Гемиацеталь/гемикеталь: органикалық қосылыстар, альдегид/кетонға спирт қосылуынан түзіледі. Құрамы, қасиеттері, қанттардағы ролі туралы біліңіз. Химия!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық химияда гемиацетал немесе гемикеталдың жалпы формуласы R¹R²C(OH)OR, мұнда R¹, R² – сутек немесе органикалық топ. Олар әдетте спирттің (кем дегенде бір -OH тобы бар қосылыс) альдегидке (RCHO) немесе кетонға (R₂CO) қосылуынан түзіледі, бірақ кейде соңғылары гемикетал деп аталады. Көптеген қанттар гемиацеталь болып табылады.
Organic compound of the form >C(OH)O–
In organic chemistry, a hemiacetal or a hemiketal has the general formula |R^{1}R^{2}C(OH)OR, where |R^{1}, R^{2}| is hydrogen or an organic substituent. They generally result from the addition of an alcohol (a compound with at least one |\sOH group) to an aldehyde (|R\sCH\dO) or a ketone (|R2C\dO), although the latter are sometimes called hemiketals. Most sugars are hemiacetals.
Номенклатура
IUPAC анықтамасы бойынша, R1R2C(OH)OR формуласында R1 және R2 сутегі болуы мүмкін немесе болмауы мүмкін. Гемикеталда R тобының екеуі де сутек бола алмайды. Гемикеталдар, R топтарының ешқайсысы H емес гемиацеталдар ретінде қарастырылады, сондықтан олар гемиацеталдардың кіші класы болып табылады. Грек префиксі "hèmi" жарты дегенді білдіреді және карбонил тобына бір спирт қосылғандығын көрсетеді, ал ацетальдар немесе кетальдар екінші алкокси тобы қосылғанда пайда болады. Циклдік гемиацеталдар мен гемикеталдар кейде лактолдар деп аталады. Олар көбінесе, әсіресе 5 және 6 мүшелі циклдар болғанда, оңай қалыптасады. Бұл жағдайда молекулаішілік ОН тобы карбонил тобымен әрекеттеседі. Глюкоза және көптеген басқа альдозалар циклдік гемиацетальдар түрінде, ал фруктоза және ұқсас кетозалар циклдік гемикетальдар түрінде болады.
According to the IUPAC definition, in R1R2C(OH)OR R1 and R2 may or may not be a hydrogen. In a hemiketal, neither R group can be a hydrogen. Hemiketals are regarded as hemiacetals where none of the R groups are H, and are therefore a subclass of the hemiacetals. The Greek prefix hèmi means half, refers to the fact that a single alcohol has been added to the carbonyl group, in contrast to acetals or ketals, which are formed when a second alkoxy group has been added to the structure. Cyclic hemiacetals and hemiketals are sometimes called lactols. They often form readily, especially when they are 5 and 6 membered rings. In this case an intramolecular OH group reacts with the carbonyl group. Glucose and many other aldoses exist as cyclic hemiacetals whereas fructose and similar ketoses exist as cyclic hemiketals.
Табиғаттағы гемиацетальдар
Кейбір деректерге сүйенсек, ең көп таралған гемиацетальдар – қанттар, мысалы, глюкоза. Ацеталь түрінің пайда болуына ыңғайлы жағдай туғызатын факторлар – кернеусіз алты мүшелі сақинаның қалыптасуы және альдегидтің электрофилдік қасиеттері. + Сол жақта глюкоза – циклді гемиацеталь. Оң жақта фруктозаның лактолы – циклді гемикетал.
Arguably, the most common hemiacetals are sugars, for example glucose. The favorability of the formation of a strain free six membered ring and the electrophilicity of an aldehyde combine to strongly favor the acetal form. + Left, glucose, a cyclic hemiacetal. Right a lactol of fructose, a cyclic hemiketal.