Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Дезоксирибоза, или точнее 2-дезоксирибоза, является моносахаридом с идеальной формулой H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Его название указывает на то, что это дезокси-сахар, то есть он происходит от сахара рибозы путём потери гидроксильной группы. Дезоксирибоза, открытая в 1929 году Фёбусом Левеном, наиболее известна своим присутствием в ДНК. Поскольку пентозные сахара арабиноза и рибоза различаются только стереохимией во втором углеродном атоме (C2'), 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.
Deoxyribose, or more precisely 2 deoxyribose, is a monosaccharide with idealized formula H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Its name indicates that it is a deoxy sugar, meaning that it is derived from the sugar ribose by loss of a hydroxy group. Discovered in 1929 by Phoebus Levene, deoxyribose is most notable for its presence in DNA. Since the pentose sugars arabinose and ribose only differ by the stereochemistry at C2′, 2 deoxyribose and 2 deoxyarabinose are equivalent, although the latter term is rarely used because ribose, not arabinose, is the precursor to deoxyribose.
Структура
Существует несколько изомеров с формулой H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы расположены на одной стороне в проекции Фишера. Термин "2-дезоксирибоза" может относиться к любому из двух энантиомеров: биологически важной 2-дезоксирибозе и редко встречающемуся зеркальному изомеру 2-дезоксирибозы. 2-дезоксирибоза является предшественником нуклеиновой кислоты ДНК. 2-дезоксирибоза – это альдопентоза, то есть моносахарид, содержащий пять атомов углерода и имеющий альдегидную функциональную группу. В водном растворе дезоксирибоза преимущественно существует в виде смеси трех структур: линейной формы H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H и двух циклических форм – дезоксирибофуранозы ("C3′ endo") с пятичленным кольцом и дезоксирибопиранозы ("C2′ endo") с шестичленным кольцом. Последняя форма преобладает (в то время как для рибозы предпочтительна C3′ endo-форма).
Several isomers exist with the formula H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H, but in deoxyribose all the hydroxyl groups are on the same side in the Fischer projection. The term "2 deoxyribose" may refer to either of two enantiomers: the biologically important 2 deoxyribose and to the rarely encountered mirror image 2 deoxyribose. 2 deoxyribose is a precursor to the nucleic acid DNA. 2 deoxyribose is an aldopentose, that is, a monosaccharide with five carbon atoms and having an aldehyde functional group. In aqueous solution, deoxyribose primarily exists as a mixture of three structures: the linear form H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H and two ring forms, deoxyribofuranose ("C3′ endo"), with a five membered ring, and deoxyribopyranose ("C2′ endo"), with a six membered ring. The latter form is predominant (whereas the C3′ endo form is favored for ribose).
Биологическое значение
Как компонент ДНК, два производных дезоксирибозы играют важную роль в биологии. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), являющаяся основным хранилищем генетической информации в живых организмах, состоит из длинной цепи единиц, содержащих дезоксирибозу, называемых нуклеотидами, соединенных посредством фосфатных групп. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин), присоединенным к 1'-углероду рибозы. 5'-гидроксил каждой дезоксирибозной единицы замещен фосфатом (формирующим нуклеотид), который присоединен к 3'-углероду дезоксирибозы в предшествующей единице. Отсутствие 2'-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, обуславливает повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) компактно скручиваться в небольшом ядре клетки. Двухцепочечные молекулы ДНК, как правило, значительно длиннее молекул РНК. Каркасы РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы, а не дезоксирибозы. Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5'-циклические монофосфаты.
As a component of DNA, 2 deoxyribose derivatives have an important role in biology. The DNA (deoxyribonucleic acid) molecule, which is the main repository of genetic information in life, consists of a long chain of deoxyribose containing units called nucleotides, linked via phosphate groups. In the standard nucleic acid nomenclature, a DNA nucleotide consists of a deoxyribose molecule with an organic base (usually adenine, thymine, guanine or cytosine) attached to the 1′ ribose carbon. The 5′ hydroxyl of each deoxyribose unit is replaced by a phosphate (forming a nucleotide) that is attached to the 3′ carbon of the deoxyribose in the preceding unit. The absence of the 2′ hydroxyl group in deoxyribose is apparently responsible for the increased mechanical flexibility of DNA compared to RNA, which allows it to assume the double helix conformation, and also (in the eukaryotes) to be compactly coiled within the small cell nucleus. The double stranded DNA molecules are also typically much longer than RNA molecules. The backbone of RNA and DNA are structurally similar, but RNA is single stranded, and made from ribose as opposed to deoxyribose. Other biologically important derivatives of deoxyribose include mono , di , and triphosphates, as well as 3′ 5′ cyclic monophosphates.
Биосинтез
Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата под действием ферментов, называемых рибонуклеотидредуктазами. Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенирования.
Deoxyribose is generated from ribose 5 phosphate by enzymes called ribonucleotide reductases. These enzymes catalyse the deoxygenation process.