Диендер – екі екі байланысы бар органикалық қосылыстар. Химияда, полимер өндірісінде маңызды, тағамдық майларда кездеседі. Құрамы, қолданысы туралы біліңіз!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Көміртектік атомдар арасында әдетте екі еселі байланыс бар коваленттік қосылыс. Олар жүйелі номенклатураның стандартты "di-" префиксімен екі алкен бірлігін қамтиды. Диендер күрделі молекулалардың құрамына кіретін, табиғи және синтетикалық химиялық заттарда кездеседі және органикалық синтезде қолданылады. Конъюгацияланған диендер полимер өнеркәсібінде мономерлер ретінде кеңінен қолданылады. Көп қанықпаған майлар тамақтану саласында маңызды.
Covalent compound that contains two double bonds
organic chemicals
In organic chemistry, a diene ('/d//aɪ//iː//n/ DYeen); also diolefin, /d//aɪ/'/oʊ//l//ə//f//ᵻ//n/ dyOHləfin) or alkadiene) is a covalent compound that contains two double bonds, usually among carbon atoms. They thus contain two alkene units, with the standard prefix di of systematic nomenclature. As a subunit of more complex molecules, dienes occur in naturally occurring and synthetic chemicals and are used in organic synthesis. Conjugated dienes are widely used as monomers in the polymer industry. Polyunsaturated fats are of interest to nutrition.
Полимерлеу
Алкендердің, диендерді қоса алғанда, ең көп тараған реакциясы – полимерлену. 1,3-Бутадиен – шиналарда қолданылатын резинаның бастау материалы, ал изопрен – табиғи резинаның бастау материалы. Хлоропрен оған ұқсас, бірақ ол синтетикалық мономер.
The most heavily practiced reaction of alkenes, dienes included, is polymerization. 1,3 Butadiene is a precursor to rubber used in tires, and isoprene is the precursor to natural rubber. Chloroprene is related but it is a synthetic monomer.
Циклоқосылымдар
Конъюгацияланған диендер үшін маңызды реакция – Диелс-Алдер реакциясы. Табиғи заттарды синтездеу үшін осы реакциялық қабілетті пайдалану мақсатында көптеген арнайы диендер жасалған (мысалы, Данишевский диені).
An important reaction for conjugated dienes is the Diels–Alder reaction. Many specialized dienes have been developed to exploit this reactivity for the synthesis of natural products (e. g., Danishefsky's diene).
Басқа қосылу реакциялары
Конъюгацияланған диендер бром және сутек сияқты реагенттерді 1,2 қосылу және 1,4 қосылу механизмі арқылы қосады. Полярлы реагенттерді қосу күрделі құрылымдарды жасауға мүмкіндік береді:
Conjugated dienes add reagents such as bromine and hydrogen by both 1,2 addition and 1,4 addition pathways. Addition of polar reagents can generate complex architectures:
Метатез реакциялары
Конъюгацияланбаған диендер сақина жабылу метатезі реакцияларының субстраттары болып табылады. Бұл реакциялар металл катализаторын қажет етеді: c
Nonconjugated dienes are substrates for ring closing metathesis reactions. These reactions require a metal catalyst:c
Қышқылдық
Қос байланысқа жақын орналасқан позиция қышқылды болады, себебі пайда болатын аллил анионы резонанс арқылы тұрақтанады. Бұл эффект алкендердің саны артаған сайын, осымен үлкен тұрақтылыққа қол жеткізіледі, күшейе түседі. Мысалы, 1,4-диеннің 3-позициясынан немесе 1,3-диеннің 5-позициясынан протонды алып тастау (депротондау) пентадиенил анионын береді. Егер анион ароматикалық болса, әсері одан да күшті болады, мысалы, циклопентадиенді депротондау циклопентадиенил анионын тудырады.
The position adjacent to a double bond is acidic because the resulting allyl anion is stabilized by resonance. This effect becomes more pronounced as more alkenes are involved to create greater stability. For example, deprotonation at position 3 of a 1,4 diene or position 5 of a 1,3 diene give a pentadienyl anion. An even greater effect is seen if the anion is aromatic, for example, deprotonation of cyclopentadiene to give the cyclopentadienyl anion.
Лигандтар ретінде
Диендер органометалл химиясында кеңінен қолданылатын хелаттаушы лигандтар болып табылады. Кейбір жағдайларда олар катализдік цикл кезінде алынып тасталатын, уақытша лигандтар рөлін атқарады. Мысалы, бис(циклооктадиен)никель(0)-дегі циклооктадиен ("cod") лигандтары тұрақсыз. Кейбір жағдайларда диендер бақылаушы лигандтар болып табылады, катализдік цикл бойында координацияланып, өнімдердің таралуына әсер етеді. Хиральды диендер де сипатталған. Басқа диенді кешендерге (бутадиен) темір трикарбонилі, циклобутадиен темір трикарбонилі және циклооктадиен родий хлоридінің димері жатады.
Dienes are widely used chelating ligands in organometallic chemistry. In some cases they serve as placeholder ligands, being removed during a catalytic cycle. For example, the cyclooctadiene ("cod") ligands in bis(cyclooctadiene)nickel(0) are labile. In some cases, dienes are spectator ligands, remaining coordinated throughout a catalytic cycle and influencing the product distributions. Chiral dienes have also been described. Other diene complexes include (butadiene)iron tricarbonyl, cyclobutadieneiron tricarbonyl, and cyclooctadiene rhodium chloride dimer.