Введение
Гексафторизопропанол, обычно обозначаемый как HFIP, — это органическое соединение с формулой (CF3)2CHOH. Этот фторалкоголь находит применение в качестве растворителя в органической химии. Гексафтор-2-пропанол прозрачен для УФ-излучения, обладает высокой плотностью, низкой вязкостью и низким показателем преломления. Это бесцветная, летучая жидкость с резким запахом.
Свойства растворителя
В качестве растворителя гексафтор-2-пропанол является полярным и обладает выраженными свойствами образования водородных связей. Подтверждением силы его склонности к образованию водородных связей служит тот факт, что его 1:1 комплекс с THF дистиллирует при температуре около 100 °C. Он имеет относительно высокую диэлектрическую проницаемость – 16,7. Он также относительно кислый, с pKa 9,3, что сопоставимо со значением для фенола. Гексафторпропан-2-ол – специализированный растворитель для органического синтеза, особенно для реакций, включающих окисления и сильные электрофилы. Например, HFIP повышает реакционную способность перекиси водорода при окислении циклических кетонов по методу Байера-Виллигера. Он также находит применение в биохимии для растворения пептидов и мономеризации агрегатов β-листов белков. Благодаря своей кислотности (pKa = 9,3), он может использоваться в качестве кислоты в летучих буферах для жидкостной хроматографии с ионным спариванием, сопряженной с масс-спектрометрией нуклеиновых кислот. Недавние исследования показали способность HFIP активировать аллильные спирты, стабилизировать аллильный катион и проводить дальнейшую функционализацию до аллильных сульфидов и сульфонов. Гексафторпропан-2-ол является специализированным растворителем для некоторых полярных полимеров. Он растворяет полимеры, нерастворимые в обычных органических растворителях, такие как: полиамиды, полиакрилонитрилы, полиацетали, полиэфиры (например, полигликолид) и поликетоны. Он также был исследован в качестве растворителя для электролиза.
Медицина
Он является как предшественником, так и главным метаболитом ингаляционного анестетика севофлурана. Севофлуран метаболизируется в организме с образованием HFIP и формальдегида. HFIP неактивен, не обладает генотоксичностью и после образования быстро конъюгируется с глюкуроновой кислотой и выводится с мочой в виде метаболита.
Токсичность
Гексафтор-2-пропанол обладает очень низкой острой токсичностью, что обуславливает его использование в качестве предшественника анестетиков. Несмотря на низкую острую токсичность, он является сильным раздражителем кожи и глаз, что относит HFIP к категории 2 репродуктивной токсичности.
Окружающая среда и токсичность
HFIP – это специализированный химический продукт, который производится в небольших объемах, поэтому не представляет значительной опасности для окружающей среды. Его воздействие на окружающую среду было оценено. HFIP также относится к классу пер- и полифторированных алкильных веществ (PFAS).