Урея, сондай-ақ карбамид деп те аталады (өйткені ол көмір қышқылының диамиді), химиялық формуласы CO(NH2)2 органикалық қосылыс. Бұл амидте екі амино тобы (–NH2) карбонил функционалдық тобымен (–C(=O)–) қосылған. Осылайша, ол карбам қышқылының ең қарапайым амиді болып табылады. Урея жануарлардағы азотты қосылыстардың жасушалық метаболизмінде маңызды рөл атқарады және сүтқоректілердің зәріндегі азотты негізгі зат болып табылады. Урея нео-латын тілінен, ал одан бұрынғы прото-үнді-еуропа тілінен (*h₂worsom) шыққан. Ол түссіз, иіссіз қатты зат, суда жақсы ериді және іс жүзінде уытты емес (егеуқұйрықтар үшін 15 г/кг). Суда еріген кезде ол қышқыл да, сілті де емес. Дене оны көптеген процестерде пайдаланады, ең бастысы азотты шығару. Бауыр оны екі аммиак молекуласын (NH3) бір карбон диоксиді (CO2) молекуласымен урея циклында біріктіру арқылы түзетін болады. Урея тыңайтқыштарда азоттың (N) көзі ретінде кеңінен қолданылады және химия өнеркәсібі үшін маңызды шикізат болып табылады. 1828 жылы Фридрих Вёлер уреяның тірі организмдерден тыс, бейорганикалық материалдардан да жасалуын ашты, бұл химиядағы маңызды концептуалдық қадам болды. Бұл алғаш рет бұрын тек тіршіліктің қосалқы өнімі ретінде белгілі затты биологиялық материалдарсыз зертханада синтездеуге болатынын көрсетті, соның салдарынан тіршілік химиясын тек тірі организмдер ғана жасай алады деген витализм доктринасына қарсы шықты.
Urea, also called carbamide (because it is a diamide of carbonic acid), is an organic compound with chemical formula |CO(NH2)2. This amide has two amino groups (–|NH2) joined by a carbonyl functional group (–C(=O)–). It is thus the simplest amide of carbamic acid. Urea serves an important role in the cellular metabolism of nitrogen containing compounds by animals and is the main nitrogen containing substance in the urine of mammals. Urea is Neo Latin, , , itself from Proto Indo European *h₂worsom. It is a colorless, odorless solid, highly soluble in water, and practically non toxic ( is 15 g/kg for rats). Dissolved in water, it is neither acidic nor alkaline. The body uses it in many processes, most notably nitrogen excretion. The liver forms it by combining two ammonia molecules (|NH3) with a carbon dioxide (|CO2) molecule in the urea cycle. Urea is widely used in fertilizers as a source of nitrogen (N) and is an important raw material for the chemical industry. In 1828, Friedrich Wöhler discovered that urea can be produced from inorganic starting materials, which was an important conceptual milestone in chemistry. This showed for the first time that a substance previously known only as a byproduct of life could be synthesized in the laboratory without biological starting materials, thereby contradicting the widely held doctrine of vitalism, which stated that only living organisms could produce the chemicals of life.
Талдау
Уреяны көптеген әртүрлі әдістермен, мысалы диацетилмоноксимнің колориметриялық әдісімен және Бертело реакциясымен (алдымен уреаза арқылы уреяны аммиакқа түрлендіргеннен кейін) анықтауға болады. Бұл әдістер автоматтандырылған ағын инъекциялық анализаторлар және 96 ұялы микротақта спектрофотометрлері сияқты жоғары өнімділік құралдармен қолдануға ыңғайлы.
Urea is readily quantified by a number of different methods, such as the diacetyl monoxime colorimetric method, and the Berthelot reaction (after initial conversion of urea to ammonia via urease). These methods are amenable to high throughput instrumentation, such as automated flow injection analyzers and 96 well micro plate spectrophotometers.
