Кіріспе

Пайперонал, сондай-ақ гелиотропин деп те аталады, ол хош иістер мен дәмдеуіштерде жиі кездесетін органикалық қосылыс. Бұл молекула құрылымы жағынан бензальдегид және ванилин сияқты басқа да хош иісті альдегидтермен ұқсас.

Табиғи пайда болуы

Пиперонал табиғи түрде әртүрлі өсімдіктерде кездеседі. Мысалы, укроп, ваниль, атқыш гүлдер және қара бұрыш.

Дайындық

Пипероналды изосафролдың тотықтыру арқылы бөлінуімен немесе катехолдан немесе 1,2 метилдиоксибензолдан көп кезеңдік синтез жолымен дайындауға болады. Екінші химиялық заттан синтез глиоксил қышқылымен конденсациялану реакциясы арқылы жүзеге асырылады, одан кейін пайда болған α-гидрокси қышқылы тотықтырғыш заттармен ыдырайды. Катехолдан синтездеу үшін қосымша қадам қажет, яғни дихлорметанды қолдана отырып, Уильямсон эфир синтезі жүргізіледі.

Реакциялар

Пиперонал, барлық альдегидтер сияқты, оның спиртіне (пиперонил спиртіне) тотығу арқылы айналдырылуы немесе оның қышқылына (пиперонил қышқылына) тотықтырылуы мүмкін. Пиперонал тадалафил, L-DOPA және атрасентан сияқты кейбір фармацевтикалық препараттарды синтездеуде қолданылады.

Иісі

Пайперонал гүлдік иіске ие, ол көбінесе ванилин немесе шиеге ұқсас деп сипатталады. Осы себепті ол жиі хош иіссулар мен жасанды дәмдеуіштерде қолданылады. Парфюмерлер бұл иісті алғаш рет 1880 жылдардың басында пайдалана бастады. Ол көбінесе ваниль немесе бадам ноталарын қосу үшін қолданылады, әдетте хош иіске бальзамдық, ұнтақты және гүлдік ерекшеліктер береді. Пиперонил ацетаты – синтетикалық шие дәмдеуіші.

MDMA өндірісінде қолдану

МДМА өндірісіндегі рөліне байланысты сафрол, изосафрол және пиперонал Еуропалық Қоғамдастықтың 273/2004 нөміріндегі регламент бойынша I санатты прекурсорлар болып табылады.