Бір ыдыстағы синтез: Химиялық реакциялардың тиімділігін арттау стратегиясы
One-pot synthesis
Химияда бір ыдыстағы синтез – реакция тиімділігін арттыру стратегиясы. Аралық қосылыстарды бөліп тазарту қажеттілігін жойып, уақытты үнемдейді. Осельтамивир сияқты күрделі молекулаларды жасауға көмектеседі.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Химияда бір ыдыстағы синтез – реакциядағы реагенттің бір ғана реакторда бір-бірінен кейін химиялық реакцияларға түсуі арқылы химиялық реакцияның тиімділігін арттату стратегиясы. Бұл химиктер үшін өте маңызды, себебі аралық химиялық қосылыстарды ұзақ бөліп, тазарту процесінен аулақ болу уақыт пен ресурстарды үнемдеуге, сондай-ақ химиялық өнімділікті арттыруға мүмкіндік береді. Бір ыдыстағы синтездің мысалы – тропинонның толық синтезі немесе Гассман индолының синтезі. Бір-бірінен кейін жүзеге асырылатын бір ыдыстағы синтездер көптеген стереоорталықтары бар күрделі молекулаларды, мысалы озельтамивирді жасау үшін қолданылуы мүмкін, бұл процестегі қадамдар санын едәуір қысқартады және маңызды коммерциялық салдарлары болуы мүмкін. Реагенттерді реакторға біртіндеп, өңдеусіз қосатын бір ыдыстағы синтезді телескопиялық синтез деп те атайды. Мұндай процедуралардың бірінде 3 N тосиламинфенол I акролеин II-мен реакцияласып, аралық өнімдерді өңдеусіз 4 кезеңде гидроксил тобы қосылған хинолин III-ті құрайды (суретті қараңыз). Акролеиннің қосылуы (көк түс) – N,N диизопропиламин катализдейтін Майкл реакциясы, этанолдың болуы альдегид тобын ацетальға айналдырады, бірақ тұз қышқылы қосылғанда бұл процесс кері қайтады (қызыл түс). Энолят сақина жабылуымен Фридель-Крафтс реакциясында электрофил ретінде қатысады. Алкоголь тобы калий гидроксиді (жасыл түс) қатысында жойылады, ал соңғы кезеңде реакция ортасы pH 7-ге (магента түс) бейтараптандырылғанда тосил тобы да жойылады.
In chemistry a one pot synthesis is a strategy to improve the efficiency of a chemical reaction in which a reactant is subjected to successive chemical reactions in just one reactor. This is much desired by chemists because avoiding a lengthy separation process and purification of the intermediate chemical compounds can save time and resources while increasing chemical yield. An example of a one pot synthesis is the total synthesis of tropinone or the Gassman indole synthesis. Sequential one pot syntheses can be used to generate even complex targets with multiple stereocentres, such as oseltamivir, which may significantly shorten the number of steps required overall and have important commercial implications. A sequential one pot synthesis with reagents added to a reactor one at a time and without work up is also called a telescoping synthesis. In one such procedure the reaction of 3 N tosylaminophenol I with acrolein II affords a hydroxyl substituted quinoline III through 4 sequential steps without workup of the intermediate products (see image). The addition of acrolein (blue) is a Michael reaction catalyzed by N,N diisopropylamine, the presence of ethanol converts the aldehyde group to an acetal but this process is reversed when hydrochloric acid is introduced (red). The enolate reacts as an electrophile in a Friedel Crafts reaction with ring closure. The alcohol group is eliminated in presence of potassium hydroxide (green) and when in the final step the reaction medium is neutralized to pH 7 (magenta) the tosyl group is eliminated as well.