Паральдегид: қасиеттері, химиясы және қолданылуы

Кіріспе

| Section1 =

| Section2 = Chembox Properties
| C=6 | H=12 | O=3
| Appearance = Түссіз сұйықтық
| Odour = Тәтті
| Density = 0.996 г/см³
| MeltingPtC = 12
| MeltingPt ref =
| BoilingPtC = 124
| BoilingPt ref =
| Solubility = 25°C-та 10% көлем бойынша ерігіш
| SolubleOther =
| Solvent =
| LogP =
| VaporPressure = 20°C-та 13 гПа. Формальды түрде, ол 1,3,5 триоксанның туындысы, әр көміртегінде метил тобы сутек атомының орнына қойылған. Сәйкес тетрамер – металдегид. Түссіз сұйықтық, суда аз ериді және этанолда жақсы ериді. Паральдегид ауада баяу тотығады, қоңыр түске өтеді және сірке қышқылының иісін шығарады. Ол көптеген пластиктер мен резеңкелерге зиян келтіреді, сондықтан оны шыны ыдыстарда сақтау керек. Паральдегидті алғаш рет 1835 жылы неміс химигі Юстус Либиг байқаған, ал оның эмпирикалық формуласын 1838 жылы Либигтің шәкірті Герман Фелинг анықтаған. Неміс химигі Валентин Герман Вайденбуш (1821–1893), Либигтің тағы бір шәкірті, 1848 жылы ацетальдегидті қышқылмен (көк күкірт немесе азот қышқылымен) өңдеу және 0°C-қа дейін салқындату арқылы паральдегидті синтездеген. Ол паральдегидті сол қышқылдың аздаған мөлшерімен қыздырғанда реакция кері бағытта өтіп, ацетальдегидті қайта жасайтынын байқады. Паральдегид өнеркәсіпте және медицинада қолданылады.

Дайындық

Паральдегид ацетальдегид пен күкірт қышқылының тікелей әрекеттесуі арқылы алынуы мүмкін. Әрекеттесудің нәтижесі температураға байланысты. Бөлме температурасында және одан жоғары температурада тримердің түзілуі басым, бірақ төмен температурада, шамамен -10 °C, тетрамер металдегид түзілуі мүмкін. Күкірт қышқылы мен ацетальдегидтің әрекеттесуі экзотермиялық болып келеді, әрекеттесудің жылуы -113 кДж·моль-1 құрайды.

Стереохимия

Паральдегид екі диастереомердің қоспасы ретінде өндіріледі және қолданылады, олар цис және транс паральдегид деп аталады. Әрбір диастереомер үшін екі кресло тәрізді конформер мүмкін. (1) және (4) құрылымдары цис паральдегидтің, ал (2) және (3) құрылымдары транс паральдегидтің конформерлері болып табылады. (3) құрылымы ((2) конформері) және (4) құрылымы ((1) конформері) стерикалық себептерге байланысты жоғары энергиялы конформерлер болып табылады (1,3-диаксиалды өзара әрекеттесулер бар) және паральдегид үлгісінде көзге көрінерлік мөлшерде кездеспейді.

Медициналық қолдану

Паральдегидті 1882 жылы Ұлыбританияда итальяндық дәрігер Винченцо Сервельо (1854–1918) клиникалық қолданысқа енгізді. Ол орталық нерв жүйесін басаңдататын зат және жақын арада құрысуға қарсы, ұйқы қоздырғыш және тыныштандырғыш ретінде тиімді екені анықталды. Кейбір жөтел дәрілеріне қақырық түсіргіш ретінде қосылған (дегенмен, плацебо әсерінен басқа осы функцияның механизмі белгісіз). 1950 жылы Эдит Элис Морреллге күдікті серийлі кісі өлтіруші Джон Бодкин Адамс жасаған соңғы инъекция – паральдегид болды. Ол оны өлтірді деген айыппен сотталды, бірақ ақталды.

Гипноздық/седативтік ретінде

Ол көбінесе делирий тременсімен ауыратын науқастарға ұйқы келтіру үшін қолданылатын, бірақ қазір бұл мақсатта басқа препараттар қолданылады. Бұл препарат ең қауіпсіз гипнотиктердің бірі саналды және 1970 жылға дейін психиатриялық ауруханалар мен гериатриялық бөлімдерде ұйықтатар алдында жиі берілетін. Алайда, ацетальдегидтің адам үшін 1-ші санаттағы белгілі бір канцероген екені анықталғаннан кейін, оны қолдану қауіпсіз деп санау мүмкін болмай қалды. Дозаның 30%-ға дейін өкпе арқылы шығарылады (қалғаны бауыр арқылы). Бұл ауыздан жағымсыз күшті иіс шығуына себеп болады.

Түйткіге қарсы дәрі ретінде

Бүгінде паральдегид кейде статустық эпилепсияны емдеу үшін қолданылады. Диазепам және басқа бензодиазепиндерден өзгеше, терапиялық дозаларда тыныс-құбылуды баспайды, сондықтан қайта жандандыру мүмкіндігі болмағанда немесе науқастың тынысы бұрыннан күйреген жағдайда қауіпсіз. Осы себепті ол эпилепсиямен ауыратын балалары бар ата-аналар мен күтушілер үшін пайдалы жедел жәрдем дәрісі болып табылады. Антиконвульсанттық және ұйқылық әсер арасындағы доза шегі тар болғандықтан, паральдегидпен емдеу көбінесе ұйқыға алып келеді.

Әкімшілік

Жалпы паральдегид 5 мл көлемді мөрленген шыны ампулаларда қолжетімді. АҚШ-та өндірісі тоқтатылды, бірақ бұрын Paral деген атпен сатылды. Паральдегид ауыз арқылы, тік ішек арқылы, тамырға және бұлшық етке инъекция жасау арқылы беріледі. Ол резеңке және пластикпен реакцияға түседі, бұл кейбір шприцтермен немесе түтіктермен қолдану алдында қауіпсіз байланыста ұстау мерзімін шектейді. Инъекция. Бұлшық етке жасалған инъекция өте ауыртпалы болуы және стерильді абсцестерге, жүйке зақымдануына және тіндердің некрозына әкелуі мүмкін. Тамырға енгізу өкпе ісінуіне, қан айналымының тоқтауына және басқа да асқынуларға алып келуі мүмкін. Ауызға қабылдау. Паральдегидтің ыстық, күйдіретін дәмі бар және ол асқазанды қынжыртуы мүмкін. Оны көбінесе шыны стақанға сүт немесе жеміс шырыны қосып, металл қасықпен арастырады. Тік ішек арқылы. Оны 1 бөлік паральдегидті 9 бөлік физиологиялық тұз ерітіндісімен немесе тең мөлшердегі жер-жеміс майы немесе зәйтүн майымен араластыруға болады.

Өнеркәсіптік қолдану

Паральдегид фенол-формальдегид шайырларын жасау кезінде формальдегидке балама ретінде шайыр өндірісінде қолданылады. Одан әрі, ол антимикробтық сақтағыш ретінде және сирек жағдайда еріткіш ретінде қолданылады. Альдегид фуксинін алу үшін де пайдаланылған.