Аллантоин: Химиялық қасиеттері, метаболизмі және қолданылуы
Allantoin
Аллантоин – C4H6N4O3 формулалы химиялық қосылыс. Өсімдіктер, жануарлар мен бактериялардағы маңызды метаболизм аралық өнімі, уриновая кислотадан түзіледі.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Аллантоин — C4H6N4O3 формуласына ие химиялық қосылыс. Ол 5-уреидогидантоин немесе глиоксилдиуреид деп те аталады. Аллантоин – глиоксил қышқылының диурейі. Ол жануарлар, өсімдіктер және бактериялар сияқты көптеген организмдердегі маңызды метаболизмдік аралық зат. Аллантоин урат оксидаза (уриказа) әсерімен нуклеин қышқылдарының ыдырау өнімі болып табылатын зәр қышқылынан түзіледі. Аллантоин сондай-ақ табиғи минералды қосылыс ретінде де кездеседі (IMA символы Aan).
Allantoin is a chemical compound with formula C4H6N4O3. It is also called 5 ureidohydantoin or glyoxyldiureide. It is a diureide of glyoxylic acid. Allantoin is a major metabolic intermediate in most organisms including animals, plants and bacteria. It is produced from uric acid, which itself is a degradation product of nucleic acids, by action of urate oxidase (uricase). Allantoin also occurs as a natural mineral compound (IMA symbol Aan).
Тарих
Аллантоин алғаш рет 1800 жылы итальяндық дәрігер Микеле Франческо Бунива (1761–1834) және француз химигі Луи Николас Ваукелин оны амнион сұйықтығында бар деп жаңылысқанда бөліп алынды. 1821 жылы француз химигі Жан Луи Лассайн оны аллантоистің сұйықтығынан тапты және оны "l'acide allantoique" деп атады. 1837 жылы неміс химиктері Фридрих Вёлер мен Юстус Либиг оны зәр қышқылынан синтездеп, "аллантоин" деп қайта атады.
Allantoin was first isolated in 1800 by the Italian physician Michele Francesco Buniva (1761–1834) and the French chemist Louis Nicolas Vauquelin, who mistakenly believed it to be present in the amniotic fluid. In 1821, the French chemist Jean Louis Lassaigne found it in the fluid of the allantois; he called it "l'acide allantoique". In 1837, the German chemists Friedrich Wöhler and Justus Liebig synthesized it from uric acid and renamed it "allantoïn".
Жануарлар
Аллантоистың (адам және басқа да гоминидтерден басқа көптеген сүтқоректілерде даму кезінде шоғырланатын амниот эмбрионалды бұлшықеттік мүше) атымен аталған ол, пуриннің ыдырауы арқылы зәр қышқылының тотығу нәтижесі болып табылады. Туылғаннан кейін, бұл жануарларда азотты қалдықтарды несеппен шығарудың басты жолы болып табылады. Адамдарда және басқа да жоғары приматтарда зәр қышқылын аллантоинге айналдыратын метаболизм жолы болмайды, сондықтан зәр қышқылы шығарылады. Рекомбинантты расбуриказа кейде пациенттерде осы метаболизмдік өзгерісті катализдеу үшін дәрі ретінде қолданылады. Балықтарда аллантоин экскреция алдында одан әрі ыдырайды (аммиакқа дейін). Аллантоин егешқұйрықтарға (тышқандарға) енгізгенде инсулинге қарсы тұруды жақсартатыны және Caenorhabditis elegans нематодасына енгізгенде өмір сүру ұзақтығын арттыратыны көрсетілген.
Named after the allantois (an amniote embryonic excretory organ in which it concentrates during development in most mammals except humans and other hominids), it is a product of oxidation of uric acid by purine catabolism. After birth, it is the predominant means by which nitrogenous waste is excreted in the urine of these animals. In humans and other higher apes, the metabolic pathway for conversion of uric acid to allantoin is not present, so the former is excreted. Recombinant rasburicase is sometimes used as a drug to catalyze this metabolic conversion in patients. In fish, allantoin is broken down further (into ammonia) before excretion. Allantoin has been shown to improve insulin resistance when administered to rats and to increase lifespan when administered to the nematode worm Caenorhabditis elegans.
