Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Винил ацетаты – CH3CO2CH=CH2 формуласына ие органикалық қосылыс. Бұл түссіз сұйықтық поливинил ацетат, этилен-винил ацетат сополимерлері, поливинил спирті және басқа да маңызды өнеркәсіптік полимерлердің бастапқы материалы болып табылады. 2008 жылғы орташа тізімдік бағасы 1600 АҚШ доллары/тоннаны құрады. Celanese ең ірі өндіруші (әлемдік қуаттың шамамен 25%), ал басқа да маңызды өндірушілер: China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) және LyondellBasell (5%).
Vinyl acetate is an organic compound with the formula CH3CO2CH=CH2. This colorless liquid is the precursor to polyvinyl acetate, ethene vinyl acetate copolymers, polyvinyl alcohol, and other important industrial polymers. The average list price for 2008 was US$1600/tonne. Celanese is the largest producer (ca 25% of the worldwide capacity), while other significant producers include China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%), and LyondellBasell (5%).
Механизм
Изотоптық белгілеу және кинетикалық эксперименттер механизмде PdCH2CH2OAc-ты қамтитын аралық заттар қатысатынын көрсетеді. Бета-гидридтің жойылуы винил ацетатын және палладий гидридін тудырады, ол окистеніп гидроксидке айналады.
Isotope labeling and kinetics experiments suggest that the mechanism involves PdCH2CH2OAc containing intermediates. Beta hydride elimination would generate vinyl acetate and a palladium hydride, which would be oxidized to give hydroxide.
Полимерлеу
Поливинил ацетатын (PVAc) алу үшін полимерленуге жарамды. Басқа мономерлермен бірге, этилен винил ацетаты (EVA), винил ацетаты акрил қышқылы (VA/AA), поливинил хлорид ацетаты (PVCA) және поливинилпирролидон (Vp/Va сополимері, шаш гельдерінде қолданылады) сияқты әртүрлі сополимерлерді дайындау үшін қолданылуы мүмкін. Радикалдың тұрақсыздығына байланысты, полимерленуді көптеген "тірі/бақыланатын" радикалдық процестер арқылы бақылауға жасалған әрекеттер қиындық тудырды. Дегенмен, RAFT (немесе одан да нақтырақ айтқанда, MADIX) полимерлендіру ксантат немесе дитиокарбамат тізбектік трансфер агентін қосу арқылы ПВА синтезін бақылаудың қолайлы әдісін ұсынады.
It can be polymerized to give polyvinyl acetate (PVAc). With other monomers it can be used to prepare various copolymers such as ethylene vinyl acetate (EVA), vinyl acetate acrylic acid (VA/AA), polyvinyl chloride acetate (PVCA), and polyvinylpyrrolidone (Vp/Va copolymer, used in hair gels). Due to the instability of the radical, attempts to control the polymerization by most "living/controlled" radical processes have proved problematic. However, RAFT (or more specifically, MADIX) polymerization offers a convenient method of controlling the synthesis of PVA by the addition of a xanthate or a dithiocarbamate chain transfer agent.
Уыттылықты бағалау
Сынақтар винил ацетатының аз улы екенін көрсетеді. Тышқандар үшін аудандық дозасы 2920 мг/кг құрайды. Бұл шешім Канаданың қоршаған ортаны қорғау туралы заңына (CEPA) сәйкес, қоғамдық талқылау кезеңінде алынған жаңа мәліметтер, сондай-ақ Еуропалық Одақ жүргізген тәуекелді бағалаудан алынған соңғы мәліметтер негізінде қабылданды. Қоршаған ортаға көп мөлшерде шығарылған жағдайда, АҚШ-тағы Төтенше жағдайларды жоспарлау және қоғамдық хабардар ету туралы заңның 302-бабында (42 U.S.C. 11002) белгіленгендей, ол өте қауіпті зат ретінде жіктеледі, онда ол "улылық критерийлеріне сай келмейді, бірақ жедел өлімге әкелу қабілеті, жоғары өндіріс көлемі [немесе] белгілі қауіптілігіне байланысты маңызды химиялық зат деп есептеледі". Осы заңға сәйкес, оны 1000 фунттан астам мөлшерде өндіретін, сақтайтын немесе пайдаланатын мекемелер қатаң есеп беру талаптарына бағынады.
Tests suggest that vinyl acetate has low toxicity. Oral for rats is 2920 mg/kg. This decision under the Canadian Environmental Protection Act (CEPA) was based on new information received during the public comment period, as well as more recent information from the risk assessment conducted by the European Union. In the context of large scale release into the environment, it is classified as an extremely hazardous substance in the United States as defined in Section 302 of the U. S. Emergency Planning and Community Right to Know Act (42 U. S. C. 11002), under which it "does not meet toxicity criteria[,] but because of its acute lethality, high production volume [or] known risk is considered a chemical of concern". By this law, it is subject to strict reporting requirements by facilities that produce, store, or use it in quantities greater than 1000 pounds.