Введение
Молекула, содержащая одно или несколько колец, состоящих из разных элементов.
Гетероциклическое соединение или кольцевая структура — это циклическое соединение, в кольцах которого присутствуют атомы как минимум двух различных элементов. Гетероциклическая органическая химия — это раздел органической химии, изучающий синтез, свойства и применение органических гетероциклов. 59% лекарственных препаратов, одобренных FDA в США, содержат гетероциклы, включающие азот.
Классификация
Исследование органической гетероциклической химии особенно сосредоточено на органических ненасыщенных производных, и основная часть работ и применений связана с не напряженными органическими 5- и 6-членными кольцами. К ним относятся пиридин, тиофен, пиррол и фуран. Другой крупный класс органических гетероциклов – это соединения, конденсированные с бензольными кольцами. Например, конденсированные бензольные производные пиридина, тиофена, пиррола и фурана – это, соответственно, хинолин, бензотиофен, индол и бензофуран. Конденсация двух бензольных колец приводит к образованию третьего большого семейства органических соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства являются акридин, дибензотиофен, карбазол и дибензофуран, соответственно. Гетероциклические органические соединения можно классифицировать, исходя из их электронной структуры. Насыщенные органические гетероциклы ведут себя подобно ациклическим производным. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой обычные амины и эфиры с измененными стерическими характеристиками. Следовательно, изучение органической гетероциклической химии фокусируется на органических ненасыщенных кольцах.
Неорганические кольца
Некоторые гетероциклы не содержат углерода. Примерами служат боразин (B3N3-кольцо), гексахлорофосфазены (P3N3-кольца) и тетрасера тетранитрид S4N4. В отличие от органических гетероциклов, имеющих множество практических применений, неорганические кольцевые системы представляют в основном теоретический интерес. IUPAC рекомендует номенклатуру Ганча-Видмана для наименования гетероциклических соединений.
кольца с тремя участками
Хотя и подвержены напряжению цикла, 3-членные гетероциклические кольца хорошо изучены.
Шестичленные кольца с шестью гетероатомами
Гипотетическим химическим соединением с шестью гетероатомами азота был бы гексазин. Боразин — это шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.
Сплавленные/конденсированные кольца
Системы гетероциклических колец, которые формально получены путем слияния с другими кольцами, будь то карбоциклические или гетероциклические, имеют разнообразные общепринятые и систематические названия. Например, при слиянии бензольного кольца с ненасыщенными азотсодержащими гетероциклами, пиррол образует индол или изоиндол в зависимости от взаимного расположения колец. Аналогом пиридина является хинолин или изохинолин. Для азепина предпочтительным названием служит бензазепин. Соответственно, соединения, содержащие два бензольных кольца, сконденсированных с центральным гетероциклом, называются карбазол, акридин и дибензоазепин. Тиенотиофен представляет собой систему, образованную слиянием двух тиофеновых колец. Фосфафеналены – это трициклическая фосфорсодержащая гетероциклическая система, происходящая от карбоциклического феналена.
Применение
Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях биологических наук и технологий. Многие лекарственные препараты являются гетероциклическими соединениями.