Қауысқан қосылыстар
Уреалар – бірдей функционалдық топты бөлісетін химиялық қосылыстар класын сипаттайды, карбонил тобы екі органикалық амин қалдығына бекітілген: R¹R²N–C(O)–NR³R⁴, мұнда R¹, R², R³ және R⁴ топтары – сутек (–H), органил немесе басқа топтар болуы мүмкін. Мысалдарға карбамид пероксиді, аллантоин және гидантоин жатады. Уреалар биуреттермен тығыз байланысты және құрылымы жағынан амидтермен, карбаматтармен, карбодимидтермен және тиокарбамидтермен ұқсас.
Ureas describes a class of chemical compounds that share the same functional group, a carbonyl group attached to two organic amine residues: |R^{1}R^{2}N\sC(\dO)\sNR^{3}R^{4}|, where |R^{1}, R^{2}, R^{3} and R^{4}| groups are hydrogen (–H), organyl or other groups. Examples include carbamide peroxide, allantoin, and hydantoin. Ureas are closely related to biurets and related in structure to amides, carbamates, carbodiimides, and thiocarbamides.
Медициналық қолдану
Уреаны құрамында қамтитын кремдер терінің қайта сулануын қамтамасыз ету үшін дерматологиялық препараттар ретінде қолданылады. 40% уреа псориаз, ксероз, онихомикоз, ихтиоз, экзема, кератоз, кератодермия, аққан тері және шалдықтар үшін көрсетіледі. 40% мочевина тырнақ пластинасының жасушааралық матрицасын "ерітеді". Тек ауру немесе дистрофиялық тырнақтар ғана алынып тасталады, себебі сау тырнақ бөліктеріне әсер етілмейді. Бұл препарат (карбамид пероксиді түрінде) құлақтан шарық алуға көмектесетін құрал ретінде де қолданылады. Уреаның диуретик ретінде қолданылуы да зерттелген. Оны алғаш рет 1892 жылы доктор В. Фридрих қолданған. 2010 жылы жансақтау бөлімдеріндегі пациенттерді зерттеуде евулемиялық гипонатриемияны емдеу үшін уреа қолданылды және ол қауіпсіз, арзан әрі қолдануға оңай деп табылған. Тұзды су сияқты, уреа да аборт жасау үшін жатырға енгізілген, бірақ бұл әдіс қазіргі таңда кеңінен қолданылмайды. Қандағы мочевиналық азот (BUN) тестісі – қандағы уреадан түскен азот мөлшерін өлшеу болып табылады. Бұл бүйрек функциясының көрсеткіші ретінде қолданылады, бірақ креатинин сияқты басқа көрсеткіштерге қарағанда нашар, себебі қандағы уреа деңгейіне диета, дегидратация және бауыр функциясы сияқты басқа факторлар да әсер етеді. Уреа, сондай-ақ, стеноздық қан тамырларына жергілікті түрде дәрі жеткізуді жақсарту мақсатында, дәрімен қапталған баллон (DCB) қаптамасындағы қосымша зат ретінде зерттелді. DCB бетін қаптау үшін кішкентай дозаларда (~3 мкг/мм2) қосымша зат ретінде қолданғанда, уреа қан тамырларының эндотелийлік жасушаларына зиянды токсикалық әсерлерсіз дәрілік заттардың сіңуін күшейтетін кристалдар құрайтыны анықталды. Көміртек-14 немесе көміртек-13 изотоптарымен белгіленген уреа, адамның асқазан мен он екі елі ішегінде Helicobacter pylori (H. pylori) бактериясының болуын анықтау үшін қолданылатын үрлеме сынағында қолданылады, бұл бактерия пептикалық ойық жарамен байланысты. Бұл сынақ H. pylori бактериясы шығаратын ерекше уреаза ферментін анықтайды, ол уреадан аммиак түзілетін реакция арқылы жүзеге асады. Бұл бактериялардың айналасындағы асқазан ортасының pH деңгейін көтереді (қышқылдығын төмендетеді). H. pylori-ге ұқсас бактериялар түрлерін маймылдар, иттілер және мысықтар (ірі мысықтар да бар) сияқты жануарларда да осы сынақ арқылы анықтауға болады.
