Введение
Аллантоин — химическое соединение с формулой C4H6N4O3. Он также известен как 5-уредогидантоин или глиоксилдиуреид. Это диурид глиоксиловой кислоты. Аллантоин является важным промежуточным продуктом метаболизма у большинства организмов, включая животных, растения и бактерии. Он образуется из мочевой кислоты, которая сама по себе является продуктом распада нуклеиновых кислот, под действием урат-оксидазы (уриказы). Аллантоин также встречается в природе в виде минерального соединения (символ IMA Aan).
История
Аллантоин был впервые выделен в 1800 году итальянским врачом Микеле Франческо Бунивой (1761–1834) и французским химиком Луи Николасом Ваукелином, которые ошибочно полагали, что он содержится в амниотической жидкости. В 1821 году французский химик Жан Луи Лассайн обнаружил его в жидкости аллантоиса и назвал "аллантоиновой кислотой". В 1837 году немецкие химики Фридрих Вёлер и Юстус Либиг синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали в "аллантоин".
Животные
Названный в честь аллантоида (эмбрионального экскреторного органа амниот, в котором он концентрируется в процессе развития у большинства млекопитающих, за исключением человека и других гоминид), он является продуктом окисления мочевой кислоты при катаболизме пуринов. После рождения это основной способ выведения азотистых отходов с мочой у этих животных. У человека и других высших приматов метаболического пути преобразования мочевой кислоты в аллантоин нет, поэтому выводится мочевая кислота. Рекомбинантная расбуриказа иногда используется как лекарственное средство для катализа этого метаболического превращения у пациентов. У рыб аллантоин подвергается дальнейшему расщеплению (до аммиака) перед выведением. Показано, что аллантоин улучшает инсулинорезистентность при введении крысам и увеличивает продолжительность жизни при введении нематоде Caenorhabditis elegans.
Бактерии
В бактериях пурины и их производные (такие как аллантоин) используются как вторичные источники азота при недостатке питательных веществ. Их распад приводит к образованию аммиака, который затем может быть использован. Например, Bacillus subtilis способен использовать аллантоин в качестве единственного источника азота. Мутанты гена *pucI* у *Bacillus subtilis* не могли расти на аллантоине, что свидетельствует о том, что этот ген кодирует транспортер аллантоина. У *Streptomyces coelicolor* аллантоиназа (EC 3.5.2.5) и аллантоиказа (EC 3.5.3.4) необходимы для метаболизма аллантоина. У этого вида катаболизм аллантоина и последующее высвобождение аммония ингибируют продукцию антибиотиков (виды *Streptomyces* синтезируют около половины всех известных антибиотиков микробного происхождения).
Приложения
Аллантоин содержится в ботанических экстрактах растения окопник и в моче большинства млекопитающих. Химически синтезированный аллантоин, химически эквивалентный натуральному аллантоину, безопасен, нетоксичен, совместим с косметическим сырьем и соответствует требованиям CTFA и JSCI. На аллантоин ссылаются в более чем 10 000 патентах.
Косметика
Производители могут использовать аллантоин в качестве ингредиента в косметических средствах, отпускаемых без рецепта.
Фармацевтические препараты
Он часто содержится в зубной пасте, ополаскивателях для полости рта и других средствах гигиены полости рта, в шампунях, помадах, средствах от акне, солнцезащитных средствах и лосьонах для очищения кожи, в различных косметических лосьонах и кремах, а также в других косметических и фармацевтических продуктах.
Биомаркер окислительного стресса
Поскольку мочевая кислота является конечным продуктом метаболизма пуринов у человека, аллантоин образуется только в результате неферментативных процессов с участием активных форм кислорода, что делает его подходящим биомаркером для оценки окислительного стресса при хронических заболеваниях и в процессе старения.