Кіріспе

Органикалық қосылыс (CH3−C≡N); Ең қарапайым органикалық нитрил

Chembox
| Watchedfields = өзгертілген
| verifiedrevid = 477239538
| ImageFileL1 = Acetonitrile 2D skeletal.svg
| ImageFileL1 Ref =
| ImageNameL1 = Ацетонитрилдің қаңқалық формуласы
| ImageFileR1 = Acetonitrile 2D flat.svg
| ImageFileR1 Ref =
| ImageNameR1 = Ацетонитрилдің барлық сутектері көрсетілген қаңқалық формуласы
| ImageFileL2 = Acetonitrile 3D balls.png
| ImageFileL2 Ref =
| ImageNameL2 = Ацетонитрилдің шарлы-сабақты моделі
| ImageFileR2 = Acetonitrile 3D vdW.png
| ImageFileR2 Ref =
| ImageNameR2 = Ацетонитрилдің кеңістіктік моделі
| ImageFile3 = Ацетонитрил.png
| ImageSize3 = 100px
| PIN = Ацетонитрил
| SystematicName = Этаннитрил | Этил нитрил
| REL = TWA 20 ppm (34 мг/м3)
| LCLo = 16,000 ppm (ит, 4 сағат) N\tC\sC қаңқасы сызықтық, ал C\tN қашықтығы 1,16 Å-ге тең.

Ацетонитрилді алғаш рет 1847 жылы француз химигі Жан Батист Дюма синтездеген.

Өндіріс

Ацетонитрил – акрилонитрил өндірісінің түйіндемелік өнімі. Көбінесе, жоспарланған процесті қолдау үшін жағылады, бірақ жоғарыда аталған қолданымдар үшін бірнеше мың тонна сақталады деп есептеледі. Сондықтан, ацетонитрил өндірісінің тенденциялары акрилонитрил өндірісінің тенденцияларын көбінесе қайталайды. Ацетонитрилді тағы да көптеген әдістермен өндіруге болады, бірақ 2002 жылға дейін олардың ешқайсысы коммерциялық маңызға ие емес. Мысал ретінде, ацетамидтің сусыздануы немесе көміртек монооксиді мен аммиак қоспаларын гидрлендіру процестерін атауға болады. 1992 жылы АҚШ-та ацетонитрил өндірілді.

2008-2009 жылдардағы ацетонитрил тапшылығы

2008 жылдың қазан айынан бастап, әлемде ацетонитрилдің қоры азайды, себебі Қытай Олимпиада ойындарына дайындық үшін өндірісті тоқтатты. Бұған қоса, АҚШ-тағы бір зауыт «Айк» дауылы кезінде Техас штатында зақымданып қалды. Әлемдік экономиканың баяулауына байланысты, акрил талшықтары мен акрил-бутадиен-стирол (ABS) пластиктеріне қолданылатын акрилонитрил өндірісі төмендеді. Ацетонитрил – акрилонитрил өндірісінің түйіндемелік өнімі, оның өндірісі де азайғандықтан ацетонитрил тапшылығы күшейді. Ацетонитрилдің жаһандық тапшылығы 2009 жылдың басына дейін сақталды.

Уыттылық

Ацетонитрилдің шағын дозаларында аз ғана уыттылығы бар. Ол цианид сутегін түзету үшін метаболизмге түседі, ал осы цианид сутегі байқалған уытты әсерлердің себебі болып табылады. Әдетте, уытты әсерлердің пайда болуы кешігеді, себебі организмнің ацетонитрилді цианидке айналдыруына белгілі бір уақыт керек (әдетте 2–12 сағат). Ацетон және этил ацетаты тұрмыстық қолдану үшін қауіпсіз деп есептеліп, жиі таңдалады, ал ацетонитрилге 2000 жылдың наурызынан бастап Еуропалық экономикалық аймақта косметикалық өнімдерде тыйым салынды.

Метаболизм және секреция

Құрама цианид, мидағы концентрациясы (мкг/кг) Ауызша (мг/кг) Калий цианиді 700 ± 200 10 Пропионитрил 510 ± 80 40 Бутиронитрил 400 ± 100 50 Малононитрил 600 ± 200 60 Акрилонитрил 400 ± 100 90 Ацетонитрил 28 ± 5 2460 Ас тұзы (NaCl) 3000 Иондық цианид концентрациясы Sprague Dawley егеуқұйрықтарының миында әртүрлі нитрилдерді ауызша қолданғаннан кейін бір сағаттан соң өлшенді. Басқа нитрилдер сияқты, ацетонитрил де микросомаларда, әсіресе бауырда метаболизденеді, бұл 1959 жылы Pozzani және авторлар алғаш көрсеткендей, сутегі цианидін тудырады. Бұл жолдың бірінші қадамы – NADPH-қа тәуелді цитохром P450 монооксигеназа арқылы ацетонитрилдің гликолонитрилге тотығуы. Гликолонитрил спонтанды түрде ыдырап, сутегі цианиді мен формальдегидті бөліп шығарады. Формальдегид, өзіндік токсин және канцероген, одан әрі тотығып, құмырсқа қышқылына айналады, ол тағы бір токсиндік көз. Ацетонитрилдің метаболизмі басқа нитрилдерге қарағанда әлдеқайда баяу, сондықтан оның салыстырмалы уыттылығы төмен. Сондықтан, потенциалды өлімге әкелетін доза қолданғаннан кейін бір сағаттан соң, егеуқұйрықтың миындағы цианид концентрациясы пропионитрил дозасынан 60 есе төмен болды (кестеге қараңыз). Ацетонитрилдің сутегі цианидіне салыстырмалы түрде баяу метаболизмі организмде туған цианидтің көбірек бөлігін тиоцианатқа (роданез жолы) дейін детоксикациялауға мүмкіндік береді. Бұдан басқа, метаболизденгенге дейін ацетонитрилдің көбірек мөлшері өзгермеген күйінде шығарылуына мүмкіндік береді. Шығарылудың негізгі жолдары – демалу және зәрмен шығару.