Urea containing creams are used as topical dermatological products to promote rehydration of the skin. Urea 40% is indicated for psoriasis, xerosis, onychomycosis, ichthyosis, eczema, keratosis, keratoderma, corns, and calluses. If covered by an occlusive dressing, 40% urea preparations may also be used for nonsurgical debridement of nails. Urea 40% "dissolves the intercellular matrix" of the nail plate. Only diseased or dystrophic nails are removed, as there is no effect on healthy portions of the nail. This drug (as carbamide peroxide) is also used as an earwax removal aid. Urea has also been studied as a diuretic. It was first used by Dr. W. Friedrich in 1892. In a 2010 study of ICU patients, urea was used to treat euvolemic hyponatremia and was found safe, inexpensive, and simple. Like saline, urea has been injected into the uterus to induce abortion, although this method is no longer in widespread use. The blood urea nitrogen (BUN) test is a measure of the amount of nitrogen in the blood that comes from urea. It is used as a marker of renal function, though it is inferior to other markers such as creatinine because blood urea levels are influenced by other factors such as diet, dehydration, and liver function. Urea has also been studied as an excipient in Drug coated Balloon (DCB) coating formulation to enhance local drug delivery to stenotic blood vessels. Urea, when used as an excipient in small doses (~3 μg/mm2) to coat DCB surface was found to form crystals that increase drug transfer without adverse toxic effects on vascular endothelial cells. Urea labeled with carbon 14 or carbon 13 is used in the urea breath test, which is used to detect the presence of the bacterium Helicobacter pylori (H. pylori) in the stomach and duodenum of humans, associated with peptic ulcers. The test detects the characteristic enzyme urease, produced by H. pylori, by a reaction that produces ammonia from urea. This increases the pH (reduces the acidity) of the stomach environment around the bacteria. Similar bacteria species to H. pylori can be identified by the same test in animals such as apes, dogs, and cats (including big cats).
Физиологиясы
Ағзаның синтезі үшін қолданылатын тамақтан алынған (немесе бұлшық ет ақуыздарының катаболизмі нәтижесінде өндірілген) аминокислоталар және басқа да биологиялық заттар организмде энергияның баламалы көзі ретінде окистеніп, мочевина мен көмірқышқыл газын түзетін болады. Окистену жолы амин тобын трансаминаза арқылы алудан басталады; амин тобы кейін мочевина циклына беріледі. Амин қышқылдарының метаболизмілік қалдықтарға айналуының алғашқы қадамы – альфа-амин азотын алу, ол аммиакты өндіреді. Аммиак улы болғандықтан, балықтар оны бірден шығарып тастайды, құстар оны зәр қышқылына, ал сүтқоректілер уреяға айналдырады. Аммиак (NH3) – азотты қосылыстардың метаболизмінен туындайтын кең таралған қосалқы өнім. Аммиак уреяға қарағанда кішірек, ұшқыш және жылдамрақ. Егер аммиак жиналуға рұқсат етілсе, жасушалардағы pH деңгейі уытты шамаға жетеді. Сондықтан көптеген организмдер аммиакты уреяға айналдырады, тіпті бұл синтездің энергия шығынына себеп болса да. Урея дерлік бейтарап және суда жоғары дәрежеде ерітілгендіктен, организмге артық азотты тасымалдау және шығару үшін қауіпсіз құрал болып табылады. Урея көптеген организмдердің денесінде урея циклының бөлігі ретінде, амин қышқылдарының тотығуынан немесе аммиактан синтезделеді. Бұл циклда аммиак пен аспартаттан алынған амин топтары уреяға айналады, ал орнитин, цитруллин, аргининосукцинат және аргинин аралық заттар ретінде қатысады. Урея өндірісі бауырда жүреді және N-ацетилглутаматпен реттеледі. Содан кейін урея қанға ерітіледі (2,5-6,7 ммоль/л диапазонында) және бүйрек арқылы сінектің құрамына кірігізіліп, тасымалданып, шығарылады. Сонымен қатар, уреяның шағын мөлшері термен бірге (натрий хлориді мен сумен қоса) шығарылады. Суда амин топтары су молекулаларымен баяу ығыстырылып, аммиак, аммоний иондары және бикарбонат иондарын түзетін болады. Осы себепті ескі, тұрып қалған сінектің иісі жаңа сінекке қарағанда күштірек болады.
