Гидрохинон: химиялық формуласы C6H4(OH)2, бензол туындысы. Ароматты органикалық қосылыс, фенол тобына жатады. Қолданылуы мен қасиеттері туралы біліңіз!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
|Бөлім6 =
|Бөлім7=
|Бөлім8=
| Section6 =
|Section7=
|Section8=
Гидрохинон, сонымен қатар бензол 1,4-диол немесе хинол деп те аталады, – бензол туындысы болып табылатын, фенол түріне жататын ароматты органикалық қосылыс. Оның химиялық формуласы C6H4(OH)2. Онда пара позицияда бензол сақинасына екі гидроксил тобы байланысқан. Бұл ақ түсті ұсақ кристалды қатты зат. Осы негізгі қосылыстың алмастырылған туындылары да гидрохинон деп аталады. "Гидрохинон" атауын 1843 жылы Фридрих Вёлер енгізген. 2021 жылы АҚШ-та 800 000-нан астам рецепт бойынша тағайындалған 282-ші ең көп қолданылатын дәрі болды.
Hydroquinone, also known as benzene 1,4 diol or quinol, is an aromatic organic compound that is a type of phenol, a derivative of benzene, having the chemical formula C6H4(OH)2. It has two hydroxyl groups bonded to a benzene ring in a para position. It is a white granular solid. Substituted derivatives of this parent compound are also referred to as hydroquinones. The name "hydroquinone" was coined by Friedrich Wöhler in 1843. In 2021, it was the 282nd most commonly prescribed medication in the United States, with more than 800,000 prescriptions.
Аминация
Гидрохинонның моно және диамин туындыларына айналуы маңызды реакция болып табылады. Фотографияда қолданылатын метиламинофенол осылай өндіріледі:
An important reaction is the conversion of hydroquinone to the mono and diamine derivatives. Methylaminophenol, used in photography, is produced in this way:
Гидрохинон екі гидроксил тобынан сутек катионын жоғалтып, дифенолят ионын түзетуі мүмкін. Гидрохинонның динатрий дифенолат тұзы ПЕЕК полимерін өндіруде кезектесіп отыратын комономерлік бірлік ретінде қолданылады.
Hydroquinone can lose a hydrogen cation from both hydroxyl groups to form a diphenolate ion. The disodium diphenolate salt of hydroquinone is used as an alternating comonomer unit in the production of the polymer PEEK.
Терінің пигментін кетіру
Гидрохинон тері түсін ағарту үшін теріге сырға сыйғызылатын түрде қолданылады, тері түсін азайтуға көмектеседі. Ол метол сияқты дерматит тудыруға бейім емес. Бұл ингредиент кейбір елдерде, соның ішінде Еуропалық Одақтың мүше мемлекеттерінде 76/768/ЕЭК:1976 директивасына сәйкес рецепт бойынша ғана қолданылады. 2006 жылы АҚШ-тың Тамақ және дәрі-дәрмек басқармасы (FDA) гидрохинонға бұрын берген мақұлдауын кері қайтарып, барлық рецептсіз препараттарға тыйым салуды ұсынды. FDA 2020 жылы гидрохинонға ресми түрде тыйым салды, бұл рецептсіз дәрілерді қарау процесін жаңартудың бір бөлігі болды. FDA гидрохинонның потенциалды қатерлі ісік тудырушы зат екенін толығымен жоққа шығара алмайтынын мәлімдеді. Бұл қорытындыға адам ағзасына сіңу деңгейі және бірнеше зерттеулерде тышқандарда неоплазмалардың пайда болу жиілігі негізінде келді, онда ересек тышқандарда ісіктердің көбеюі анықталды, соның ішінде қалқанша безінің фолликулярлық жасушаларының гиперплазиясы, анизокариоз (ядролардың мөлшерінің өзгеруі), мононуклеарлық лейкемия, гепатоцеллюлярлық аденомалар және бүйрек түтікшелерінің аденомалары байқалды. Қауіпсіз косметиканы қолдайтын науқан да алаңдаушылық білдірді. Көптеген зерттеулер гидрохинонның ауызға қабылдағанда экзогенді окронозды тудыруы мүмкін екенін көрсетті, бұл теріге көк-қара пигменттердің жиналуымен сипатталатын және сыртқы келбетіне зиян келтіретін ауру; алайда, гидрохинон бар теріге жағылатын препараттар сыртқы қолдануға арналған. FDA 1982 жылы гидрохинонды жалпы қауіпсіз және тиімді деп танылған қауіпсіз өнім (GRASE) ретінде жіктеді, бірақ гидрохинонның қолдануынан адамдарға қауіп бар-жоғын анықтау үшін Ұлттық токсикологиялық бағдарлама (NTP) аясында қосымша зерттеулер жүргізу ұсынылды. Гидрохинон гиперпигментацияны емдеу үшін кеңінен тағайындалғандықтан, Еуропалық Одақ, Жапония және АҚШ-тағы реттеуші органдардың оның қауіпсіздік профиліне қатысты көтерген сұрақтары, тиімділігімен салыстырылатын басқа да заттарды іздеуге ынталандырады. Мұндай заттардың бірнешеуі қазірдің өзінде қолданыста немесе зерттеулерде, соның ішінде азелаин қышқылы, койе қышқылы, ретиноидтар, цистеамин, жергілікті стероидтар, гликоль қышқылы және басқа да заттар бар. Олардың бірі – 4-бутилрезорцинол – меланинмен байланысты тері ауруларын емдеуде айқын артықшылыққа ие екені дәлелденді, сонымен қатар рецептсіз қолдануға жеткілікті қауіпсіз.
