures, coma, bleeding or pulmonary edema. Aside from cats, pyrethroids are typically not toxic to mammals or birds. They are often toxic to fish, reptiles and amphibians.
Қарсылық
Пиретроидтарды инсектицид ретінде қолдану кейбір жәндіктер популяцияларының, әсіресе масалардың арасында оларға кең таралған қарсылық дамуына әкелді. Солтүстік Америкада ДДТ және органофосфаттардың қолданылуы арқасында төсек жарғақтары дерлік жойылған болатын, бірақ екеуіне де төзімді төсек жарғақтары пайда болды. ДДТ-ны осы мақсатта қолдануға тыйым салынды, және оны қайта енгізу төсек жарғақтары мәселесін шешпейді, себебі қарсылық қалыптасқан. Пиретроидтар төсек жарғақтарына қарсы жиі қолданыла бастады, бірақ оларға төзімді популяциялар да пайда болды. Diamondback күбәләгінің популяциялары да пиретроидтарға төзімділікті дамытты, соның ішінде АҚШ-тың Солтүстік Дакота және Висконсин штаттарында, ал Калифорнияда пиретроидтар әлі де ұсынылып келеді. Әртүрлі маса популяцияларының жоғары деңгейдегі қарсылыққа ие екені анықталды, оның ішінде Chandre et al 1999 және Pwalia et al 2019 зерттеулері бойынша Anopheles gambiae s. l. (Батыс Африка), Ismail et al 2018 зерттеуі бойынша А. arabiensis (Судан), Opondo et al 2019 зерттеуі бойынша Гамбия, және Amelia Yap et al 2018 зерттеуі бойынша Aedes aegypti (Оңтүстік-Шығыс Азия), Demok et al 2019 зерттеуі бойынша Папуа-Жаңа Гвинея, сондай-ақ Smith et al 2016 зерттеуі бойынша басқа да аймақтар.
The use of pyrethroids as insecticides has led to the development of widespread resistance to them among some insect populations, especially mosquitoes. Although bedbugs were almost eradicated in North America through the use of DDT and organophosphates, populations of bedbugs resistant to both have developed. The use of DDT for this purpose was banned, and its reintroduction would not offer a solution to the problem of bedbugs, due to resistance. Pyrethroids became more commonly used against bedbugs, but resistant populations have now developed to them as well. Populations of Diamondback moths have also commonly developed resistance to pyrethroids including in U. S. states North Dakota and Wisconsin while pyrethroids are still recommended in California. Various mosquito populations have been discovered to have a high level of resistance, including Anopheles gambiae s. l. in West Africa by Chandre et al 1999 through Pwalia et al 2019, A. arabiensis in Sudan by Ismail et al 2018 and The Gambia by Opondo et al 2019, and Aedes aegypti in South East Asia by Amelia Yap et al 2018, Papua New Guinea by Demok et al 2019, and various other locations by Smith et al 2016.
Тарих
Пиретроидтар 1960 және 1970 жылдары Ротамстед зерттеу орталығының ғалымдар тобымен, 1920 жылдары Герман Стаудингер мен Леопольд Ружичка пиретрин I және II құрылымдарын анықтағаннан кейін енгізілді. Пиретроидтар пиретрумда табиғи түрде кездесетін қосылыстың аналогын синтездеуде химиядағы маңызды қадам болды. Оның инсектицидтік әсері сүтқоректілерге салыстырмалы түрде аз зиянды және өте жылдам биологиялық ыдырауға ұшырайды. Олардың дамуы ДДТ қолданумен байланысты туындаған мәселелермен бірге жүрді. Олардың жұмысының бастапқы кезеңі – шығыс Африка хризантема гүлдерінен алынған және ұзақ жылдар бойы инсектицидтік қасиеттері белгілі пиретрумның ең тиімді компоненттерін анықтау болды. Пиретрум ұшатын жәндіктерді жылдам құлатады, бірақ оның әсері ұзақ сақталмайды – бұл қоршаған орта үшін жақсы, бірақ дала жағдайында тиімділігі төмен. Пиретроидтар – табиғи пиретрумның химиялық тұрақтандырылған түрі және IRAC әрекет механизмі (MoA) 3-ші тобына жатады (олар жәндіктердің жүйке жасушаларындағы натрий тасымалына кедергі келтіреді). 1960 жылдары жасалған бірінші буын пиретроидтарға биоаллетрин, тетраметрин, ресметрин және биореметрин кіреді. Олар табиғи пиретрумнан гөрі тиімдірек, бірақ күн сәулесінде тұрақсыз. 91/414/ЕЭК қарауы барысында көптеген бірінші буын қосылыстары 1-қосымшаға енгізілмеді, мүмкін, нарық қайта тіркеуге қажетті шығындарды ақтауға жеткіліксіз болғандықтан (қауіпсіздікке қатысты ерекше алаңдаушылықтар болған жоқ). 1974 жылға қарай Ротамстед тобы екінші буын, көбірек тұрақты қосылыстарды ашты, атап айтқанда: перметрин, циперметрин және дельтаметрин. Олар жарық пен ауаның әсеріне әлдеқайда төзімді, сондықтан ауыл шаруашылығында қолдануға қолайлы, бірақ сүтқоректілерге зияндылығы жоғары. Келесі онжылдықтарда осы туындылар фенвалерат, ламбда-цигалотрин және бета-цифлютрин сияқты басқа да патенттелген қосылыстармен толықтырылды. Көптеген патенттердің мерзімі өткендіктен, бұл қосылыстар арзан және осылайша танымал (дегенмен перметрин мен фенвалерат 91/414/ЕЭК процедурасы бойынша қайта тіркелмеген).
Pyrethroids were introduced by a team of Rothamsted Research scientists in the 1960s and 1970s following the elucidation of the structures of pyrethrin I and II by Hermann Staudinger and Leopold Ružička in the 1920s. The pyrethroids represented a major advancement in the chemistry that would synthesize the analog of the natural version found in pyrethrum. Its insecticidal activity has relatively low mammalian toxicity and an unusually fast biodegradation. Their development coincided with the identification of problems with DDT use. Their work consisted firstly of identifying the most active components of pyrethrum, extracted from East African chrysanthemum flowers and long known to have insecticidal properties. Pyrethrum rapidly knocks down flying insects but has negligible persistence — which is good for the environment but gives poor efficacy when applied in the field. Pyrethroids are essentially chemically stabilized forms of natural pyrethrum and belong to IRAC MoA group 3 (they interfere with sodium transport in insect nerve cells). The first generation pyrethroids, developed in the 1960s, include bioallethrin, tetramethrin, resmethrin, and bioresmethrin. They are more active than the natural pyrethrum but are unstable in sunlight. With the 91/414/EEC review, many 1st generation compounds have not been included on Annex 1, probably because the market is not big enough to warrant the costs of re registration (rather than any special concerns about safety). By 1974, the Rothamsted team had discovered a second generation of more persistent compounds notably: permethrin, cypermethrin and deltamethrin. They are substantially more resistant to degradation by light and air, thus making them suitable for use in agriculture, but they have significantly higher mammalian toxicities. Over the subsequent decades these derivatives were followed with other proprietary compounds such as fenvalerate, lambda cyhalothrin and beta cyfluthrin. Most patents have now expired, making these compounds cheap and therefore popular (although permethrin and fenvalerate have not been re registered under the 91/414/EEC process).