Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Норборнен немесе норборнилен немесе норкамфен – жоғары кернеулі көпірлі циклдік көмірсутек. Ол өткір иісі бар ақ түсті қатты зат. Молекула 1- және 4-көміртектері арасында метилен көпірі бар циклогексен сақинасынан тұрады. Молекула қос байланысқа ие, ол маңызды сақиналық кернеу мен жоғары реакциялық қабілетті тудырады.
Norbornene or norbornylene or norcamphene is a highly strained bridged cyclic hydrocarbon. It is a white solid with a pungent sour odor. The molecule consists of a cyclohexene ring with a methylene bridge between carbons 1 and 4. The molecule carries a double bond which induces significant ring strain and significant reactivity.
Өндіріс
Норборнен циклопентадиен мен этиленнің Диелс-Альдер реакциясы арқылы жасалады. Көптеген түрленген норборнендерді де осылай дайындауға болады. Туысқан бициклді қосылыстарға - сол көміртек қаңқасымен, бірақ екі еселі байланысы бар норборндиен және норборненді гидрлеу арқылы алынатын норборан жатады.
Norbornene is made by a Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and ethylene. Many substituted norbornenes can be prepared similarly. Related bicyclic compounds are norbornadiene, which has the same carbon skeleton but with two double bonds, and norbornane which is prepared by hydrogenation of norbornene.
Реакциялар
Норборнен кислота катализделген гидратация реакциясына түсіп, норборнол түзеді. Бұл реакция классикалық емес карбоанион дауын анықтауда маңызды рөл атқарды. Норборнен Кателлани реакциясында және норборнен арқылы катализделген C-H метаактивациясында қолданылады. Белгілі бір түрленген норборнендер 2-норборнил катионының пайда болуына байланысты ерекше орынбасу реакцияларына түседі. Қуысқан эне болғандықтан, норборнендер тиол-эне реакциясында тиолдармен оңай реакцияласып, тиоэфирлер түзеді. Бұл норборнен функционалды мономерлерін тиол негізіндегі мономерлермен полимерлендіруге және тиол-эне желілерін құруға ыңғайлы етеді.
Norbornene undergoes an acid catalyzed hydration reaction to form norborneol. This reaction was of great interest in the elucidation of the non classical carbonion controversy. Norbornene is used in the Catellani reaction and in norbornene mediated meta C−H activation. Certain substituted norbornenes undergo unusual substitution reactions owing to the generation of the 2 norbornyl cation. Being a strained ene, norbornenes react readily with thiols in the thiol ene reaction to form thioethers. This makes norbornene functionalized monomers ideal for polymerization with thiol based monomers to form thiol ene networks.
Полинормандар
Норборнендер сақинаны ашу метатездік полимерленулерде (ROMP) маңызды мономерлер болып табылады. Әдетте, осы түрленулер нашар анықталған катализаторлармен жүзеге асырылады. Полинорборнендер жоғары шыны тәрізді температураға және жоғары оптикалық мөлдірлікке ие. ROMP-тан басқа, норборнен мономерлері винилді қосылу полимерленуіне де түседі және циклдік олефиндердің сополимерлерінде қолданылатын танымал мономер болып табылады. Полинорборнен негізінен резеңке өнеркәсібінде дірілге қарсы (теміржол, құрылыс, өнеркәсіп), соққыға қарсы (жеке қорғаныш құралдары, аяқ киім бөліктері, бамперлер) және ұстау қабілетін жақсарту үшін (ойыншық доңғалақтары, жарыс доңғалақтары, беріліс жүйелері, көшіру машиналарының тасымалдау жүйелері, азықтандыру машиналары және т.б.) қолданылады. Этилденнорборнен – циклопентадиен мен бутадиеннен алынған туыс мономер.
Norbornenes are important monomers in ring opening metathesis polymerizations (ROMP). Typically these conversions are effected with ill defined catalysts. Polynorbornenes exhibit high glass transition temperatures and high optical clarity. In addition to ROMP, norbornene monomers also undergo vinyl addition polymerization, and is a popular monomer for use in cyclic olefin copolymers. Polynorbornene is used mainly in the rubber industry for antivibration (rail, building, industry), antiimpact (personal protective equipment, shoe parts, bumpers) and grip improvement (toy tires, racing tires, transmission systems, transports systems for copiers, feeders, etc.) Ethylidene norbornene is a related monomer derived from cyclopentadiene and butadiene.