Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Многокомпонентная реакция в органической химии
Multi component named reaction in organic chemistry
В органической химии реакция Уги – это многокомпонентная реакция, включающая кетон или альдегид, амин, изоцианид и карбоновую кислоту с образованием бис-амида. Реакция названа в честь Ивара Карла Уги, который впервые сообщил об этой реакции в 1959 году. Реакция Уги экзотермическая и обычно завершается в течение нескольких минут после добавления изоцианида. Высокие концентрации (0,5 М – 2,0 М) реагентов обеспечивают наивысшие выходы. Хорошо подходят полярные апротонные растворители, такие как ДМФА. Однако метанол и этанол также успешно использовались. Эта некаталитическая реакция обладает высокой атомной экономией, поскольку теряется только молекула воды, а химический выход, как правило, высок. Опубликовано несколько обзоров. В связи с тем, что продукты реакции являются потенциальными имитаторами белков, было предпринято множество попыток разработки энантиоселективной реакции Уги, первый успешный пример которой был описан в 2018 году.
In organic chemistry, the Ugi reaction is a multi component reaction involving a ketone or aldehyde, an amine, an isocyanide and a carboxylic acid to form a bis amide. The reaction is named after Ivar Karl Ugi, who first reported this reaction in 1959. The Ugi reaction is exothermic and usually complete within minutes of adding the isocyanide. High concentration (0.5M 2.0M) of reactants give the highest yields. Polar, aprotic solvents, like DMF, work well. However, methanol and ethanol have also been used successfully. This uncatalyzed reaction has an inherent high atom economy as only a molecule of water is lost, and the chemical yield in general is high. Several reviews have been published. Due to the reaction products being potential protein mimetics there have been many attempts to development an enantioselective Ugi reaction, the first successful report of which was in 2018.
Комбинация аминов и карбоновой кислоты
Несколько групп использовали β-аминокислоты в реакции Уги для получения β-лактамов. Этот подход основан на ацилировании в перегруппировке Мумма для формирования четырехчленного цикла. Реакция протекает с умеренным выходом при комнатной температуре в метаноле с формальдегидом или различными арильными альдегидами. Например, p-нитробензальдегид реагирует с образованием β-лактама, показанного на рисунке, с выходом 71% в виде диастереомерной смеси 4:1.
Several groups have used β amino acids in the Ugi reaction to prepare β lactams. This approach relies on acyl transfer in the Mumm rearrangement to form the four membered ring. The reaction proceeds in moderate yield at room temperature in methanol with formaldehyde or a variety of aryl aldehydes. For example, p nitrobenzaldehyde reacts to form the β lactam shown in 71% yield as a 4:1 diastereomeric mixture:
Комбинация карбонильного соединения и карбоновой кислоты
Чжан и др. объединили альдегиды с карбоновыми кислотами и использовали реакцию Уги для синтеза лактамов различного размера. Шорт и др. получили γ-лактамы из кетокислот на твердой подложке.
Zhang et al. have combined aldehydes with carboxylic acids and used the Ugi reaction to create lactams of various sizes. Short et al. have prepared γ lactams from keto acids on solid support.
Фармацевтическая промышленность
Crixivan можно получить с помощью реакции Уги. Кроме того, многие анестетики, подобные каину, синтезируются с использованием этой реакции. К ним относятся лидокаин и бупивакаин.
Crixivan can be prepared using the Ugi reaction. Additionally, many of the caine type anesthetics are synthesized using this reaction. Examples include lidocaine and bupivacaine.