Гидрохинон: свойства, применение и вопросы безопасности

Введение

Химическое соединение.

Гидрохинон, также известный как бензол-1,4-диол или хинол, — ароматическое органическое соединение, являющееся типом фенола, производным бензола, с химической формулой C6H4(OH)2. Он имеет две гидроксильные группы, присоединенные к бензольному кольцу в пара-положении. Это белое зернистое твердое вещество. Замещенные производные этого основного соединения также называют гидрохинонами. Название "гидрохинон" было предложено Фридрихом Вёлером в 1843 году. В 2021 году он был 282-м наиболее часто назначаемым лекарственным препаратом в Соединенных Штатах, по количеству более 800 000 рецептов.

Аминовая

Важной реакцией является превращение гидрохинона в моно- и диаминовые производные. Метиламинофенол, используемый в фотографии, получают таким образом:

Гидрохинон может терять катион водорода из обеих гидроксильных групп, образуя дифенолят-ион. Динатриевая соль дифенолята гидрохинона используется в качестве чередующегося комономерного звена при производстве полимера PEEK.

Депигментация кожи

Гидрохинон используется в качестве местного средства для осветления кожи с целью уменьшения ее пигментации. Он не обладает такой же склонностью вызывать дерматит, как метол. В некоторых странах, включая государства-члены Европейского Союза, в соответствии с Директивами 76/768/EEC:1976, этот ингредиент отпускается только по рецепту. В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) отозвало свое предыдущее одобрение гидрохинона и предложило запретить все препараты, отпускаемые без рецепта. FDA официально запретило гидрохинон в 2020 году в рамках более широкой реформы процесса пересмотра лекарственных средств, отпускаемых без рецепта. FDA заявило, что гидрохинон нельзя исключить как потенциальный канцероген. К такому выводу пришли на основании степени его всасывания в организме человека и частоты возникновения новообразований у крыс в нескольких исследованиях, в которых у взрослых крыс наблюдалась повышенная частота опухолей, включая гиперплазию фолликулярных клеток щитовидной железы, анизокариоз (вариабельность размеров ядер), мононуклеарную лейкемию, гепатоцеллюлярные аденомы и аденомы клеток почечных канальцев. Кампания за безопасную косметику также выразила обеспокоенность. Многочисленные исследования показали, что при пероральном приеме гидрохинон может вызывать экзогенный охроноз – обезображивающее заболевание, при котором сине-черные пигменты откладываются в коже; однако кожные препараты, содержащие этот ингредиент, применяются местно. В 1982 году FDA классифицировало гидрохинон как безопасный продукт, общепризнанный как безопасный и эффективный (GRASE), однако были предложены дополнительные исследования в рамках Национальной токсикологической программы (NTP) для определения наличия риска для человека при использовании гидрохинона. Несмотря на то, что гидрохинон по-прежнему широко назначается для лечения гиперпигментации, вопросы, поднятые регулирующими органами в ЕС, Японии и США относительно его профиля безопасности, стимулируют поиск других средств с сопоставимой эффективностью. Несколько таких средств уже доступны или находятся в стадии разработки, включая азелаиновую кислоту, кислоту койевую, ретиноиды, цистеамин, местные стероиды, гликолевую кислоту и другие вещества. Одно из них, 4-бутилрезорцинол, продемонстрировало значительно более высокую эффективность в лечении кожных заболеваний, связанных с меланином, а также достаточную безопасность для отпуска без рецепта.

Hydroquinone is used as a topical application in skin whitening to reduce the color of skin. It does not have the same predisposition to cause dermatitis as metol does. This is a prescription only ingredient in some countries, including the member states of the European Union under Directives 76/768/EEC:1976. In 2006, the United States Food and Drug Administration revoked its previous approval of hydroquinone and proposed a ban on all over the counter preparations. The FDA officially banned hydroquinone in 2020 as part of a larger reform of the over the counter drug review process. The FDA stated that hydroquinone cannot be ruled out as a potential carcinogen. This conclusion was reached based on the extent of absorption in humans and the incidence of neoplasms in rats in several studies where adult rats were found to have increased rates of tumours, including thyroid follicular cell hyperplasias, anisokaryosis (variation in nuclei sizes), mononuclear cell leukemia, hepatocellular adenomas and renal tubule cell adenomas. The Campaign for Safe Cosmetics has also highlighted concerns. Numerous studies have revealed that hydroquinone, if taken orally, can cause exogenous ochronosis, a disfiguring disease in which blue black pigments are deposited onto the skin; however, skin preparations containing the ingredient are administered topically. The FDA had classified hydroquinone in 1982 as a safe product generally recognized as safe and effective (GRASE), however additional studies under the National Toxicology Program (NTP) were suggested in order to determine whether there is a risk to humans from the use of hydroquinone. While hydroquinone remains widely prescribed for treatment of hyperpigmentation, questions raised about its safety profile by regulatory agencies in the EU, Japan, and USA encourage the search for other agents with comparable efficacy. Several such agents are already available or under research, including azelaic acid, kojic acid, retinoids, cysteamine, topical steroids, glycolic acid, and other substances. One of these, 4 butylresorcinol, has been proved to be more effective at treating melanin related skin disorders by a wide margin, as well as safe enough to be made available over the counter.

Природные явления

Гидрохиноны – один из двух основных реагентов в защитных железах жуков-бомбардировщиков, наряду с перекисью водорода (и, возможно, другими соединениями, в зависимости от вида), которые накапливаются в резервуаре. Резервуар открывается через клапан, контролируемый мышцами, в толстостенную реакционную камеру. Эта камера выстлана клетками, выделяющими каталазы и пероксидазы. Когда содержимое резервуара поступает в реакционную камеру, каталазы и пероксидазы быстро разлагают перекись водорода и катализируют окисление гидрохинонов в п-хиноны. В результате этих реакций выделяется свободный кислород и образуется достаточно тепла, чтобы смесь достигла точки кипения и примерно пятая часть её испарилась, формируя горячий спрей, выбрасываемый из брюшка жука. Считается, что гидрохинон является активным токсином в грибах Agaricus hondensis. Также было показано, что гидрохинон входит в состав натурального продукта – прополиса. Он также является одним из химических соединений, содержащихся в кастореуме, который получают из касторовых желез бобра.