Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық топ (–CH₂–C₆H₅)
Chemical group (–CH₂–C₆H₅)
Органикалық химияда бензил – R\sCH₂\sC₆H₅ құрылымына ие топ немесе молекулалық фрагмент. Бензилде метилен тобына (|\sCH₂) жалғанған бензол сақинасы (|\sC₆H₆) болады.
In organic chemistry, benzyl is the substituent or molecular fragment possessing the structure |R\sCH2\sC6H5. Benzyl features a benzene ring (|C6H6) attached to a methylene group (|\sCH2\s) group.
Номенклатура
IUPAC номенклатурасында "бензил" префиксі C6H5CH2 тобын білдіреді, мысалы, бензил хлориді немесе бензил бензоаты. Бензилді C6H5 формуласы бар фенилмен шатастырмау керек. "Бензилдік" термині бензол немесе басқа да ароматты сақинаға байланысқан бірінші көміртектің орнын сипаттау үшін қолданылады. Мысалы, (C6H5)(CH3)2C+ "бензилдік" карбокатион деп аталады. Бензил еркін радикалының формуласы C6H5CH2•. Бензил катионы немесе фенилкарбений ионы – C6H5CH2+ формуласы бар карбокатион; бензил анионы немесе фенилметанид ионы – C6H5CH2 формуласы бар карбанион. Бұл түрлердің ешқайсысы қалыпты жағдайларда ерітіндіде маңызды мөлшерде түзіле алмайды, бірақ олар реакция механизмдерін талқылау үшін пайдалы нұсқаулар болып табылады және реакциялық аралық заттар ретінде болуы мүмкін.
In IUPAC nomenclature, the prefix benzyl refers to a |C6H5CH2 substituent, for example benzyl chloride or benzyl benzoate. Benzyl is not to be confused with phenyl with the formula |C6H5. The term benzylic is used to describe the position of the first carbon bonded to a benzene or other aromatic ring. For example, |(C6H5)(CH3)2C+ is referred to as a "benzylic" carbocation. The benzyl free radical has the formula |C6H5CH2•. The benzyl cation or phenylcarbenium ion is the carbocation with formula |C6H5CH2+; the benzyl anion or phenylmethanide ion is the carbanion with the formula |C6H5CH2 None of these species can be formed in significant amounts in the solution phase under normal conditions, but they are useful referents for discussion of reaction mechanisms and may exist as reactive intermediates.
Қысқартулар
Бензил көбінесе Bn деп қысқартылады. Мысалы, бензиль спирті BnOH түрінде бейнеленеді. Bzl және Bz сияқты сирек қолданылатын қысқартулар да бар, бірақ соңғысы екіұшты, себебі ол сонымен қатар бензоил тобының стандартты қысқартуы болып табылады |C6H5C(O)\s. Сол сияқты, бензилді фенил тобынан |C6H5\s, Ph деп қысқартылатын, шатастырмау керек.
Benzyl is most commonly abbreviated Bn. For example, benzyl alcohol can be represented as BnOH. Less common abbreviations are Bzl and Bz, the latter of which is ambiguous as it is also the standard abbreviation for the benzoyl group |C6H5C(O)\s. Likewise, benzyl should not be confused with the phenyl group |C6H5\s, abbreviated Ph.
Бензилді күйдегі функционализация
Кейбір жағдайларда, осы бензилдік түрленулер зертханалық синтез үшін қолайлы жағдайларда жүреді. Воль-Циглер реакциясы бензилдік C–H байланысын бромдайды: (|ArCHR2 > ArCBrR2). Кез келген үшіншілік емес бензилдік алкил тобы сулы калий перманганатымен (|KMnO4) немесе концентрацияланған азот қышқылымен (|HNO3) карбоксил тобына дейін тотықтырылады: (|ArCHR2 > ArCOOH). Соңында, хром триоксиді мен 3,5-диметилпиразол (|CrO3\sdmpyz) кешені бензилдік метилен тобын карбонил тобына таңдамалы түрде тотықтырады: (|ArCH2R > ArC(O)R). 2-иодоксибензой қышқылы ДМСО-да ұқсас әрекет етеді.
In a few cases, these benzylic transformations occur under conditions suitable for lab synthesis. The Wohl Ziegler reaction will brominate a benzylic C–H bond: (|ArCHR2 > ArCBrR2). Any non tertiary benzylic alkyl group will be oxidized to a carboxyl group by aqueous potassium permanganate (|KMnO4) or concentrated nitric acid (|HNO3): (|ArCHR2 > ArCOOH). Finally, the complex of chromium trioxide and 3,5 dimethylpyrazole (|CrO3\sdmpyz) will selectively oxidize a benzylic methylene group to a carbonyl: (|ArCH2R > ArC(O)R). 2 iodoxybenzoic acid in DMSO performs similarly.