Amino acids from ingested food (or produced from catabolism of muscle protein) that are used for the synthesis of proteins and other biological substances can be oxidized by the body as an alternative source of energy, yielding urea and carbon dioxide. The oxidation pathway starts with the removal of the amino group by a transaminase; the amino group is then fed into the urea cycle. The first step in the conversion of amino acids into metabolic waste in the liver is removal of the alpha amino nitrogen, which produces ammonia. Because ammonia is toxic, it is excreted immediately by fish, converted into uric acid by birds, and converted into urea by mammals. Ammonia (|NH3) is a common byproduct of the metabolism of nitrogenous compounds. Ammonia is smaller, more volatile, and more mobile than urea. If allowed to accumulate, ammonia would raise the pH in cells to toxic levels. Therefore, many organisms convert ammonia to urea, even though this synthesis has a net energy cost. Being practically neutral and highly soluble in water, urea is a safe vehicle for the body to transport and excrete excess nitrogen. Urea is synthesized in the body of many organisms as part of the urea cycle, either from the oxidation of amino acids or from ammonia. In this cycle, amino groups donated by ammonia and aspartate are converted to urea, while ornithine, citrulline, argininosuccinate, and arginine act as intermediates. Urea production occurs in the liver and is regulated by N acetylglutamate. Urea is then dissolved into the blood (in the reference range of 2.5 to 6.7 mmol/L) and further transported and excreted by the kidney as a component of urine. In addition, a small amount of urea is excreted (along with sodium chloride and water) in sweat. In water, the amine groups undergo slow displacement by water molecules, producing ammonia, ammonium ions, and bicarbonate ions. For this reason, old, stale urine has a stronger odor than fresh urine.
Адамдар
Бүйректердегі мочевинаның айналымы және шығарылуы сүтқоректілер метаболизмінің өте маңызды бөлігі болып табылады. Қалдық азотты тасымалдаушы рөлінен өзге, мочевина нефрондардың қарсы ағыммен алмасу жүйесінде де қатысады, бұл зәрден су мен маңызды иондардың қайта сіңуіне мүмкіндік береді. Мочевина нефрондардың ішкі ми медиуласындағы жинақтағыш түтікшелерде қайта сіңіріледі, соның нәтижесінде Хенле иірімдерінің жіңішке төмен түсетін бөлігін қоршаған ми медиуласының осмолярлығы артады, бұл судың қайта сіңуіне себеп болады. Мочевина тасымалдаушы 2 әрекеті арқасында, қайта сіңірілген мочевинаның бір бөлігі түтікшелердің жіңішке төмен түсетін бөлігіне, жинақтағыш каналдар арқылы және шығарылған зәрге қайта оралады. Дене антидиуретикалық гормонмен реттелетін осы механизмді гипер осмотикалық зәр – яғни, қан плазмасынан жоғары концентрацияланған ерітінділерден тұратын зәр – жасау үшін пайдаланады. Бұл механизм судың жоғалуын болдырмауға, қан қысымын сақтауға және қан плазмасындағы натрий иондарының қажетті деңгейін ұстап тұруға маңызды. Мочевинаның (ммоль) эквивалентті азот мөлшері (грамммен) 0,028 г/ммоль түрлендіру коэффициентімен есептелуі мүмкін. Сонымен қатар, 1 грамм азот шамамен 6,25 грамм ақуызға, ал 1 грамм ақуыз шамамен 5 грамм бұлшық тініне тең. Бұлшық тінінің жоғалуы сияқты жағдайларда, зәрдегі 1 ммоль артық мочевина (әр литр зәр көлемін мочевина концентрациясына көбейту арқылы өлшенеді) шамамен 0,67 грамм бұлшық тінінің жоғалуына сәйкес келеді.
