Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органическое соединение формы >C(OH)O–
Organic compound of the form >C(OH)O–
В органической химии гемиацетал или гемикетал имеет общую формулу R¹R²C(OH)OR, где R¹ и R² – водород или органический заместитель. Они обычно образуются в результате присоединения спирта (соединения, содержащего по крайней мере одну гидроксильную группу) к альдегиду или кетону, хотя последние иногда называют гемикеталами. Большинство сахаров являются гемиацеталями.
In organic chemistry, a hemiacetal or a hemiketal has the general formula |R^{1}R^{2}C(OH)OR, where |R^{1}, R^{2}| is hydrogen or an organic substituent. They generally result from the addition of an alcohol (a compound with at least one |\sOH group) to an aldehyde (|R\sCH\dO) or a ketone (|R2C\dO), although the latter are sometimes called hemiketals. Most sugars are hemiacetals.
Номенклатура
Согласно определению IUPAC, в R1R2C(OH)OR группы R1 и R2 могут быть как водородом, так и не быть им. В гемикетале ни одна из групп R не может являться водородом. Гемикеталы рассматриваются как гемиацетали, в которых ни одна из групп R не является H, и, следовательно, являются подклассом гемиацеталей. Греческий префикс "hemi" означает "половина" и указывает на то, что к карбонильной группе присоединена только одна спиртовая группа, в отличие от ацеталей или кеталей, которые образуются при присоединении второй алкоксигруппы к структуре. Циклические гемиацетали и гемикеталы иногда называют лактолами. Они часто легко образуются, особенно если это 5- или 6-членные кольца. В этом случае внутримолекулярная группа OH реагирует с карбонильной группой. Глюкоза и многие другие альдозы существуют в виде циклических гемиацеталей, а фруктоза и подобные кетозы – в виде циклических гемикеталей.
According to the IUPAC definition, in R1R2C(OH)OR R1 and R2 may or may not be a hydrogen. In a hemiketal, neither R group can be a hydrogen. Hemiketals are regarded as hemiacetals where none of the R groups are H, and are therefore a subclass of the hemiacetals. The Greek prefix hèmi means half, refers to the fact that a single alcohol has been added to the carbonyl group, in contrast to acetals or ketals, which are formed when a second alkoxy group has been added to the structure. Cyclic hemiacetals and hemiketals are sometimes called lactols. They often form readily, especially when they are 5 and 6 membered rings. In this case an intramolecular OH group reacts with the carbonyl group. Glucose and many other aldoses exist as cyclic hemiacetals whereas fructose and similar ketoses exist as cyclic hemiketals.
Гемиацеталы в природе
Вероятно, наиболее распространенными гемиацеталями являются сахара, например глюкоза. Благоприятствие образования шестичленного кольца без напряжения и электрофильность альдегидной группы в совокупности значительно способствуют образованию ацетальной формы. + Слева – глюкоза, циклический гемиацеталь. Справа – лактоль фруктозы, циклический гемикеталь.
Arguably, the most common hemiacetals are sugars, for example glucose. The favorability of the formation of a strain free six membered ring and the electrophilicity of an aldehyde combine to strongly favor the acetal form. + Left, glucose, a cyclic hemiacetal. Right a lactol of fructose, a cyclic hemiketal.