Кіріспе

Органикалық қосылыс (C6H4(OH)2); екі іргелес –OH тобы бар бензол.

| Section3 =
| Section4 =
| Section7 = Chembox Хавф-қатері
| ExternalSDS = Sigma Aldrich
| NFPA H = 3
| NFPA F = 1
| NFPA R = 0
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Қауіп
| HPhrases =
| PPhrases =
| FlashPtC = 127
| AutoignitionPtC = 510
| PEL = жоқ
| ExploLimits = 1.4%–? Катехин ыдырау температурасынан жоғары қыздырғанда, Рейнш алғашқыда Brenz Katechusäure (күйген катеху қышқылы) деп атаған зат ақ түсті гүлдену ретінде сублимацияланады. Бұл катехиндегі флаванолдардың термиялық ыдырау өнімі. 1841 жылы Вакенродер және Цвенгер катехолді тәуелсіз түрде қайта ашты; олардың жарияланымдарында «Философиялық журнал» пирокатехин деген атауды енгізді. 1852 жылы Эрдман катехолдың бензол екенін, оған екі оттек атомы қосылғанын анықтады. 1867 жылы Август Кекуле катехолдың бензолдың диолы екенін көрсетті, сондықтан 1868 жылы катехол пирокатехол ретінде тізімделді. 1879 жылы «Химиялық қоғам журналы» катехолға «катехол» деп атауды ұсынды, ал келесі жылы ол осылай ресми түрде қабылданды. Кейіннен катехол кіно және бук ағашының шайырында бос түрде табиғатта кездесетіні анықталды. Оның сульфон қышқылы жылқы мен адамның зәрiнен анықталды. Катехол фенолдың сутек пероксидімен гидроксилденуі арқылы өнеркәсіптік түрде өндіріледі. C6H5OH + H2O2 > C6H4(OH)2 + H2O

Оны салицилальдегидтің негізбен және сутек пероксидімен (Дакин тотығуы) реакциясы арқылы, сондай-ақ 2-субститутталған фенолдардың, әсіресе 2-хлорофенолдың сілті металл гидроксидтері бар ыстық сулы ерітінділермен гидролизі арқылы алуға болады. Оның метил эфирлік туындысы, гуаякол, гидроиод қышқылының (HI) әсерімен |CH3\sO байланысының гидролизі арқылы катехолға айналады. C6H4(OH)2 + XCl2 > C6H4(O2X) + 2 HCl, мұнда X = PCl немесе POCl; SO2; CO

Катехолдың негізгі ерітінділері темір(III) тұзымен реакцияға түсіп, қызыл түсті [Fe(C6H4O2)3](3-) береді. Темір хлориді сулы ерітіндіге жасыл түс береді, ал сілтілік ерітінді ауаға ұшырағанда жасылдан қараға өзгереді. Темірді қамтитын диоксигеназа ферменттері катехолдың ыдырауын катализдейді.

Катехоль туындылары

Катехоль туындылары табиғатта кеңінен таралған. Олар көбінесе фенолдардың гидроксилденуі арқылы пайда болады. Бунақденелілердің қабықшасы хитиннен тұрады, ол протеинмен катехоль тобы арқылы байланысқан. Қабықшаны, әсіресе жәндіктерде, байланыстыру арқылы (көктесу және склеротизация) және, әрине, биоминералдану арқылы нығайтуға болады. 4-трет-бутилкетехоль, синтетикалық, табиғи емес, антиоксидант және полимерленуге тоқтау салушы ретінде қолданылады.

Қолданылуы

Синтетикалық катехолдың шамамен 50%-ы пестицидтер өндірісінде қолданылады, ал қалғаны парфюмерия және фармацевтика сияқты құрамындағы химиялық заттардың прекурсоры ретінде пайдаланылады. Катехольден бірнеше өнеркәсіптік маңызды дәмдеуіштер мен хош иістер дайындалады. Гуаякол катехолды метилдеу арқылы алынады, содан кейін жылына шамамен 10 миллион кг көлемінде ванилинге айналады (1990 жылғы мәліметтер). Катехольдің туысқан моноэтил эфирі – гететол, шоколад кондитерлік өнімдеріне қосылатын этилванилинге айналады. Сандал майының орнына кеңінен қолданылатын 3-транс-изокамфилциклогексанол, катехольден гуаякол және кафр арқылы синтезделді. Гүлді хош иіске ие пиперональ, катехолдың метилен диэфірінен дайындалып, глиоксалмен конденсацияланып, декарбоксилдендіріледі. Катехоль қара-ақ фотосуреттерді проявкалау үшін қолданылады, бірақ арнайы мақсаттағы қолданыстардан басқа, оның қолданылуы көбінесе тарихи сипатта. Eastman Kodak HC 110 проявкалаушысында қысқа ғана уақыт пайдаланылған деген қауесет бар, сондай-ақ Tetenal Neofin Blau проявкалаушысының құрамында да бар екендігі айтылады. Ол Германиядағы Moersch Photochemie компаниясының Finol проявкалаушысының негізгі құрауышы болып табылады. Қазіргі заманғы катехольді проявкалау әдісін танымал фотограф Сэнди Кинг енгізген. Оның "PyroCat" формуласы қазіргі қара-ақ пленкамен түсіретін фотографтардың арасында кең таралған. Кингтің жұмысы Джей Де Фердің Hypercat және Obsidian Acqua проявкалаушылары сияқты 21-ғасырдағы басқа да жаңалықтарға әсер етті. "Пирокатехол" деген тривиальды атау 1993 жылғы Органикалық химия номенклатурасы бойынша IUPAC тіркелген атауы болып табылады.