Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық химияда көпкомпонентті реакция
Multi component named reaction in organic chemistry
Органикалық химияда Уги реакциясы – кетон немесе альдегид, амин, изоцианид және карбонды қышқылдан бис-амид құруға қатысатын көпкомпонентті реакция. Реакцияны алғаш 1959 жылы осы реакция туралы хабарлаған Ивар Карл Угидің есімімен атаған. Уги реакциясы экзотермиялық және изоцианид қосылғаннан кейін көбінесе бірнеше минут ішінде аяқталады. Реактивтердің жоғары концентрациясы (0,5 М – 2,0 М) ең жоғары шығымды береді. DMF сияқты полярлы, протонсыз еріткіштер жақсы жұмыс істейді. Дегенмен, метанол мен этанол да сәтті қолданылған. Бұл катализделмеген реакцияның су молекуласы ғана жоғалатындықтан жоғары атомдық экономикасы бар, ал химиялық шығымдылығы көбінесе жоғары болады. Бірнеше шолулар жарияланған. Реакция өнімдерінің потенциалды белок имитаторлары болуына байланысты энантиоселективті Уги реакциясын жасауға көптеген әрекеттер жасалды, алғашқы табысты нәтижесі 2018 жылы жарияланды.
In organic chemistry, the Ugi reaction is a multi component reaction involving a ketone or aldehyde, an amine, an isocyanide and a carboxylic acid to form a bis amide. The reaction is named after Ivar Karl Ugi, who first reported this reaction in 1959. The Ugi reaction is exothermic and usually complete within minutes of adding the isocyanide. High concentration (0.5M 2.0M) of reactants give the highest yields. Polar, aprotic solvents, like DMF, work well. However, methanol and ethanol have also been used successfully. This uncatalyzed reaction has an inherent high atom economy as only a molecule of water is lost, and the chemical yield in general is high. Several reviews have been published. Due to the reaction products being potential protein mimetics there have been many attempts to development an enantioselective Ugi reaction, the first successful report of which was in 2018.
Амин мен карбоксил қышқылының комбинациясы
Бірнеше топтар β-лактамдарды дайындау үшін Уги реакциясында β-аминқышқылдарын пайдаланды. Бұл тәсіл төрт мүшелі сақинаны құру үшін Мүмм қайта орналасуындағы ацил тобының ауысуына негізделген. Реакция бөлме температурасында метанолде формальдегид немесе әртүрлі арил альдегидтерімен орташа шығыммен жүреді. Мысалы, p-нитробензальдегид реакцияға түсіп, 71% шығыммен 4:1 диастереомерлік қоспа ретінде көрсетілген β-лактамды құрайды:
Several groups have used β amino acids in the Ugi reaction to prepare β lactams. This approach relies on acyl transfer in the Mumm rearrangement to form the four membered ring. The reaction proceeds in moderate yield at room temperature in methanol with formaldehyde or a variety of aryl aldehydes. For example, p nitrobenzaldehyde reacts to form the β lactam shown in 71% yield as a 4:1 diastereomeric mixture:
Карбонил қосылысы мен карбоксил қышқылының комбинациясы
Zhang және басқалар альдегидтерді карбон қышқылдарымен біріктіріп, Уги реакциясын қолданып, әртүрлі өлшемдегі лактамалар жасады. Short және басқалар қатты тіректе кето қышқылдарынан γ лактамалар дайындады.
Zhang et al. have combined aldehydes with carboxylic acids and used the Ugi reaction to create lactams of various sizes. Short et al. have prepared γ lactams from keto acids on solid support.
Фармацевтикалық өнеркәсіп
Crixivan Ugi реакциясын қолдану арқылы дайындалуы мүмкін. Сонымен қатар, көптеген каин түріндес анестетиктер осы реакция арқылы синтезделген. Мысал ретінде лидокаин және бупивакаинды келтіруге болады.
Crixivan can be prepared using the Ugi reaction. Additionally, many of the caine type anesthetics are synthesized using this reaction. Examples include lidocaine and bupivacaine.