Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Дезоксирибоза, немесе дәлірек айтқанда 2-дезоксирибоза, H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H идеал формуласы бар моносахарид. Оның атауы оның дезокси қант екенін көрсетеді, яғни ол гидроксил тобының жоғалтылуы арқылы рибоза қантынан туындайды. 1929 жылы Фёбус Левенен ашқан дезоксирибоза ең алдымен ДНҚ құрамында болуымен танымал. Пентоза қанттары арабиноза және рибоза C2' атомындағы стереохимиялық құрылысымен ғана ерекшеленеді, сондықтан 2-дезоксирибоза және 2-дезоксиарабиноза эквивалентті, бірақ соңғы термин сирек қолданылады, себебі дезоксирибозаның ара емес, рибоза алғысы болып табылады.
Deoxyribose, or more precisely 2 deoxyribose, is a monosaccharide with idealized formula H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Its name indicates that it is a deoxy sugar, meaning that it is derived from the sugar ribose by loss of a hydroxy group. Discovered in 1929 by Phoebus Levene, deoxyribose is most notable for its presence in DNA. Since the pentose sugars arabinose and ribose only differ by the stereochemistry at C2′, 2 deoxyribose and 2 deoxyarabinose are equivalent, although the latter term is rarely used because ribose, not arabinose, is the precursor to deoxyribose.
Құрылымы
Бірнеше изомерлер H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H формуласымен бар, бірақ дезоксирибозада барлық гидроксилдік топтар Фишер проекциясында бір жағында орналасқан. "2-дезоксирибоза" термині екі энантиомердің біреуін – биологиялық маңызы бар 2-дезоксирибозаны, сондай-ақ сирек кездесетін оның айна көрінісін – білдіруі мүмкін. 2-дезоксирибоза нуклеин қышқылы ДНК-ның алдынан түзілетін заты болып табылады. 2-дезоксирибоза – альдопентоза, яғни бес көміртек атомынан және альдегид функционалдық тобынан тұратын моносахарид. Сулы ерітіндіде дезоксирибоза негізінен үш құрылымның қоспасы түрінде кездеседі: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H сызықтық түрі және екі сақиналы түрі – бес мүшелі сақиналы дезоксирибофураноза ("C3′ эндо") және алты мүшелі сақиналы дезоксирибопираноза ("C2′ эндо"). Соңғы форма басым (ал рибоза үшін C3′ эндо формасы қолайлырақ).
Several isomers exist with the formula H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H, but in deoxyribose all the hydroxyl groups are on the same side in the Fischer projection. The term "2 deoxyribose" may refer to either of two enantiomers: the biologically important 2 deoxyribose and to the rarely encountered mirror image 2 deoxyribose. 2 deoxyribose is a precursor to the nucleic acid DNA. 2 deoxyribose is an aldopentose, that is, a monosaccharide with five carbon atoms and having an aldehyde functional group. In aqueous solution, deoxyribose primarily exists as a mixture of three structures: the linear form H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H and two ring forms, deoxyribofuranose ("C3′ endo"), with a five membered ring, and deoxyribopyranose ("C2′ endo"), with a six membered ring. The latter form is predominant (whereas the C3′ endo form is favored for ribose).
Биологиялық маңызы
ДНҚ құрамындағы 2 дезоксирибоза туындылары биологияда маңызды рөл атқарады. ДНҚ (дезоксирибонуклеин қышқылы) молекуласы – тіршіліктегі генетикалық ақпараттың негізгі сақтағышы, ол фосфат топтары арқылы байланысқан, дезоксирибозадан тұратын ұзын тізбектей нуклеотидтерден құралған. Стандартты нуклеин қышқылы номенклатурасында ДНК нуклеотиді 1′-рибоза көміртегіне бекітілген органикалық негізден (әдетте аденин, тимин, гуанин немесе цитозин) және дезоксирибоза молекуласынан тұрады. Әрбір дезоксирибоза бірлігінің 5′ гидроксилі алдыңғы бірліктегі дезоксирибозаның 3′ көміртегіне қосылған фосфатпен (нуклеотид құрамында) алмастырылады. Дезоксирибозадағы 2′ гидроксил тобының жоқтығы ДНҚ-ның РНК-ға қарағанда артық механикалық икемділігіне себеп болады, бұл оған екі спиральды құрылымды қабылдауға және сонымен қатар (эукариоттарда) кішкентай жасуша ядросының ішінде тығыз оралуға мүмкіндік береді. Екі тізбекті ДНК молекулалары әдетте РНК молекулаларынан әлдеқайда ұзын болады. РНК мен ДНҚ-ның негізгі құрылысы ұқсас, бірақ РНК бір тізбекті, ал дезоксирибозаның орнына рибозадан жасалған. Дезоксирибозаның басқа да маңызды биологиялық туындыларына моно-, ди- және трифосфаттар, сондай-ақ 3′–5′ циклдік монофосфаттар жатады.
As a component of DNA, 2 deoxyribose derivatives have an important role in biology. The DNA (deoxyribonucleic acid) molecule, which is the main repository of genetic information in life, consists of a long chain of deoxyribose containing units called nucleotides, linked via phosphate groups. In the standard nucleic acid nomenclature, a DNA nucleotide consists of a deoxyribose molecule with an organic base (usually adenine, thymine, guanine or cytosine) attached to the 1′ ribose carbon. The 5′ hydroxyl of each deoxyribose unit is replaced by a phosphate (forming a nucleotide) that is attached to the 3′ carbon of the deoxyribose in the preceding unit. The absence of the 2′ hydroxyl group in deoxyribose is apparently responsible for the increased mechanical flexibility of DNA compared to RNA, which allows it to assume the double helix conformation, and also (in the eukaryotes) to be compactly coiled within the small cell nucleus. The double stranded DNA molecules are also typically much longer than RNA molecules. The backbone of RNA and DNA are structurally similar, but RNA is single stranded, and made from ribose as opposed to deoxyribose. Other biologically important derivatives of deoxyribose include mono , di , and triphosphates, as well as 3′ 5′ cyclic monophosphates.
Биосинтез
Дезоксирибоза рибоза 5-фосфатынан рибонуклеотид редуктазалар деп аталатын ферменттердің әрекетімен түзіледі. Бұл ферменттер деоксигенация процесін катализдейді.
Deoxyribose is generated from ribose 5 phosphate by enzymes called ribonucleotide reductases. These enzymes catalyse the deoxygenation process.