Введение

Винил ацетат — органическое соединение с формулой CH3CO2CH=CH2. Эта бесцветная жидкость является предшественником поливинилацетата, сополимеров этилена и винилацетата, поливинилового спирта и других важных промышленных полимеров. Средняя цена в 2008 году составляла 1600 долларов США за тонну. Celanese является крупнейшим производителем (примерно 25% мировых мощностей), а другие значительные производители включают China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) и LyondellBasell (5%).

Механизм

Исследования с использованием изотопной маркировки и кинетические эксперименты указывают на то, что механизм включает в себя промежуточные соединения, содержащие PdCH2CH2OAc. Бета-гидридное элиминирование привело бы к образованию винилацетата и гидрида палладия, который затем окисляется до гидроксида.

Полимеризация

Он может быть полимеризован для получения поливинилацетата (PVAc). В сополимеризации с другими мономерами он используется для получения различных сополимеров, таких как этиленвинилацетат (EVA), сополимер винилацетата и акриловой кислоты (VA/AA), поливинилхлорид ацетат (PVCA) и сополимер поливинилпирролидона и винилацетата (Vp/Va, используемый в гелях для волос). Из-за нестабильности радикала попытки контролировать полимеризацию большинством методов "живой/контролируемой" радикальной полимеризации оказались затруднительными. Однако полимеризация RAFT (или, точнее, MADIX) предоставляет удобный способ контроля синтеза ПВА путем добавления ксантата или дитиокарбаматного агента переноса цепи.

Оценка токсичности

Испытания показывают, что винилацетат обладает низкой токсичностью. Пероральная летальная доза для крыс составляет 2920 мг/кг. Данное решение, принятое в соответствии с Канадским законом об охране окружающей среды (CEPA), основано на новой информации, полученной в период публичных консультаций, а также на более актуальных данных из оценки рисков, проведенной Европейским союзом. В случае крупномасштабного выброса в окружающую среду, в Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в соответствии с разделом 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве населения на информацию (42 U.S.C. 11002), согласно которому он "не соответствует критериям токсичности, но в силу высокой острой летальности, большого объема производства или известных рисков рассматривается как химическое вещество, вызывающее обеспокоенность". В соответствии с этим законом, предприятия, производящие, хранящие или использующие его в количестве, превышающем 1000 фунтов, обязаны предоставлять строгую отчетность.