Введение

Норборнен, норборнилен или норкамфен — высоконапряжённый мостовой циклический углеводород. Это белое твёрдое вещество с резким кислым запахом. Молекула состоит из циклогексенового кольца с метиленовым мостиком между атомами углерода 1 и 4. Молекула содержит двойную связь, которая обуславливает значительное напряжение кольца и высокую реакционную способность.

Производство

Норборнен получают в результате реакции Дильса-Альдера между циклопентадиеном и этиленом. Многие замещенные норборнены могут быть получены аналогичным образом. Родственные бициклические соединения — норборнадиен, имеющий тот же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан, который получают гидрированием норборнена.

Реакции

Норборнен подвергается кислотно-катализируемой реакции гидратации с образованием норборнола. Эта реакция представляла большой интерес при выяснении обстоятельств спора о неклассических карбоанионах. Норборнен используется в реакции Кателлани и в норборнен-опосредованной мета-C-H активации. Определенные замещенные норборнены вступают в необычные реакции замещения из-за образования 2-норборнильного катиона. Являясь напряженным еном, норборнены легко реагируют с тиолами в тиол-еновой реакции с образованием тиоэфиров. Это делает функционализированные мономеры норборнена идеальными для полимеризации с тиол-содержащими мономерами с образованием тиол-еновых сетей.

Полинорожденные

Норборнены являются важными мономерами в полимеризации метатеза с раскрытием цикла (ROMP). Как правило, эти превращения осуществляются с использованием нечетко определенных катализаторов. Полинорборнены обладают высокими температурами стеклования и высокой оптической прозрачностью. Помимо РОМП, мономеры норборнена также подвергаются полимеризации по виниловому механизму и являются популярным мономером для производства циклических сополимеров олефинов. Полинорборнен в основном используется в резиновой промышленности для виброизоляции (в железнодорожном транспорте, строительстве, промышленности), защиты от ударов (в средствах индивидуальной защиты, деталях обуви, бамперах) и повышения сцепления (в шинах для игрушек, гоночных шинах, системах трансмиссии, транспортных системах для копировальных аппаратов, подающих устройствах и т.д.). Этилиденнорборнен – это родственный мономер, получаемый из циклопентадиена и бутадиена.