Введение
Органическое соединение (C6H4(OH)2); бензол с двумя соседними –OH группами.
При нагревании катехина выше точки его разложения, вещество, которое Рейнш впервые назвал Brenz-Katechusäure (жжёная катехуовая кислота), сублимировалось в виде белого налёта. Это был продукт термического разложения флаванолов в катехине. В 1841 году и Вакенродер, и Цвенгер независимо друг от друга вновь открыли катехол; в отчёте о своих открытиях журнал Philosophical Magazine предложил название пирокатехин. К 1852 году Эрдман понял, что катехол – это бензол с двумя атомами кислорода, добавленными к нему; в 1867 году Август Кекуле понял, что катехол – это диол бензола, поэтому к 1868 году катехол был указан как пирокатехол. В 1879 году журнал Journal of the Chemical Society рекомендовал называть катехол "катехолом", и в следующем году он был зарегистрирован под этим названием. С тех пор было показано, что катехол в свободной форме встречается в природе в кино и в смоле бука. Его сульфоновая кислота была обнаружена в моче лошадей и людей. Катехол получают промышленным путем гидроксилированием фенола с использованием перекиси водорода. C6H5OH + H2O2 > C6H4(OH)2 + H2O
| Section4 =
| Section7 = Chembox Hazards
| ExternalSDS = Sigma Aldrich
| NFPA H = 3
| NFPA F = 1
| NFPA R = 0
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases =
| PPhrases =
| FlashPtC = 127
| AutoignitionPtC = 510
| PEL = none
| ExploLimits = 1.4%–? Upon heating catechin above its decomposition point, a substance that Reinsch first named Brenz Katechusäure (burned catechu acid) sublimated as a white efflorescence. This was a thermal decomposition product of the flavanols in catechin. In 1841, both Wackenroder and Zwenger independently rediscovered catechol; in reporting on their findings, Philosophical Magazine coined the name pyrocatechin. By 1852, Erdmann realized that catechol was benzene with two oxygen atoms added to it; in 1867, August Kekulé realized that catechol was a diol of benzene, so by 1868, catechol was listed as pyrocatechol. In 1879, the Journal of the Chemical Society recommended that catechol be called "catechol", and in the following year, it was listed as such. Catechol has since been shown to occur in free form naturally in kino and in beechwood tar. Its sulfonic acid has been detected in the urine of horses and humans. Catechol is produced industrially by the hydroxylation of phenol using hydrogen peroxide. | C6H5OH + H2O2 > C6H4(OH)2 + H2O
Он может быть получен реакцией салицилальдегида со щёлочью и перекисью водорода (окисление Дакина), а также гидролизом 2-замещённых фенолов, особенно 2-хлорофенола, с горячими водными растворами, содержащими гидроксиды щелочных металлов. Его метиловый эфир, гуаякол, превращается в катехол путем гидролиза связи |CH3\sO, катализируемого иодистоводородной кислотой (HI). C6H4(OH)2 + XCl2 > C6H4(O2X) + 2 HCl, где X = PCl или POCl; SO2; CO
Щёлочные растворы катехола реагируют с железом(III) с образованием красного [Fe(C6H4O2)3](3–). Хлорид железа даёт зелёную окраску водному раствору, в то время как щёлочной раствор быстро меняет цвет на зелёный и, наконец, на чёрный при контакте с воздухом. Железосодержащие диоксигеназные ферменты катализируют расщепление катехола.
Дериваты катехола
Дериваты катехола широко распространены в природе. Они часто образуются в результате гидроксилирования фенолов. Кутикула членистоногих состоит из хитина, связанного с белком посредством катехольного фрагмента. Кутикула может быть упрочнена с помощью поперечных связей (дубления и склеротизации), особенно у насекомых, а также, конечно, биоминерализацией. 4-трет-Бутилкатехол, являющийся синтетическим, а не природным соединением, используется как антиоксидант и ингибитор полимеризации.
Применение
Примерно 50% синтетического катехола расходуется на производство пестицидов, а остальная часть используется в качестве предшественника для тонкой химии, такой как парфюмерия и фармацевтические препараты. Несколько промышленно важных ароматизаторов и отдушек получают, исходя из катехола. Гуаякол получают путем метилирования катехола, а затем превращают в ванилин в масштабах около 10 миллионов кг в год (1990). Родственный моноэтилэфир катехола, гететол, превращают в этилванилин, компонент шоколадных кондитерских изделий. 3-транс-Изокамфилциклогексанол, широко используемый в качестве заменителя масла сандалового дерева, получают из катехола через гуаякол и камфору. Пиперонал, обладающий цветочным ароматом, получают из метилендиэфира катехола с последующей конденсацией с глиоксалем и декарбоксилированием. Катехол используется как черно-белый фотопроявитель, но, за исключением некоторых специальных применений, его использование в основном историческое. По слухам, он непродолжительное время применялся в проявителе HC 110 компании Eastman Kodak и, по имеющимся сведениям, входит в состав проявителя Neofin Blau компании Tetenal. Он является ключевым компонентом Finol от Moersch Photochemie (Германия). Современную катехольную проявку разработал известный фотограф Сэнди Кинг. Его формула "PyroCat" популярна среди современных фотографов, работающих с черно-белой пленкой. Работа Кинга впоследствии вдохновила дальнейшие разработки в XXI веке, такие как Джей Де Фер с проявителями Hypercat и Obsidian Acqua и другими. Тривиальное название пирокатехол является утвержденным названием IUPAC в соответствии с Рекомендациями по номенклатуре органической химии 1993 года.