The cycling of and excretion of urea by the kidneys is a vital part of mammalian metabolism. Besides its role as carrier of waste nitrogen, urea also plays a role in the countercurrent exchange system of the nephrons, that allows for reabsorption of water and critical ions from the excreted urine. Urea is reabsorbed in the inner medullary collecting ducts of the nephrons, thus raising the osmolarity in the medullary interstitium surrounding the thin descending limb of the loop of Henle, which makes the water reabsorb. By action of the urea transporter 2, some of this reabsorbed urea eventually flows back into the thin descending limb of the tubule, through the collecting ducts, and into the excreted urine. The body uses this mechanism, which is controlled by the antidiuretic hormone, to create hyperosmotic urine — i. e., urine with a higher concentration of dissolved substances than the blood plasma. This mechanism is important to prevent the loss of water, maintain blood pressure, and maintain a suitable concentration of sodium ions in the blood plasma. The equivalent nitrogen content (in grams) of urea (in mmol) can be estimated by the conversion factor 0.028 g/mmol. Furthermore, 1 gram of nitrogen is roughly equivalent to 6.25 grams of protein, and 1 gram of protein is roughly equivalent to 5 grams of muscle tissue. In situations such as muscle wasting, 1 mmol of excessive urea in the urine (as measured by urine volume in litres multiplied by urea concentration in mmol/L) roughly corresponds to a muscle loss of 0.67 gram.
Басқа түрлер
Суда тіршілік ететін организмдерде азот қалдықтарының ең көп таралған түрі – аммиак, ал құрлықта тіршілік ететін организмдер осы уытты аммиакты уреаға немесе зәр қышқылына айналдырады. Уреа сүтқоректілер мен қосмекенділердің, сондай-ақ кейбір балықтардың зәрінде кездеседі. Құстар мен кесірткелерде азот метаболизмінің басқа бір түрі бар, ол аз су қажет етеді және азотты зәр қышқылы түрінде шығаруға әкеледі. Шаубалалар аммиакты бөліп шығарады, бірақ метаморфоз кезінде уреа өндірісіне көшеді. Жоғарыда айтылған жалпыламаға қарамастан, уреа жолы тек сүтқоректілер мен қосмекенділерде ғана емес, сонымен қатар көптеген басқа организмдерде де, құстарда, омыртқасыздарда, жәндіктерде, өсімдіктерде, ашытқыларда, саңырауқұлақтарда және тіпті микроорганизмдерде де кездеседі.
In aquatic organisms the most common form of nitrogen waste is ammonia, whereas land dwelling organisms convert the toxic ammonia to either urea or uric acid. Urea is found in the urine of mammals and amphibians, as well as some fish. Birds and saurian reptiles have a different form of nitrogen metabolism that requires less water, and leads to nitrogen excretion in the form of uric acid. Tadpoles excrete ammonia, but shift to urea production during metamorphosis. Despite the generalization above, the urea pathway has been documented not only in mammals and amphibians, but in many other organisms as well, including birds, invertebrates, insects, plants, yeast, fungi, and even microorganisms.
Жағымсыз әсерлер
Уреа теріге, көзге және тыныс жолдарына тітіркенді әсер етеді. Тыңайтқыш түріндегі мочевинамен қайталап немесе ұзақ уақыт контактіге түсу дерматитке алып келуі мүмкін. Қандағы жоғары концентрация зиянды болуы мүмкін. Адамның қалыпты зәріндегідей төмен концентрациядағы мочевинаны қабылдау, ақылға сыятын уақыт ішінде жеткілікті мөлшерде су ішу арқылы қауіпті емес. Көптеген жануарлардың (мысалы, түйелер, кеміргіштер немесе иттердің) зәрінде мочевинаның концентрациясы адам зәрінен әлдеқайда жоғары болуы мүмкін. Уреа балдырлардың өрбуіне себеп болып, уытты заттардың пайда болуына ықпал етеді, ал тыңайтқыштанған жерлерден ағып шыққан судағы уреаның болуы уытты өрбудің күшеюіне әсер етуі мүмкін. Зат балқу температурасынан жоғары қыздырғанда ыдырайды, улы газдар бөліп шығарады және күшті тотықтырғыштармен, нитриттермен, бейорганикалық хлоридтермен, хлориттермен және перхлораттармен күшті реакцияға түсіп, өрт пен жарылысқа себеп болуы мүмкін.
