Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Гексафторизопропанол, әдетте HFIP деп қысқартылатын, (CF3)2CHOH формуласына ие органикалық қосылыс. Бұл фторлы спирт органикалық химияда еріткіш ретінде қолданылады. Гексафтор-2-пропанол UV сәулесіне өткізгіш, жоғары тығыздыққа, төмен тұтқырлыққа және төмен сыну көрсеткішіне ие. Бұл түссіз, ұшпалы, өткір иісі бар сұйықтық.
Hexafluoroisopropanol, commonly abbreviated HFIP, is the organic compound with the formula (CF3)2CHOH. This fluoroalcohol finds use as solvent in organic chemistry. Hexafluoro 2 propanol is transparent to UV light with high density, low viscosity and low refractive index. It is a colorless, volatile liquid with a pungent odor.
Еріткіш қасиеттері
Еріткіш ретінде гексафтор-2-пропанол полярлы және күшті сутекті байланыс қасиеттерін көрсетеді. Оның сутекті байланысқа бейімділігінің күшін дәлелдейтін факт – оның ТГФ-мен (THF) 1:1 кешені шамамен 100 °C температурада дистилленеді. Оның салыстырмалы түрде жоғары диэлектрлік тұрақтысы 16,7-ге тең. Сондай-ақ, ол салыстырмалы түрде қышқыл, оның pKa 9,3, бұл фенолға ұқсас. Гексафторпропан-2-ол органикалық синтезде, әсіресе окистоздау және күшті электрофильдермен жүзеге асырылатын реакциялар үшін арнайы еріткіш болып табылады. Мысалы, HFIP циклдық кетондардың Баер-Виллігер окистоздау реакциясында қолданылатын сутек пероксидінің реакциялық қабілетін арттырады. Бұдан басқа, ол биохимияда пептидтерді еріту және β-парақ протеин агрегаттарын мономерлеу үшін де қолданылған. Оның қышқылдығының (pKa = 9,3) арқасында, оны нуклеин қышқылдарының иондық жұптарын HPLC – массалық спектрометриясында қолданылатын ұшқыш буферлерде қышқыл ретінде пайдалануға болады. Жақында жүргізілген зерттеулер HFIP-тің аллиль спирттерін белсендіруге, аллиль катионын тұрақтандыруға және оны аллиль сульфидтері мен сульфондарына функционалдауға қабілетті екенін көрсетті. Гексафторпропан-2-ол кейбір полярлы полимерлер үшін арнайы еріткіш болып табылады. Ол полиамидтер, полиакрилонитрилдер, полиацетальдар, полиэстерлер (мысалы, полигликолидтер) және поликетондар сияқты, әдеттегі органикалық еріткіштерде ерімейтін полимерлерді ерітеді. Сондай-ақ, ол электролиз процесінде қолданылатын еріткіш ретінде де зерттелген.
As a solvent, hexafluoro 2 propanol is polar and exhibits strong hydrogen bonding properties. Testament to the strength of its hydrogen bonding tendency is the fact that its 1:1 complex with THF distills near 100 °C. It has a relatively high dielectric constant of 16.7. It is also relatively acidic, with a pKa of 9.3, comparable to that for phenol. Hexafluoro propan 2 ol is a speciality solvent for organic synthesis, particularly for reactions involving oxidations and strong electrophiles. For example, HFIP enhances the reactivity of hydrogen peroxide as applied to Baeyer Villiger oxidation of cyclic ketones. It has also found use in biochemistry to solubilize peptides and to monomerize β sheet protein aggregates. Because of its acidity (pKa = 9.3), it can be used as acid in volatile buffers for ion pair HPLC – mass spectrometry of nucleic acids. Recent studies showed an ability of HFIP to activate allylic alcohols, stabilise an allylic cation, and further functionalize to allylic sulphides and sulfones. Hexafluoro propan 2 ol is a speciality solvent for some polar polymers. It solubilizes polymers that are insoluble in common organic solvents, such as: polyamides, polyacrylonitriles, polyacetals, polyesters (e. g. polyglycolide), and polyketones. It has also been evaluated as a solvent for electrolysis.
Медицина
Ол ингаляциялық анестетик севофлуранның алға куші және басты метаболиті болып табылады. Севофлуран организмде HFIP және формальдегидке метаболизденеді. HFIP белсенді емес, генотоксикалық емес және пайда болғаннан кейін глюкуроникалық қышқылмен жылдам конъюгацияланып, зәрмен шығарылатын метаболит ретінде жойылады.
It is both the precursor and the chief metabolite of the inhalation anesthetic sevoflurane. Sevoflurane gets metabolized within the body into HFIP and formaldehyde. HFIP is inactive, non genotoxic and once formed, is rapidly conjugated with glucuronic acid and eliminated as a urinary metabolite.
Уыттылық
Гексафтор-2-пропанолдың жедел уыттылығы өте төмен, сондықтан ол анестетиктердің құрамында қолданылады. Жедел уыттылығы төмен болғанымен, ол тері мен көзді күйдіреді. Осы себепті HFIP репродуктивті токсичность бойынша 2-санатқа жатады.
Hexafluoro 2 propanol has very low acute toxicity, hence its use as a precursor to anesthetics. Although it has low acute toxicity, it is a strong irritant to skin and eyes. placing HFIP as a reproductive toxicity category 2 material.
Қоршаған орта және уыттылық
HFIP – бұл шағын көлемде өндірілетін арнайы химиялық зат, сондықтан қоршаған орта үшін елеулі қауіп төндірмейді. Оның қоршаған ортаға тигізетін әсері бағаланды. HFIP пер- және полифторланған алкилді заттар (PFAS) класына да жатады.
HFIP is a specialty chemical that is produced in small quantities, thus it is not of significant environmental concern. Its environmental implications have been assessed. HFIP also belongs to per and polyfluorinated alkyl substances (PFAS).