Hydroquinone is used as a topical application in skin whitening to reduce the color of skin. It does not have the same predisposition to cause dermatitis as metol does. This is a prescription only ingredient in some countries, including the member states of the European Union under Directives 76/768/EEC:1976. In 2006, the United States Food and Drug Administration revoked its previous approval of hydroquinone and proposed a ban on all over the counter preparations. The FDA officially banned hydroquinone in 2020 as part of a larger reform of the over the counter drug review process. The FDA stated that hydroquinone cannot be ruled out as a potential carcinogen. This conclusion was reached based on the extent of absorption in humans and the incidence of neoplasms in rats in several studies where adult rats were found to have increased rates of tumours, including thyroid follicular cell hyperplasias, anisokaryosis (variation in nuclei sizes), mononuclear cell leukemia, hepatocellular adenomas and renal tubule cell adenomas. The Campaign for Safe Cosmetics has also highlighted concerns. Numerous studies have revealed that hydroquinone, if taken orally, can cause exogenous ochronosis, a disfiguring disease in which blue black pigments are deposited onto the skin; however, skin preparations containing the ingredient are administered topically. The FDA had classified hydroquinone in 1982 as a safe product generally recognized as safe and effective (GRASE), however additional studies under the National Toxicology Program (NTP) were suggested in order to determine whether there is a risk to humans from the use of hydroquinone. While hydroquinone remains widely prescribed for treatment of hyperpigmentation, questions raised about its safety profile by regulatory agencies in the EU, Japan, and USA encourage the search for other agents with comparable efficacy. Several such agents are already available or under research, including azelaic acid, kojic acid, retinoids, cysteamine, topical steroids, glycolic acid, and other substances. One of these, 4 butylresorcinol, has been proved to be more effective at treating melanin related skin disorders by a wide margin, as well as safe enough to be made available over the counter.
Табиғи құбылыстар
Гидрохинондар - бомбашы қоңыздардың қорғаныс бездеріндегі екі негізгі реагенттің бірі, сутек пероксидімен (және, мүмкін, түрлеріне байланысты басқа да қосылыстармен) бірге, олар резервуарда жиналады. Резервуар бұлшықетпен басқарылатын клапан арқылы қалың қабырғалы реакциялық камераға ашылады. Бұл камера каталазалар мен пероксидазалар бөліп шығаратын жасушалармен қапталған. Резервуардың ішіндегілер реакциялық камераға күшпен соққанда, каталазалар мен пероксидазалар сутек пероксидін жылдам ыдыратып, гидрохинондардың п-хинондарға тотығуын катализдейді. Бұл реакциялар еркін оттегі шығарып, қоспаны қайнау температурасына дейін қыздырып, шамамен бестен бір бөлігін буландырады, нәтижесінде қоңыздан ыстық шашырау шығады. Гидрохинон – Agaricus hondensis саңырауқұлақтарындағы белсенді у. Гидрохинон табиғи өнім – прополистің химиялық құрамының бірі екені дәлелденді. Сондай-ақ, ол касторейде табылған химиялық қосылыстардың бірі. Бұл қосылыс суырдың кастор қапшықтарынан жиналады.
Hydroquinones are one of the two primary reagents in the defensive glands of bombardier beetles, along with hydrogen peroxide (and perhaps other compounds, depending on the species), which collect in a reservoir. The reservoir opens through a muscle controlled valve onto a thick walled reaction chamber. This chamber is lined with cells that secrete catalases and peroxidases. When the contents of the reservoir are forced into the reaction chamber, the catalases and peroxidases rapidly break down the hydrogen peroxide and catalyze the oxidation of the hydroquinones into p quinones. These reactions release free oxygen and generate enough heat to bring the mixture to the boiling point and vaporize about a fifth of it, producing a hot spray from the beetle's abdomen. Hydroquinone is thought to be the active toxin in Agaricus hondensis mushrooms. Hydroquinone has been shown to be one of the chemical constituents of the natural product propolis. It is also one of the chemical compounds found in castoreum. This compound is gathered from the beaver's castor sacs.