Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Тетра n бутиламоний фториді, әдетте TBAF және n Bu4NF деп қысқартылады, химиялық формуласы (CH3CH2CH2CH2) 4N+F−) бар төртінші аммиак тұзы болып табылады. Ол ақ қатты тригидрат және тетрагидрофуран ерітіндісі ретінде сатылады. TBAF органикалық еріткіштерде фтор ионының көзі ретінде қолданылады.
Tetra n butylammonium fluoride, commonly abbreviated to TBAF and n Bu4NF, is a quaternary ammonium salt with the chemical formula (CH3CH2CH2CH2)4N+F−. It is commercially available as the white solid trihydrate and as a solution in tetrahydrofuran. TBAF is used as a source of fluoride ion in organic solvents.
Дайындалуы және қасиеттері
TBAF-ты фторсутек қышқылын ион алмастырушы шайыр арқылы, содан кейін тетрабутиламоний бромды өткізу арқылы дайындауға болады. Судың булануынан кейін TBAF мұнай ретінде жиналуы мүмкін. Сол сияқты 40 °C температурада жоғары вакуумда кептірілген үлгілерде 10 30 моль% су және 10% дифторид болады. Оның орнына сусыз TBAF гексафторбензол мен тетрабутиламмоний цианидінің реакциясы арқылы дайындалды. Ацетонитрил мен диметил сульфоксидтегі тұздың ерітінділері тұрақты.
TBAF can be prepared by passing hydrofluoric acid through an ion exchange resin, followed by tetrabutylammonium bromide. Upon evaporation of the water, TBAF can be collected as an oil in quantitative yield. Similarly, samples dried at 40 °C under high vacuum still contain 10 30 mol% of water and some 10% of difluoride. Instead, anhydrous TBAF has been prepared by the reaction of hexafluorobenzene and tetrabutylammonium cyanide. Solutions of the salt in acetonitrile and dimethyl sulfoxide are stable.
Реакциялар және қолдану
Фтор ионы сутегі байланысын өте қатты қабылдайтын болғандықтан, оның тұздары гидратацияланады және органикалық еріткіштерде аз ериді. Фтор ионының көзі ретінде TBAF бұл мәселені шешеді, бірақ фтордың табиғаты белгісіз, өйткені TBAF үлгілері әрдайым гидратацияланады, нәтижесінде фтормен қатар бифтор (HF2−) гидроксидінің (OH−) пайда болуы. Көптеген қолданбалар фтордың әртүрлі немесе дұрыс анықталмаған көздеріне төзімді. Органикалық еріткіштердегі фтор көзі ретінде TBAF силил эфирін қорғау топтарын жою үшін қолданылады. Сондай-ақ фазалық ауыстыру катализаторы және жұмсақ негіз ретінде қолданылады. Қорғаушы ретінде DMSO-дағы TBAF O силицирленген энолаттарды карбонилдерге айналдырады. C Si байланыстарымен TBAF электрофильдермен тұтқындалуы немесе протонолизден өтуі мүмкін карбаниондар береді.
Because the fluoride ion is such a strong hydrogen bond acceptor, its salts tend to be hydrated and of limited solubility in organic solvents. As a fluoride ion source, TBAF solves this problem, although the nature of the fluoride is uncertain because TBAF samples are almost always hydrated, resulting in the formation of bifluoride (HF2−) hydroxide (OH−) as well as fluoride. Many applications tolerate heterogeneous or ill defined fluoride sources. As a fluoride source in organic solvents, TBAF is used to remove silyl ether protecting groups. It is also used as a phase transfer catalyst and as a mild base. As a deprotecting agent, TBAF in DMSO will convert O silylated enolates into carbonyls. With C Si bonds, TBAF gives carbanions that can be trapped with electrophiles or undergo protonolysis.