Бактериялар
Бактерияларда пуриндер және олардың туындылары (мысалы, аллантоин) қоректік заттар жетіспейтін жағдайларда азоттың қосымша көзі ретінде қолданылады. Олардың ыдырауы нәтижесінде аммиак пайда болады, оны кейін пайдалануға болады. Мысалы, Bacillus subtilis аллантоинді жалғыз азот көзі ретінде қолдана алады. B. subtilis pucI геніндегі мутанттар аллантоинде өсе алмады, бұл ген аллантоин тасымалдаушысын кодтайтынын көрсетеді. Streptomyces coelicolor-да аллантоиназа (EC 3.5.2.5) және аллантоиказа (EC 3.5.3.4) аллантоин метаболизмі үшін қажет. Бұл түрде аллантоиннің катаболизмі және одан кейін аммиактың бөлінуі антибиотиктер өндірісін тежейді (Streptomyces түрлері микробтық тектің барлық белгілі антибиотиктерінің шамамен жартысын синтездейді).
In bacteria, purines and their derivatives (such as allantoin) are used as secondary sources of nitrogen under nutrient limiting conditions. Their degradation yields ammonia, which can then be utilized. For instance, Bacillus subtilis is able to utilize allantoin as its sole nitrogen source. Mutants in the B. subtilis pucI gene were unable to grow on allantoin, indicating that it encodes an allantoin transporter. In Streptomyces coelicolor, allantoinase (EC 3.5.2.5) and allantoicase (EC 3.5.3.4) are essential for allantoin metabolism. In this species the catabolism of allantoin, and the subsequent release of ammonium, inhibits antibiotic production (Streptomyces species synthesize about half of all known antibiotics of microbial origin).
Қолданбалар
Аллантоин кофрей өсімдігінің ботаникалық экстракттерінде және көптеген сүтқоректілердің зәрінде табиғи түрде кездеседі. Химиялық жолмен синтезделген, табиғи аллантоинмен химиялық құрамы бірдей аллантоин қауіпсіз, уытты емес, косметикалық шикізаттармен үйлесімді және CTFA мен JSCI талаптарына сай келеді. Аллантоинге қатысты 10 000-нан астам патент тіркелген.
Allantoin is present in botanical extracts of the comfrey plant and in the urine of most mammals. Chemically synthesized bulk allantoin, which is chemically equivalent to natural allantoin, is safe, non toxic, compatible with cosmetic raw materials and meets CTFA and JSCI requirements. Over 10,000 patents reference allantoin.
Косметика
Өндірушілер аллантоинды тегін сатылатын косметика құрамына қосуға рұқсат етіледі.
Manufacturers may use allantoin as an ingredient in over the counter cosmetics.
Дәрілік заттар
Ол жиі тіс пасталарында, ауыз шаю суларында және басқа да ауыз қуысы гигиенасы өнімдерінде, шаш шаю шампуньдерінде, еріндік бояуларында, безеңге қарсы өнімдерде, күннен қорғау өнімдерінде, тазарту лосьондарында, түрлі косметикалық лосьондар мен кремдерде, сондай-ақ басқа да косметикалық және фармацевтикалық өнімдерде кездеседі.
It is frequently present in toothpaste, mouthwash, and other oral hygiene products, in shampoos, lipsticks, anti acne products, sun care products, and clarifying lotions, various cosmetic lotions and creams, and other cosmetic and pharmaceutical products.
Окистендіру стрессінің биомаркері
Урикалық қышқыл адам организмінде пурин метаболизмінің соңғы өнімі болғандықтан, аллантоин тек ферменттік емес процестерде реактивті оттегі түрлерінің әрекетінен пайда болады. Сондықтан ол созылмалы аурулар мен қарт жастағы тотығу стрессін өлшеуге қолайлы биомаркер болып табылады.
Since uric acid is the end product of the purine metabolism in humans, only non enzymatic processes with reactive oxygen species will give rise to allantoin, which is thus a suitable biomarker to measure oxidative stress in chronic illnesses and senescence.