DABCO (TEDA) – полимерлеу және органикалық синтезде катализатор ретінде қолданылатын химиялық қосылыс. Құрылымы, қасиеттері және қолданысы туралы біліңіз.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
DABCO (1,4 диазабицикло[2.2.2]октаны), сонымен қатар триэтилендиамин немесе TEDA деп те аталады, ол N2(C2H4)3 формуласы бар бициклді органикалық қосылыс. Бұл түссіз қатты зат – полимерлеу және органикалық синтезде катализатор және реагент ретінде қолданылатын жоғары нуклеофилді үшінші дәрежелі амин негізі. Ол құрылысы жағынан квинуклидинге ұқсас, бірақ соңғысында азот атомдарының бірі көміртек атомымен алмастырылған. Құрылысына қатысты, DABCO және квинуклидиннің екеуі де ерекше, себебі метилен сутегі атомдары үш этилен байланысының әрқайсысында тұтылған күйде орналасқан. Бұдан әрі, үш диазациклогексан сақинасы әдеттегі кресло пішіні емес, қайық пішінін қабылдайды.
DABCO (1,4 diazabicyclo[2.2.2]octane), also known as triethylenediamine or TEDA, is a bicyclic organic compound with the formula N2(C2H4)3. This colorless solid is a highly nucleophilic tertiary amine base, which is used as a catalyst and reagent in polymerization and organic synthesis. It is similar in structure to quinuclidine, but the latter has one of the nitrogen atoms replaced by a carbon atom. Regarding their structures, both DABCO and quinuclidine are unusual in that the methylene hydrogen atoms are eclipsed within each of the three ethylene linkages. Furthermore, the diazacyclohexane rings, of which there are three, adopt the boat conformations, not the usual chair conformations.
Реакциялар
[HDABCO]+ (протонталған туындысы) pKa 8.8-ге тең, бұл қарапайым алкиламиндерге ұқсас. Амин орталықтары кедергісіз болғандықтан аминнің нуклеофилдігі жоғары. Ол әртүрлі қосылу реакцияларын катализдеу үшін жеткілікті негізді.
The pKa of [HDABCO]+ (the protonated derivative) is 8.8, which is almost the same as ordinary alkylamines. The nucleophilicity of the amine is high because the amine centers are unhindered. It is sufficiently basic to promote a variety of coupling reactions.
Льюис базасы
Selectfluor реагенті DABCO-ны дихлорметанмен алкилдеу, сосын фтормен өңдеу арқылы синтезделген. Ауаға төзімді, түссіз тұз Selectfluor электрофильді фторлау үшін коммерциялық түрде қолданылады. Бөгделенбеген амин болғандықтан, ол күшті лиганд және Льюис базасы болып табылады. Ол сутек пероксиді мен күкірт диоксидімен 2:1 қатынаста кристаллдық аддукт құрайды.
The reagent Selectfluor is derived by alkylation of DABCO with dichloromethane following by treatment with fluorine. A colourless salt that tolerates air, Selectfluor has been commercialized for use for electrophilic fluorination. As an unhindered amine, it is a strong ligand and Lewis base. It forms a crystalline 2:1 adduct with hydrogen peroxide and sulfur dioxide.
Синглетті оттегін сөндіруші
DABCO және оған ұқсас аминдер синглеттік оттегіні сөндіріп, тиімді антиоксиданттар болып табылады, сондай-ақ бояулардың қызмет ету мерзімін ұзартуға қолданылуы мүмкін. Бұл DABCO-ны бояу лазерлерінде және флуоресценттік микроскопияда үлгілерді орналастыру үшін (глицерин және PBS-пен бірге қолданғанда) пайдалы етеді. DABCO диметилформамидте (DMF) қыздыру арқылы төртіншілік аммоний тұздарын деметилдеуге де қолданылады.
DABCO and related amines are quenchers of singlet oxygen and effective antioxidants, and can be used to improve the lifetime of dyes. This makes DABCO useful in dye lasers and in mounting samples for fluorescence microscopy (when used with glycerol and PBS). DABCO can also be used to demethylate quaternary ammonium salts by heating in dimethylformamide (DMF).
Қолданылуы
Химиялық және биологиялық қорғаныс саласында белсендірілген көмір DABCO-мен сіңдіріліп, маскалардың сүзгілері, ұжымдық қорғау жүйелері және осы сияқты қолданыстар үшін пайдаланылады.
In chemical and biological defense, activated carbon is impregnated with DABCO for use in filters for masks, collective protection systems, and the like.