Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Пиперонал, также известный как гелиотропин, – это органическое соединение, которое широко используется в парфюмерии и пищевой промышленности в качестве ароматизатора и вкусовой добавки. Эта молекула структурно связана с другими ароматическими альдегидами, например, с бензальдегидом и ванилином.
Piperonal, also known as heliotropin, is an organic compound which is commonly found in fragrances and flavors. The molecule is structurally related to other aromatic aldehydes such as benzaldehyde and vanillin.
Природное происхождение
Пиперонал естественным образом содержится в различных растениях, таких как укроп, ваниль, цветы фиалки и черный перец.
Piperonal naturally occurs in various plants. Examples include dill, vanilla, violet flowers, and black pepper.
Подготовка
Пиперонал можно получить окислительным расщеплением изосафрола или многостадийным синтезом из катехола или 1,2-метилендиоксибензола. Синтез из последнего соединения осуществляется посредством реакции конденсации с глиоксиловой кислотой с последующим расщеплением образовавшейся α-гидроксикислоты окислителем. Синтез из катехола требует дополнительной стадии – синтеза эфира по Вильямсону с использованием дихлорметана.
Piperonal can be prepared by the oxidative cleavage of isosafrole or by using a multistep sequence from catechol or 1,2 methylenedioxybenzene. Synthesis from the latter chemical is accomplished through a condensation reaction with glyoxylic acid followed by cleaving the resulting α hydroxy acid with an oxidizing agent. Synthesis from catechol requires an additional step, Williamson ether synthesis using dichloromethane.
Реакции
Пиперонал, как и все альдегиды, может быть восстановлен до спирта (пиперониловый спирт) или окислен до кислоты (пипероновая кислота). Пиперонал используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, включая тадалафил, L-ДОФА и атрасентан.
Piperonal, like all aldehydes, can be reduced to its alcohol (piperonyl alcohol) or oxidized to give its acid (piperonylic acid). Piperonal can be used in the synthesis of some pharmaceutical drugs including tadalafil, L DOPA, and atrasentan.
Аромат
Пиперонал обладает цветочным ароматом, который часто описывают как сходный с ванилином или ароматом вишни. Благодаря этому его широко применяют в парфюмерии и для создания искусственных ароматизаторов. Парфюмеры начали использовать этот аромат впервые в начале 1880-х годов. Его обычно используют для придания ванильных или миндальных нюансов, обогащая аромат бальзамическими, пудровыми и цветочными оттенками. Пиперонилацетат является синтетическим ароматизатором вишни.
Piperonal has a floral odor which is commonly described as being similar to that of vanillin or cherry. For this reason it is commonly used in fragrances and artificial flavors. Perfumers began to use the fragrance for the first time by the early 1880s. It is commonly used to add vanilla or almond nuances, generally imparting balsamic, powdery, and floral aspects to a scent's character. Piperonyl acetate is a synthetic cherry flavoring.
Использование в производстве МДМА
В связи с их ролью в производстве МДМА, сафрол, изосафрол и пиперонал являются прекурсорами категории I согласно регламенту № 273/2004 Европейского сообщества.
Due to their role in the manufacture of MDMA, safrole, isosafrole, and piperonal are Category I precursors under regulation no. 273/2004 of the European Community.