Кіріспе

Триптофан (символ Trp немесе W) – белоктардың биосинтезінде қолданылатын α-аминқышқылы. Триптофан α-амин тобын, α-карбоксил қышқылы тобын және индолдан тұратын бүйірлік тізбегін қамтиды, бұл оны полярлық емес ароматты β-көміртектік толықтырушысы бар полярлық молекулаға айналдырады. Триптофан сонымен қатар серотонин нейротрансмиттерінің, мелатонин гормонының және В3 витаминінің алғыр заттары болып табылады. Ол UGG кодонымен кодталады. Басқа аминқышқылдар сияқты, триптофан да физиологиялық pH-та звиттерион болып табылады, онда амин тобы протондалады (–NH3+; pKa = 9.39) және карбоксил қышқылы депротондалады (–COO−; pKa = 2.38). Адамдар мен көптеген жануарлар триптофанды синтездеуге қабілетсіз: олар оны диета арқылы алуы керек, сондықтан ол маңызды аминқышқылы болып табылады. 2023 жылы IC 348 жұлдыз шоғырының жұлдызаралық газында триптофанның эмиссиялық спектрі табылды. Триптофанға казеин ақуыздарынан алғаш рет оқшауланғанда қолданылған ас қорыту ферменттері – трипсиннің аты берілген. Ол екі сақиналы құрылымының көлемді әріпке ұқсас болуына байланысты бір әріпті W символымен белгіленген.

Функция

Аминқышқылдары, триптофанды қоса алғанда, белок биосинтезінде құрылыс блоктары ретінде пайдаланылады, ал тіршілікті сақтау үшін белоктар қажет. Триптофан – белоктарда сирек кездесетін аминқышқылдарының бірі, бірақ ол кездескен кезде маңызды құрылымдық немесе функционалдық рөл атқарады. Мысалы, триптофан мен тирозин қалдықтары жасуша мембранасындағы мембраналық белоктарды «бекітуде» ерекше рөл атқарады. Триптофан, басқа да ароматты аминқышқылдарымен бірге, гликан-белок өзара әрекеттесулерінде де маңызды рөл атқарады. Сонымен қатар, триптофан келесі заттардың биохимиялық прекурсоры болып табылады: триптофан гидроксилаза синтездейтін серотонин (нейротрансмиттер). Мелатонин (нейрогормон) өз кезегінде серотониннен N-ацетилтрансфераза және 5-гидроксииндол-O-метилтрансфераза ферменттері арқылы синтезделеді. Триптофанның негізгі бөлігі (95%-дан астам) кинуренинге айналады. Кинуренин синтезіне иммундық жүйе мен мидағы индоламин 2,3-диоксигеназа (IDO) және бауырдағы триптофан 2,3-диоксигеназа (TDO) екі ферменті жауапты. Триптофанның кинуренин арқылы ыдырауы шизофрения, ауыр депрессиялық бұзылыс сияқты психикалық аурулар қоса алғанда, бірнеше ауруларда өзгереді. Ниацин, сонымен қатар В3 витамині деп те аталады, триптофаннан кинуренин және хинолин қышқылдары арқылы синтезделеді. Ауксиндер (фитогормондар класы) триптофаннан синтезделеді. Фруктозаның дұрыс сіңірілмеуі ішекте триптофанның нашар сіңуіне, қандағы триптофан деңгейінің төмендеуіне және депрессияға алып келеді. Триптофанды синтездейтін бактерияларда осы аминқышқылының жоғары жасушалық деңгейі репрессорлық белокты белсендіреді, ол trp оперонына байланысады. Бұл репрессордың trp оперонына байланысуы триптофан биосинтезіне қатысатын ферменттерді кодтайтын ДНК-ның транскрипциясын тоқтатады. Осылайша, триптофанның жоғары деңгейі теріс кері байланыс арқылы триптофан синтезін тоқтатады, ал жасушадағы триптофан деңгейі төмендеген кезде trp оперонынан транскрипция қайта басталады. Бұл жасушаның ішкі және сыртқы триптофан деңгейіндегі өзгерістерге қатаң реттелген және жылдам жауап беруге мүмкіндік береді.

Ұсынылған тамақ мөлшері

2002 жылы АҚШ Медицина институты 19 жастан асқан ересектер үшін күніне 5 мг/кг дене салмағына шаққандағы триптофанның ұсынылатын тәуліктік мөлшерін (RDA) белгіледі.