Urea can be irritating to skin, eyes, and the respiratory tract. Repeated or prolonged contact with urea in fertilizer form on the skin may cause dermatitis. High concentrations in the blood can be damaging. Ingestion of low concentrations of urea, such as are found in typical human urine, are not dangerous with additional water ingestion within a reasonable time frame. Many animals (e. g. camels, rodents or dogs) have a much more concentrated urine which may contain a higher urea amount than normal human urine. Urea can cause algal blooms to produce toxins, and its presence in the runoff from fertilized land may play a role in the increase of toxic blooms. The substance decomposes on heating above melting point, producing toxic gases, and reacts violently with strong oxidants, nitrites, inorganic chlorides, chlorites and perchlorates, causing fire and explosion.
Тарихи дайындық
Уреяны алғаш рет 18 ғасырдың басында Герман Бурхаве зәрдің булануынан байқаған. 1773 жылы Хиляре Руэль адам зәрінен уреяны құрайтын кристаллдарды оны буландыру және оны бірінен соң бірін сүзгілеу кезінде спиртпен өңдеу арқылы алды. Бұл әдіске Карл Вильгельм Шеельдің концентрацияланған азот қышқылымен өңделген зәрдің кристаллдарды тұншықтыратындығын ашқандығы көмектесті. Антуан Франсуа, граф де Фуркрой және Луи Николас Вокелин 1799 жылы нитратталған кристаллдар Руэльдің затына толық сәйкес екенін анықтады және "урея" терминін ойлап тапты. Берзелиус оны тазартуды одан әрі жетілдірді және ақыры Уильям Прут 1817 жылы таза заттың химиялық құрамын анықтап, оны анықтауға қол жеткізді. Дамыған әдісте урея азот қышқылын қосу арқылы урея нитраты түрінде тұндырылды. Кристаллдарды тазарту үшін оларды қайнап жатқан суға күйдірілген көмірмен ерітіп, сүзгіден өткізеді. Салқындатылғаннан кейін таза урея нитраты кристалдары пайда болады. Уреяны нитраттан қайта алу үшін кристаллдар жылы суда ерітіледі және барий карбонаты қосылады. Содан кейін суды буландырып, сусыз спирт қосып, уреяны бөліп алады. Бұл ерітінді ағызылып, буланады, нәтижесінде таза урея қалады.
Urea was first noticed by Herman Boerhaave in the early 18th century from evaporates of urine. In 1773, Hilaire Rouelle obtained crystals containing urea from human urine by evaporating it and treating it with alcohol in successive filtrations. This method was aided by Carl Wilhelm Scheele's discovery that urine treated by concentrated nitric acid precipitated crystals. Antoine François, comte de Fourcroy and Louis Nicolas Vauquelin discovered in 1799 that the nitrated crystals were identical to Rouelle's substance and invented the term "urea." Berzelius made further improvements to its purification and finally William Prout, in 1817, succeeded in obtaining and determining the chemical composition of the pure substance. In the evolved procedure, urea was precipitated as urea nitrate by adding strong nitric acid to urine. To purify the resulting crystals, they were dissolved in boiling water with charcoal and filtered. After cooling, pure crystals of urea nitrate form. To reconstitute the urea from the nitrate, the crystals are dissolved in warm water, and barium carbonate added. The water is then evaporated and anhydrous alcohol added to extract the urea. This solution is drained off and evaporated, leaving pure urea.
Өнеркәсіптік өндіріс
2020 жылы әлемдік өндіріс көлемі шамамен 180 миллион тоннаны құрады. Өнеркәсіпте қолдану үшін урея синтетикалық аммиак пен көмірқышқыл газдан жасалады. Аммиак өндірісі кезінде жылу алу үшін көмірсутектерді (көбінесе табиғи газ, сирек мұнай туындылары немесе көмір) жағу нәтижесінде көп мөлшерде көмірқышқыл газ пайда болады, сондықтан урея зауыттары көбінесе аммиак өндіріс орнының жанында орналасады.
In 2020, worldwide production capacity was approximately 180 million tonnes. For use in industry, urea is produced from synthetic ammonia and carbon dioxide. As large quantities of carbon dioxide are produced during the ammonia manufacturing process as a byproduct of burning hydrocarbons to generate heat (predominantly natural gas, and less often petroleum derivatives or coal), urea production plants are almost always located adjacent to the site where the ammonia is manufactured.