Тамақ көзі

Триптофан көптеген белокқа негізделген тағамдарда немесе диеталық белоктарда кездеседі. Оған шоколад, сұлы, құрғақ құрма, сүт, йогурт, айран, қызыл ет, жұмыртқа, балық, құс еті, сусамы, бұршақ, бадам, күнбағыс тұқымы, қабақ тұқымы, қара бидай тұқымы, спирулина және жаңғақ кіреді. Көпшілік пікірдің қарамастан,

+ Әртүрлі тағамдардың триптофан (Trp) мазмұны Тағам Триптофан [100 г тағамға] Белок [100 г тағамға] Триптофан/белок [%] Жұмыртқа ақуы, кептірілген 1.00 81.10 1.23 Спирулина, кептірілген 0.92 57.47 1.62 Атлант мұхитының балығы, кептірілген 0.70 62.82 1.11 Соя бұршағы, шикі 0.59 36.49 1.62 Ірімшік, Пармезан 0.56 37.90 1.47 Чиа тұқымы, кептірілген 0.44 16.50 2.64 Сусамы тұқымы 0.37 17.00 2.17 Қонақ тұқымы, қабықсызданған 0.37 31.56 1.17 Ірімшік, Чеддар 0.32 24.90 1.29 Күнбағыс тұқымы 0.30 17.20 1.74 Шошқа еті, кеспе 0.25 19.27 1.27 Үйрек еті 0.24 21.89 1.11 Тауық еті 0.24 20.85 1.14 Сиыр еті 0.23 20.13 1.12 Сұлы 0.23 16.89 1.39 Бөлекет 0.22 19.84 1.12 Қоян еті, кеспе 0.21 18.33 1.17 Атлант мұхитының перші 0.21 18.62 1.12 Бұршақ, шикі 0.19 19.30 0.96 Жұмыртқа 0.17 12.58 1.33 Ақ бидай ұны 0.13 10.33 1.23 Қант қоспаған шоколад 0.13 12.90 1.23 Сүт 0.08 3.22 2.34 Ақ күріш, орта дәнді, пісірілген 0.03 2.38 1.18 Квиноа, пісірмеген 0.17 14.12 1.20 Квиноа, пісірілген 0.05 4.40 1.10 Картоп, руссет 0.02 2.14 0.84 Тамаринд 0.02 2.80 0.64 Банан 0.01 1.03 0.87

Депрессия

Триптофан 5-гидрокситриптофанға (5 HTP) айналады, ал ол өз кезегінде серотонин нейротрансмиттеріне айналады. Сондықтан триптофан немесе 5 HTP тұтыну мидағы серотонин деңгейін арттыру арқылы депрессия симптомдарын жақсартуға көмектеседі деп саналады. Триптофан АҚШ-та (1989 және 2005 жылдар аралығында түрлі деңгейде тыйым салынғаннан кейін) және Ұлыбританияда антидепрессант, анксиолитик және ұйқы көмекшісі ретінде сатылады. Сондай-ақ, кейбір еуропалық елдерде ауыр депрессияны емдеу үшін рецепт бойынша берілетін дәрі ретінде қолданылады. Тамақтану режимін өзгертудің қандағы триптофан деңгейіне елеулі әсер етпейтініне қатысты дәлелдер бар, бірақ тазартылған триптофанды қабылдау мидағы серотонин деңгейін арттырады, ал триптофанға толы тағамдарды жеу осылай әсер етпейді. 2001 жылы 5 HTP және триптофанның депрессияға тигізетін әсері туралы Кохрейн шолуы жарияланды. Авторлар жоғары сапалы зерттеулерді ғана қамтыды және деректердің шектеулі болуына байланысты 5 HTP және триптофанды бірге қарастырды. 1966 мен 2000 жылдар аралығында депрессияға қатысты жарияланған 5 HTP және триптофан туралы 108 зерттеудің тек екеуі ғана авторлардың сапа стандарттарына сай келді, оларға барлығы 64 қатысушы тартылды. Аталған екі зерттеуде бұл заттар плацебодан тиімдірек болды, бірақ авторлар «дәлелдердің сапасы нақты қорытынды жасауға жеткіліксіз» екенін және «тиімділігі мен қауіпсіздігі дәлелденген басқа антидепрессанттардың болуына байланысты 5 HTP мен триптофанның клиникалық қолданылуы қазіргі уақытта шектеулі» екенін атап өтті. Көңіл күй және ұайқас бұзылыстарын емдеудегі стандартты емдеуге қосымша триптофанды қолдану ғылыми дәлелдермен расталмаған.

Ұйқысыздық

Американдық ұйқы медицинасы академиясының 2017 жылғы клиникалық практикалық нұсқаулары ұйқысыздық емдеуде триптофанды қолдануға қатысты тиімсіздігіне байланысты кеңес бермеді.

Жанама әсерлер

Триптофанды қосымша қабылдаудың ықтимал жанама әсерлеріне: жүрек айну, диарея, ұйқышаңдық, бас аймалу, бас ауруы, ауыздың құрғауы, көрудің нашарлауы, седация, эйфория және нистагм (көздің қасақана емес қозғалысы) жатады.

Өзара әрекеттесулер

Триптофанды диеталық қосымша ретінде қабылдау (мысалы, таблетка түрінде) МАОИ немесе ССКИ класындағы антидепрессанттармен немесе күшті серотонергиялық әсер ететін басқа да дәрілермен бірге қолданғанда серотонин синдромын тудыруы мүмкін. Хопкинс гидролизделген казеиннен триптофанды бөліп алды, 600 грамм шикі казеиннен 4-8 грамм триптофанды алды.

Биосинтез және өнеркәсіптік өндіріс

Триптофан – маңызды аминқышқылы, ол адамдар мен басқа жануарларда қарапайым заттардан синтезделмейді, сондықтан оны диетада триптофанды қамтитын ақуыздар арқылы қабылдау қажет. Өсімдіктер мен микроорганизмдер триптофанды шикимат қышқылынан немесе антранилаттан синтездейді: антранилат фосфорибозилпирофосфатпен (PRPP) конденсацияланып, пирофосфатты қосалқы өнім ретінде түзеді. Рибоза бөлігінің сақинасы ашылып, индол-3-глицеролфосфатын құратын редуктивті декарбоксилдеуге ұшырайды; ол өз кезегінде индолға айналады. Соңғы кезеңде триптофан синтетаза ферменті индол мен серин аминқышқылынан триптофанның түзілуін катализдейді. Триптофанның өнеркәсіптік өндірісі де биосинтетикалық болып табылады және жабайы типті немесе генетикалық түрлендірілген бактерияларды, мысалы, B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum немесе E. coli қолданып, серин мен индолды ферментациялауға негізделген. Бұл штаммдар ароматты аминқышқылдарын қайта сіңіруге кедеріс келтіретін немесе көптеген/жоғары экспрессияланған trp оперондары бар мутацияларды қамтиды. Айналу процесін триптофан синтетаза ферменті катализдейді.

Түркия еті мен ұйқышылдық гипотезасы

АҚШ және Ұлыбританияда кең таралған пікір бойынша, Құрбандық пен Рождество мерекелерінде түйе етін көп жеу триптофанның жоғары деңгейіне байланысты ұйқыға әкеледі. Дегенмен, түйе етіндегі триптофан мөлшері басқа ет түрлерімен салыстырғанда шамалы ғана ерекшеленеді. Көмірсуларға бай тамақ ішкен кезде инсулин бөлінеді. Инсулин, өз кезегінде, бұлшық етке ірі нейтралды тармақталған аминқышқылдарының (BCAA) сіңуін ынталандырады, бірақ триптофанды емес, нәтижесінде қан ағынындағы триптофан мен BCAA арақатынасы артады. Триптофанның артуы ірі нейтралды аминқышқыл тасымалдағышпен (БСАҚ, БСАҚ және ароматты аминқышқылдарды тасымалдайтын) бәсекелестікті азайтады, соның салдарынан триптофан қан-ми тосқауылы арқылы ми-жұлын сұйығына (МЖС) көбірек сіңіріледі. МЖС-ге жеткеннен кейін триптофан рафа ядроларындағы қалыпты ферменттік жолмен серотонинге айналады. Содан кейін пайда болған серотонин, циркадтық ритмнің маңызды медиаторы болып табылатын мелатонин гормонына айналады. Триптофанды тазартылған күйде ауызға қабылдағанда мидың серотонин синтезіне әсер етеді және зерттеу мақсатында серотонин деңгейін өзгерту үшін қолданылады. Осы әдіспен жүргізілген зерттеулер серотониннің көңіл-күйге және әлеуметтік мінез-құлыққа тигізетін әсерін бағалап, серотониннің агрессияны төмендетіп, жағымдылықты арттыратынын анықтады.

Флуоресценция

Триптофан – триптофан қалдығының төңірегіндегі микроортаның сипатын анықтауға қолданылатын маңызды ішкі флуоресценттік зонд (аминқышқыл). Жиналған белоктың ішкі флуоресценттік сәулеленуінің көп бөлігі триптофан қалдықтарының қозуынан туындайды.